1-吡咯烷基丁腈 | 35543-25-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-吡咯烷基丁腈
• 中文别名: 4-1-吡咯烷丁腈；1-(3-氰丙基)吡咯烷；4-(1-吡咯烷基)丁腈；N-吡咯烷基丁腈；1-吡咯烷丁腈
• 英文名称: 4-(pyrrolidin-1-yl)butyronitrile
• 英文别名: 4-(pyrrolidin-1-yl)butanenitrile；4-(1-pyrrolidinyl)butyronitrile；1-pyrrolidinebutyronitrile；1-pyrrolidinobutyronitrile；4-pyrrolidinobutyronitrile；4-pyrrolidin-1-yl-butyronitrile；1-Pyrrolidinebutanenitrile；4-pyrrolidin-1-ylbutanenitrile
• CAS: 35543-25-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• mdl: MFCD00003183
• 分子量: 138.213
• InChiKey: OSDDDHPYSNZBPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C/18 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.926 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  211 °F
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。<?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" />

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  3276
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UY0270000
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  I; II; III
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封，在2°C至-10°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: 1-吡咯烷基丁腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-(N-Pyrrolidino)butyronitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(N-Pyrrolidino)butyronitrile
别名
: C8H14N2
分子式
: 138.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Pyrrolidin-1-ylbutyronitrile
-
CAS 号 35543-25-0
EC-编号 252-612-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氢氰酸
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
115 °C 在 24 hPa - lit.
g) 闪点
99 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.926 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UY0270000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：无色透明液体，光照下或暴露于空气中易变黄。沸点为115.0℃/180mmHg。

用途方面：

• 作为丁咯地尔的中间体用于医药领域。
• 用作贝那普利的中间体。
• 广泛用作有机中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡咯烷基丁腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-吡咯烷丁胺
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the design of .sigma.-2-selective ligands: synthesis and evaluation of N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamine-related polyamines at .sigma.-1 and .sigma.-2 receptor subtypes

  摘要：

  A series of polyamines based on the high affinity sigma receptor ligand N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamine (3) were developed and evaluated for their binding characteristics at sigma-1 and sigma-2 receptor subtypes. The data indicated that a considerable degree of structural variation is possible while still retaining nanomolar affinity at a receptors; As the structure of the polyamines was varied, their binding at sigma-1 and sigma-2 subtypes showed quite different and in some cases opposite trends, supporting the belief that these are pharmacologically distinct entities. Polyamines containing two nitrogen atoms showed optimal binding at both sigma-1 and sigma-2 receptor subtypes. Although additional nitrogen atoms resulted in decreased affinity at sigma-1 and sigma-2 subtypes, an increase in selectivity for sigma-2 subtypes was evident; the parent 3 showed greater selectivity for sigma-1 subtypes. Internitrogen spacings had a large effect on binding affinity and subtype selectivity. For example, the difference between N-[3-(1-pyrrolidinyl)propyl]-N'-(3,4-dichlorobenzyl)-N,N'-dimethylethylenediamine (8) [K-i = 29.9 nM at sigma-1 receptor and 18.3 nM at alpha-2 receptor] to N-[3-(1-pyrrolidinyl)propyl]-N'-(3,4-dichlorobenzyl)-N/N'-dimethylethylenedi- amine (10) [K-i = 1.49 nM at sigma-1 receptor and 12.1 nM at sigma-2 receptor] illustrates the importance of internitrogen spacing. Triamines 11 and 13 [K-i(sigma-2)/K-i(sigma-1) = 0.19 and 0.10, respectively] containing the N-N-N-Ar spacings 3-3-2 and 4-4-2, proved to be the most sigma-2 subtype selective of the 15 polyamines examined in this study. The N-N-N spacings appear to be an important factor in their sigma-2 subtype selectivity. These compounds will serve as templates in the design of still further sigma-2 subtype selective ligands. The pyrrolidine ring (present in most of the polyamines tested in this series) proved to be an important recognition site for a receptor binding activity. Furthermore, alkyl substitution also appears to be important since the stripped down polyamines N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]ethylenediamine (15) and N-1-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl] diethylenetriamine (16) exhibited relatively low binding affinity.

  DOI：

  10.1021/jm00028a016
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 cyclobutanone O-perfluorobenzoyl oxime 在 2,6-双((S)-4-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基)吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-吡咯烷基丁腈
  参考文献：
  名称：

  通过C–C键裂解的铜催化的胺基氰基烷基化：C（sp 3）–N键形成的一种方法

  摘要：

  已经证明了通过C–C键裂解的铜的高效胺催化氰基烷基化反应。此过程的显着特征涉及温和条件，宽范围的氮亲核试剂，高选择性和良好的官能团耐受性，因此为形成C（sp 3）–N键提供了一种有用的方法。最重要的是，该协议适用于天然产物，氨基酸酯和药物的后期功能化。机理研究表明，自由基中间体参与了这一转变。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01084

文献信息

• Nitrile-functionalized pyrrolidinium ionic liquids as solvents for cross-coupling reactions involving in situ generated nanoparticlecatalyst reservoirs
  作者：Yugang Cui、Ilaria Biondi、Manish Chaubey、Xue Yang、Zhaofu Fei、Rosario Scopelliti、Christian G. Hartinger、Yongdan Li、Cinzia Chiappe、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/b920025h

  日期：——

  liquids have been prepared and characterized by spectroscopic methods and X-ray crystallography. The application of these new ionic liquids as reaction media for Suzuki and Stille C–C cross-coupling reactions has been investigated and compared with related imidazolium and pyridinium systems (including those with and without nitrile functionalities). The nature of the ionic liquid strongly influences the

  制备了一系列腈基官能化的吡咯烷鎓离子液体，并通过光谱法和X射线晶体学对其进行了表征。已经研究了将这些新型离子液体用作铃木和Stille C–C交叉偶联反应的反应介质的方法，并与相关方法进行了比较。咪唑鎓和吡啶鎓系统（包括具有和不具有腈官能团的系统）。离子液体的性质极大地影响了催化反应，并且看来，除了腈基以外，离子液体中阴离子-阳离子配对的强度和离子液体的粘度也起着至关重要的作用。催化后还可以检测出纳米粒子及其作用，并评估了离子液体对其的影响。还描述了使用在其他（非功能化）离子液体中稀释的腈基官能化吡咯烷鎓离子液体的能力。
• Compounds with activity on muscarinic receptors
  申请人：Acadia Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06528529B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  Compounds and methods are provided for the alleviation or treatment of diseases or conditions in which modification of muscarinic m1 receptor activity has a beneficial effect. In the method, a therapeutically effective amount of a selective muscarinic m1 agonist compound is administered to a patient in need of such treatment.

  提供了化合物和方法，用于缓解或治疗需要改变肌胆碱m1受体活性以产生益处的疾病或状况。在该方法中，向需要此类治疗的患者施用有效量的选择性肌胆碱m1激动剂化合物。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1396488A1

  公开（公告）日：2004-03-10

  The fused heterocyclic compound of the present invention, which is represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof and a water adduct thereof show poly(ADP-ribose) synthase inhibitory action and are useful as therapeutic drugs for cerebral infarction.

  本发明的融合杂环化合物，其化学式表示为（I）：其中每个符号如规范中定义，其光学活性形式，其药学上可接受的盐，其水合物和水加合物显示聚(ADP-核糖)合酶抑制作用，并可用作治疗脑梗死的药物。
• 一种含碳碳三键和/或碳氮三键的不饱和有机 化合物的还原氘化方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN110294660B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明的目的在于提供一种含碳碳三键和/或碳氮三键的不饱和有机化合物的还原氘化方法，该方法将碱金属媒介的单电子转移反应应用于碳碳三键或碳氮三键的还原中，能够在碱金属试剂、氘供体试剂、有机溶剂存在的条件下将炔烃类和腈类化合物分别转化为氘代烯烃(或烷烃)类和α,α‑二氘代胺类化合物。有机化合物中的卤素取代基在本反应条件下也会被还原生成相应的氘代化合物。本发明所述炔烃、腈、有机卤化物的新型还原方法产率和氘代率高、操作安全简单、原料易得，反应时间短，制备过程中没有使用过渡金属催化剂、昂贵且易燃的金属氘化物及可燃气体氘气等，且不产生有害副产物。
• Reductive Deuteration of Nitriles: The Synthesis of α,α-Dideuterio Amines by Sodium-Mediated Electron Transfer Reactions
  作者：Yuxuan Ding、Shihui Luo、Adila Adijiang、Hongye Zhao、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01730

  日期：2018.10.5

  The first general reductive deuteration of nitriles under single-electron transfer conditions has been developed for the synthesis of α,α-dideuterio amines. This practical and cost-efficient protocol requires only bench stable and commercially available sodium dispersions and EtOD-d1 and allows for the reductive deuteration of a variety of nitriles in excellent yields and deuterium incorporations.

  已经开发出在单电子转移条件下腈的首个一般还原氘化反应，用于合成α，α-二氘代胺。该实用且经济高效的方案仅需要台式稳定且可商购的钠分散液和EtOD- d 1，并允许以优异的收率和氘掺入量还原各种腈的氘化。

表征谱图