2,6-双((S)-4-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基)吡啶 | 189014-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双((S)-4-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基)吡啶
• 英文名称: 2,6-bis((S)-4-methyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: (4S)-4-methyl-2-[6-[(4S)-4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 189014-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: UHXIDHCQNRFIHV-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.0-165.5 °C
• 沸点：
  428.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  在惰性气体保护下，存储温度为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双((S)-4-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基)吡啶 在 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58 %的产率得到N-((S)-1-(diphenylphosphaneyl)propan-2-yl)-6-((S)-4-methyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉的开环膦酰化

  摘要：

  恶唑啉的 P-亲核开环反应是一种非常理想但很少报道的反应。我们开发了一种恶唑啉的开环膦酰化方法，使用二苯基膦锂作为亲核试剂，且不损失光学纯度。该方法与各种带有不同取代基的手性吡啶恶唑啉兼容，具有条件温和、操作简便的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154866
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲腈 在 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2,6-双((S)-4-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用H2O2，钌催化烯烃的不对称环氧化，第一部分：合成新的手性N，N，N-三齿pybox和pyboxazine配体及其钌配合物。

  摘要：

  详细描述了手性三齿N，N，N-吡啶-2，6-双恶唑啉3（pyboxbox配体）和N，N，N-吡啶-2，6-双恶嗪4（pyboxazine配体）的合成。这些新的配体构成了用于不对称催化的有用工具箱。化合物3和4可方便地通过对映体纯的α-或β-氨基醇与二甲基吡啶-2，6-二羧酸二亚氨基酯环化而制备。相应的钌配合物是有效的不对称环氧化催化剂，并以高收率制备并通过光谱学手段充分表征。这些钌络合物中的四个已通过X射线晶体学表征。哒嗪络合物[2,6-双-[（4S）-4-苯基-5,6-二氢-4H- [1,3]恶嗪基]吡啶]（吡啶-2,6的分子结构首次） -二羧酸四硼酸酯）钌（S）-2 aa，

  DOI：

  10.1002/chem.200501261
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 在 2,6-双((S)-4-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基)吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43 %的产率得到(R)-2-ethyl-4-(4-((((1R,2S,5R)- 2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)carbonyl)phenyl)but-3-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  CO2 对映选择性镍电催化还原炔丙羧化

  摘要：

  利用二氧化碳（CO 2 ）作为一种可持续、丰富且无害的C1源来催化合成对映体富集的羧酸长期以来被认为是合成化学中的一项关键任务。在此，我们提出了一种电流驱动的镍催化还原羧化反应与CO 2固定，通过避免对湿气敏感的有机金属试剂的处理来促进C(sp 3 )–C(sp 2 )键的形成。该电还原方案作为一个实用平台，为从外消旋炔丙碳酸酯和CO 2合成对映体富集的炔丙羧酸（对映体过量高达98%）铺平了道路。这种转化的功效通过其成功用于( S )-芦笋酸、( R )-PIA、( S )-chizhine D、( S )-cochlearin G 和 ( S , S ) 的不对称全合成来证明。 -alexidine，从而强调了不对称电合成可持续实现复杂分子结构的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04211

文献信息

• Rapid Asymmetric Synthesis of Disubstituted Allenes by Coupling of Flow-Generated Diazo Compounds and Propargylated Amines
  作者：Jian-Siang Poh、Szabolcs Makai、Timo von Keutz、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Patrick Pasau、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201611067

  日期：2017.2.6

  We report herein the asymmetric coupling of flow‐generated unstabilized diazo compounds and propargylated amine derivatives, using a new pyridinebis(imidazoline) ligand, a copper catalyst and base. The reaction proceeds rapidly, generating chiral allenes in 10–20 minutes with high enantioselectivity (89–98 % de/ee), moderate yields and a wide functional group tolerance.

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。
• Diastereoselectivity of Octahedral Cobalt(II) Pybox Complexes
  作者：Christophe Provent、Gérald Bernardinelli、Alan F. Williams、Nathalie Vulliermet

  DOI：10.1002/1099-0682(200108)2001:8<1963::aid-ejic1963>3.0.co;2-#

  日期：2001.8

  The cobalt(II) complexes prepared with a series of enantiopure ligands (1-3) containing the bis(oxazolinyl)pyridine unit have been studied. The ligands form high spin octahedral complexes as shown by the X-ray crystal structure of the homochiral complex [Co(R,R-1)2](ClO4)2(CH3CN)3. The diastereoselectivity of complex formation has been studied: equimolar mixtures of RR and SS ligands show mixtures

  已经研究了用一系列含有双(恶唑啉基)吡啶单元的对映体纯配体 (1-3) 制备的钴 (II) 配合物。配体形成高自旋八面体配合物，如同手性配合物 [Co(R,R-1)2](ClO4)2(CH3CN)3 的 X 射线晶体结构所示。已经研究了复合物形成的非对映选择性：RR 和 SS 配体的等摩尔混合物显示 2 和 3 的纯手性和异手性复合物的混合物，但苯基取代的配体 1 显示了异手性物种的排他性形成。这种选择性与配合物的结构和电子特性相关。
• Synthesis, characterization and 1,3-butadiene polymerization studies of cobalt dichloride complexes bearing pyridine bisoxazoline ligands
  作者：Jun Guo、Baolin Wang、Jifu Bi、Chunyu Zhang、Hexin Zhang、Chenxi Bai、Yanming Hu、Xuequan Zhang

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.01.006

  日期：2015.2

  of [CoL2]2+ can be described as distorted octahedron. In combination with ethylaluminum sesquichloride, these cobalt complexes displayed high catalytic activity and cis-1,4-selectivity towards 1,3-butadiene polymerization. The selectivity of the catalytic system can be tuned to predominantly 1,2-fashion via addition of PPh3. The effects of reaction parameters and the ligand environment on the polymerization

  成功地合成了一系列带有吡啶双恶唑啉配体的离子对钴配合物，并通过红外光谱和元素分析对其进行了表征。通过X射线晶体学分析确定，络合物4a，4b，4e和4f作为由[CoL 2 ] 2+和[CoCl 4 ] 2-组成的离子对存在。在该络合物中，钴原子被两个配体的六个氮原子配位，并且其配位几何在[CoL 2 ] 2+的钴中心可以形容为扭曲的八面体。与乙基倍半氯化铝结合使用时，这些钴配合物显示出较高的催化活性和对1,3-丁二烯聚合的顺式-1,4-选择性。催化体系的选择性可以通过添加PPh 3调整为1，2-方式。还研究了反应参数和配体环境对聚合反应的影响。
• Merging photoredox with copper catalysis: enantioselective remote cyanation <i>via</i> 1,4-heteroaryl migration
  作者：Kang Guo、Chunyu Han、Xiaofei Xie、Bin Chen、Shujun Cao、Weidong Yuan、Kang Chen、Fang Liu、Yingguang Zhu

  DOI：10.1039/d2cc04653a

  日期：——

  We have developed a photoredox/Cu dual catalyzed enantioselective remote cyanation via 1,4-heteroaryl migration. Experimental and computational studies have been carried out to reveal the reaction mechanism and explain the origins of the regio- and enantioselectivities of the remote cyanation process. This methodology exhibits mild conditions, a broad substrate scope and good regio- and enantioselectivities

  我们通过1,4-杂芳基迁移开发了光氧化还原/Cu 双催化对映选择性远程氰化。已经进行了实验和计算研究以揭示反应机制并解释远程氰化过程的区域选择性和对映选择性的起源。该方法具有温和的条件、广泛的底物范围和良好的区域选择性和对映选择性，为通过官能团迁移进行催化剂控制的分子不对称主链重组提供了独特的方法。
• Synthesis of optically active, unnatural α-substituted glutamic acid derivatives by a chiral calcium-catalyzed 1,4-addition reaction
  作者：Tetsu Tsubogo、Yuichiro Kano、Koki Ikemoto、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.004

  日期：2010.5

  The first catalytic asymmetric 1,4-addition reactions of azlactones with acrylic esters have been developed. A chiral coordinative calcium catalyst was found to be effective for these reactions, and the desired 1,4-adducts were obtained in good yields and enantioselectivities. The product was converted to the corresponding alpha-alkylated glutamic acid by acid hydrolysis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.