1-氟-4-(3-碘丙基)苯 | 118156-84-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-(3-碘丙基)苯
• 英文名称: 1-fluoro-4-(3-iodopropyl)benzene
• CAS: 118156-84-6
• 化学式: C₉H₁₀FI
• 分子量: 264.081
• InChiKey: KZIWHIFUFXAERT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-(3-碘丙基)苯 在 吡啶 、 硫化氢 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4“ -O-烷基化的α-半乳糖苷神经酰胺类似物作为iNKT细胞抗原：合成，生物学和结构研究。

  摘要：

  不变的自然杀伤性T细胞（iNKT）是T淋巴细胞的糖脂反应性亚型，在免疫系统中起关键作用。原型合成的糖脂，α-半乳糖苷神经酰胺（α-GalCer），其分子框架受一组两亲天然产物的启发，仍然是iNKT细胞研究最多的抗原。尽管如此，α-GalCer作为一种免疫刺激剂的潜力因该糖脂同时分泌Th1-和Th2-细胞因子而受到损害。这激发了药物化学的努力，以鉴定能够干扰Th1 / Th2平衡的类似物。在这项工作中，我们提出了一系列广泛的4“ -O-烷基化α-GalCer类似物的合成，并对其体内的细胞因子诱导进行了评估。我们发现4” -O-烷基化的α-GalCer类似物的合成。相对于α-GalCer，-OH基团与醚基团的结合降低了小鼠的免疫原性。然而，苄基修饰的糖脂能够产生独特的促炎免疫应答。晶体结构表明CD1d的苄基部分和α2-螺旋之间存在额外的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800649
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)丙酸 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-氟-4-(3-碘丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  4“ -O-烷基化的α-半乳糖苷神经酰胺类似物作为iNKT细胞抗原：合成，生物学和结构研究。

  摘要：

  不变的自然杀伤性T细胞（iNKT）是T淋巴细胞的糖脂反应性亚型，在免疫系统中起关键作用。原型合成的糖脂，α-半乳糖苷神经酰胺（α-GalCer），其分子框架受一组两亲天然产物的启发，仍然是iNKT细胞研究最多的抗原。尽管如此，α-GalCer作为一种免疫刺激剂的潜力因该糖脂同时分泌Th1-和Th2-细胞因子而受到损害。这激发了药物化学的努力，以鉴定能够干扰Th1 / Th2平衡的类似物。在这项工作中，我们提出了一系列广泛的4“ -O-烷基化α-GalCer类似物的合成，并对其体内的细胞因子诱导进行了评估。我们发现4” -O-烷基化的α-GalCer类似物的合成。相对于α-GalCer，-OH基团与醚基团的结合降低了小鼠的免疫原性。然而，苄基修饰的糖脂能够产生独特的促炎免疫应答。晶体结构表明CD1d的苄基部分和α2-螺旋之间存在额外的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800649

文献信息

• Amino alcohol derivatives
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030236297A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Compounds of formula (I) which exhibit excellent immune suppression activity, pharmacologically acceptable salts thereof, esters thereof or other derivatives: 1 wherein R 1 and R 2 are a hydrogen atom, an amino protecting group; R 3 is a hydrogen atom, a hydroxy protecting group; R 4 is a lower alkyl group; n is an integer from 1 to 6; X is an ethylene group; Y is a C 1 -C 10 alkylene group, a C 1 -C 10 alkylene group substituted with 1 to 3 substituents selected from substituent group a and b; R 5 is an aryl group; R 6 and R 7 are a hydrogen atom, a group selected from substituent group a; with the proviso when R 5 is a hydrogen atom, Y is not a single bond or a straight chain C 1 -C 10 alkylene group.

  式（I）的化合物表现出优异的免疫抑制活性，其药理学上可接受的盐，酯或其他衍生物：其中R1和R2是氢原子，氨基保护基；R3是氢原子，羟基保护基；R4是较低的烷基基团；n是1到6之间的整数；X是乙烯基团；Y是C1-C10烷基基团，带有1到3个从取代基a和b中选择的取代基的C1-C10烷基基团；R5是芳基基团；R6和R7是氢原子，从取代基a中选择的基团；但是当R5是氢原子时，Y不是单键或直链的C1-C10烷基基团。
• 5,6,7,8-Tetrahydro-1,6-naphthyridine Derivatives as Potent HIV-1-Integrase-Allosteric-Site Inhibitors
  作者：Kevin M. Peese、Christopher W. Allard、Timothy Connolly、Barry L. Johnson、Chen Li、Manoj Patel、Margaret E. Sorensen、Michael A. Walker、Nicholas A. Meanwell、Brian McAuliffe、Beatrice Minassian、Mark Krystal、Dawn D. Parker、Hal A. Lewis、Kevin Kish、Ping Zhang、Robert T. Nolte、Jean Simmermacher、Susan Jenkins、Christopher Cianci、B. Narasimhulu Naidu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01473

  日期：2019.2.14

  A series of 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine derivatives targeting the allosteric lens-epithelium-derived-growth-factor-p75 (LEDGF/p75)-binding site on HIV-1 integrase, an attractive target for antiviral chemotherapy, was prepared and screened for activity against HIV-1 infection in cell culture. Small molecules that bind within the LEDGF/p75-binding site promote aberrant multimerization of the

  针对HIV-1整合酶（一个有吸引力的靶标）上的变构晶状体-上皮细胞生长因子-p75（LEDGF / p75）-结合位点的一系列5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶衍生物制备用于抗病毒化疗的药物，并筛选其在细胞培养物中对抗HIV-1感染的活性。结合在LEDGF / p75结合位点内的小分子可促进整合酶的异常多聚化，作为HIV-1复制抑制剂具有重要意义。介绍了铅化合物的结构-活性-关系研究和大鼠药代动力学研究。
• Amino alcohol derivatives or phosphonic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20050043386A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Amino alcohol compounds and phosphonic acid compounds having excellent immunosuppressive activity, pharmacologically acceptable salts thereof and pharmacologically acceptable esters thereof, and pharmaceutical compositions comprising such compounds, the compounds having the following formula: wherein R 1 and R 2 each represent hydrogen, or a protecting group of the amino group; R 3 represents hydrogen, or a protecting group of the hydroxyl group; R 4 represents a lower alkyl group; n is 1 to 6; X represents oxygen or nitrogen, which is unsubstituted or substituted with a lower alkyl group; Y represents ethylene; Z represents a C 1 -C 10 alkylene; R 5 represents an aryl group; and R 6 and R 7 each represents hydrogen; provided that when R 5 represents hydrogen, then Z represents a group other than a single bond or a straight chain C 1 -C 10 alkylene group.

  具有出色的免疫抑制活性的氨基醇化合物和膦酸化合物，其药理学上可接受的盐和药理学上可接受的酯，以及包含这些化合物的制药组合物，其中化合物具有以下式子：其中R1和R2各代表氢，或氨基保护基；R3代表氢，或羟基保护基；R4代表较低的烷基；n为1至6；X代表氧或氮，未取代或取代为较低的烷基；Y代表乙烯；Z代表C1-C10烷基；R5代表芳基；R6和R7各代表氢；但是当R5代表氢时，Z代表除单键或直链C1-C10烷基组以外的一种基团。
• Amino alcohol compounds
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20070105933A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  A method for the preventing a disease selected from the group consisting of rheumatoid arthritis and psoriasis in a mammal, such as a human, in need thereof, which includes administering to the mammal a pharmaceutically effective amount of a compound of formula (Ia) wherein R 1 and R 2 are each hydrogen; R 3 is hydrogen; R 4 is C 1 -C 2 alkyl; n is 2; X is=N-D, wherein D is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or phenyl; Y is ethylene, ethynylene, —CO—CH 2 or phenylene; Z is ethylene or trimethylene; R 5 is an unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl, an unsubstituted C 6 -C 10 aryl, or a C 3 -C 10 cycloalkyl or C 6 -C 10 aryl substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, halogeno lower alkyl and lower alkoxy; and R 6 and R 7 are each hydrogen.

  本发明涉及一种用于预防哺乳动物，例如人类，需要预防风湿性关节炎和银屑病等疾病的方法，包括向哺乳动物内部给予化合物（Ia）的药物有效量，其中R1和R2均为氢; R3为氢; R4为C1-C2烷基; n为2; X为=N-D，其中D为氢、C1-C4烷基或苯基; Y为乙烯基、乙炔基、-CO-CH2或苯基; Z为乙烯基或三亚甲基; R5为未取代的C3-C10环烷基、未取代的C6-C10芳基或取代有1-3个取代基的C3-C10环烷基或C6-C10芳基，所述取代基选自卤素、低碳基、卤代低碳基和低烷氧基的群体; R6和R7均为氢。
• Method for treating a immunology-related disease
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20090326038A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  A method for treating an immunology-related disease. The method involves administering to a mammal in need thereof a pharmaceutically effective amount of an amino acid compound, a pharmacologically acceptable salt thereof or a pharmacologically acceptable ester thereof. The compound has the following formula: , wherein R 1 and R 2 are each hydrogen; R 3 is hydrogen; R 4 is C 1 -C 2 alkyl; n is 2; X is ═N-D, wherein D is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or phenyl; Y is ethylene, ethynylene, —CO—CH 2 or phenylene; Z is ethylene or trimethylene; R 5 is unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl, unsubstituted C 3 -C 10 aryl, or C 3 -C 10 cycloalkyl or C 6 -C 10 aryl substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, halogeno lower alkyl and lower alkoxy; and R 6 and R 7 are each hydrogen.

  一种治疗免疫相关疾病的方法。该方法涉及向需要治疗的哺乳动物中注射药物有效量的氨基酸化合物，其药理学上可接受的盐或其药理学上可接受的酯。该化合物具有以下式子：其中R1和R2均为氢；R3为氢；R4为C1-C2烷基；n为2；X为═N-D，其中D为氢、C1-C4烷基或苯基；Y为乙烯、乙炔基、—CO—CH2或苯基；Z为乙烯或三亚甲基；R5为未取代的C3-C10环烷基、未取代的C3-C10芳基或取代有1至3个卤素、低烷基、卤代低烷基和低烷氧基的C3-C10环烷基或C6-C10芳基；R6和R7均为氢。