1-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-6-碘己烷 | 16486-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-6-碘己烷
• 英文名称: 1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-6-iodo-hexane
• 英文别名: 1-chloro-1H,6H-dodecafluoro-6-iodo-hexane；1-Chloro-6-iodoperfluorohexane；1-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-6-iodohexane
• CAS: 16486-97-8
• 化学式: C₆ClF₁₂I
• mdl: MFCD01320787
• 分子量: 462.404
• InChiKey: MKLCOZPKBKKNKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68/48mm
• 密度：
  1,4 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903799090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-6-碘己烷 在 sodium dithionite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 sodium 6-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluorohexanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  通过改性的磺胺脱卤从全氟烷基氯实际有效地合成全氟烷基碘

  摘要：

  通过先用连二亚硫酸钠转化为相应的全氟烷磺酸亚磺酸钠，然后再用碘氧化，开发了一种新颖的两步一锅合成法，由全氟烷基氯化物（α-氯-ω-碘全氟烷烃）合成全氟烷基碘（α，ω-二碘全氟烷烃）。 。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.018
• 作为产物：
  描述：

  sodium 6-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluorohexanesulfinate 在 sodium persulfate 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-6-碘己烷
  参考文献：
  名称：

  通过改性的磺胺脱卤从全氟烷基氯实际有效地合成全氟烷基碘

  摘要：

  通过先用连二亚硫酸钠转化为相应的全氟烷磺酸亚磺酸钠，然后再用碘氧化，开发了一种新颖的两步一锅合成法，由全氟烷基氯化物（α-氯-ω-碘全氟烷烃）合成全氟烷基碘（α，ω-二碘全氟烷烃）。 。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.018
• 作为试剂：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)]-4,6-O-benzylidene-α/β-D-glucopyranoside 在 sodium dithionite 、 1-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-6-碘己烷 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-2-[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-hydroxy-2-phenyl-7-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-2-[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-hydroxy-2-phenyl-7-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Several 2'-O-, 3'-O-Glycosylated Diosgenyl β-D-Glucopyranosides

  摘要：

  Six 2'-O-, 3'-O-glycosylated diosgenyl beta-D-glucopyranosides (4-9), which have a typical structural pattern of diosgenyl saponins, were synthesized; their synthetic routes are discussed.

  DOI：

  10.1080/07328309908544058

文献信息

• Stable but Reactive Perfluoroalkylzinc Reagents: Application in Ligand-Free Copper-Catalyzed Perfluoroalkylation of Aryl Iodides
  作者：Kohsuke Aikawa、Yuzo Nakamura、Yuki Yokota、Wataru Toya、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201405677

  日期：2015.1.2

  The aromatic perfluoroalkylation catalyzed by a copper(I) salt with bis(perfluoroalkyl)zinc reagents Zn(RF)2(DMPU)2, which were prepared and then isolated as a stable white powder from perfluoroalkyl iodide and diethylzinc, was accomplished to provide the perfluoroalkylated products in good‐to‐excellent yields. The advantages of this reliable and practical catalytic reaction are 1) air‐stable and easy‐to‐handle

  制备了铜（I）盐与双（全氟烷基）锌试剂Zn（R F）2（DMPU）2催化的芳族全氟烷基化反应，然后将其作为稳定的白色粉末从全氟烷基碘化物和二乙基锌中分离出来。全氟烷基化产品，收率优良。这种可靠，实用的催化反应的优点是：1）空气稳定且易于操作的双（全氟烷基）锌试剂可以使用； 2）该试剂具有反应性，因此无需活化剂和配体即可简单地进行操作； 3 ）不仅可以实现三氟甲基化，而且可以实现全氟烷基化。
• Generation of 15N labelled bis(polyfluoroalkyl) nitroxides and their hydrogen-abstraction reactions with alkanes, alkylbenzenes and aldehydes
  作者：Cheng-Xue Zhao、Guo-Fei Chen、Xi-Kui Jiang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81074-x

  日期：1988.3

  Blue solutions containing 15 labelled bis(polyfluoralkyl) nitroxides and spin traps, polyfluoronitrosoalkanes, were conveniently made from the reactions of Na15NO2 with polyfluoro-compounds, (RFCO2) and RFSO2Br in F113. It has been found that the nitroxides effected fast H-abstraction from alkanes, alkylbenzenes, aldehydes and the radicals derived from the substrates were in turn effectively trapped

  由Na 15 NO 2与多氟化合物（R F CO 2）和R F SO 2 Br在F113中的反应可方便地制备包含15个标记的双（聚氟烷基）氮氧化物和自旋阱，多氟亚硝基链烷的蓝色溶液。已经发现，氮氧化物有效地从烷烃，烷基苯，醛中快速吸氢，而衍生自底物的自由基又被R F 15 NO有效地捕获，得到15 N标记的可通过ESR检测的自旋加合物。N越大（15 N）值以及氮氧化物和自旋加合物的简单拆分，使得对H原子吸收和其他自由基反应的动力学研究变得十分可行。
• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 26. Wilkinson's catalyst-induced addition of fluoroalkyl iodides to olefins
  作者：Qing-Yun Chen、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82777-3

  日期：1988.5

  Addition of fluoroalkyl iodides to olefins in the presence of tris(triphenylphosphine)chlororhodium (I) in benzene or acetonitrile gives the corresponding 1:1 adducts in good yields. The reaction can be suppressed with p-dinitrobenzene (p-DNB) or di-t-butylnitroxide, and tetrahydrofuran derivatives are obtained from the reaction of fluoroalkyl iodides with diallyl ether. A radical chain-reaction mechanism

  在三（三苯基膦）氯铑（I）的存在下，在苯或乙腈中将氟代烷基碘化物加到烯烃中，以良好的收率得到相应的1：1加合物。该反应可以用对二硝基苯（p-DNB）或二叔丁基硝基氧来抑制，并且四氟呋喃衍生物是从氟代烷基碘化物与二烯丙基醚的反应中获得的。提出了由单电子转移（SET）引起的自由基链反应机理。
• Iron-catalyzed addition reaction of fluoroalkyl iodides to alkenes
  作者：Qing-Yun Chen、Ya-Bo He、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85076-9

  日期：1986.12

  Fluoroalkyl iodides react with alkenes in the presence of catalytic amounts of iron to give the corresponding adducts in good yields, the influence of solvent on the reaction is discussed and a SET initiated radical chain mechanism is proposed.

  氟代烷基碘化物在催化量的铁存在下与烯烃反应，以高收率得到相应的加合物，讨论了溶剂对反应的影响，并提出了SET引发的自由基链机理。
• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 24. Magnesium-induced single electrons transfer in reactions of fluoroalkyl iodides with alkenes and alkynes
  作者：Qing-Yun Chen、Zai-Ming Qiu、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81022-2

  日期：1987.7

  and the reaction could be inhibited by p-DNB. All these results seem to show that a radical mechanism is involved in non-ethereal solvents. However, both radical addition and fluroalkyl Grignard reagent reactions are involved in THF. The formation of fluoroalkylmagnesium iodide is also found to proceed through a radical intermediate.

  金属镁催化全氟烷基碘化物与烯烃和炔烃的自由基反应，在温和的条件下以高收率得到相应的加合物。1,4-二硝基苯（p-DNB）或氧气的存在不会影响反应，但是氢醌可以部分抑制反应，而2-亚硝基则可以完全抑制反应。DMF中的2-硝基丙烷。在THF中，除了正常的加合物外，还可以得到氟代烯烃，并且该反应可以被p-DNB抑制。所有这些结果似乎表明，自由基机理涉及非醚溶剂。但是，THF中涉及自由基加成反应和氟烷基格氏试剂反应。还发现氟烷基碘化镁的形成是通过自由基中间体进行的。