1-氯-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-6-碘十一烷 | 103147-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-氯-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-6-碘十一烷
• 英文名称: 1-(4-chlorooctafluorobutyl)-2-iodo-heptane
• 英文别名: 1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-6-iodoundecane
• CAS: 103147-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₄ClF₈I
• 分子量: 460.577
• InChiKey: OGANEFNTKOUCPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHEN, QING-YUN;YANG, ZHEN-YU;HE, YA-BO, J. FLUOR. CHEM., 37,(1987) N 2, 171-176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 26. Wilkinson's catalyst-induced addition of fluoroalkyl iodides to olefins
  作者：Qing-Yun Chen、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82777-3

  日期：1988.5

  Addition of fluoroalkyl iodides to olefins in the presence of tris(triphenylphosphine)chlororhodium (I) in benzene or acetonitrile gives the corresponding 1:1 adducts in good yields. The reaction can be suppressed with p-dinitrobenzene (p-DNB) or di-t-butylnitroxide, and tetrahydrofuran derivatives are obtained from the reaction of fluoroalkyl iodides with diallyl ether. A radical chain-reaction mechanism

  在三（三苯基膦）氯铑（I）的存在下，在苯或乙腈中将氟代烷基碘化物加到烯烃中，以良好的收率得到相应的1：1加合物。该反应可以用对二硝基苯（p-DNB）或二叔丁基硝基氧来抑制，并且四氟呋喃衍生物是从氟代烷基碘化物与二烯丙基醚的反应中获得的。提出了由单电子转移（SET）引起的自由基链反应机理。
• Iron-catalyzed addition reaction of fluoroalkyl iodides to alkenes
  作者：Qing-Yun Chen、Ya-Bo He、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85076-9

  日期：1986.12

  Fluoroalkyl iodides react with alkenes in the presence of catalytic amounts of iron to give the corresponding adducts in good yields, the influence of solvent on the reaction is discussed and a SET initiated radical chain mechanism is proposed.

  氟代烷基碘化物在催化量的铁存在下与烯烃反应，以高收率得到相应的加合物，讨论了溶剂对反应的影响，并提出了SET引发的自由基链机理。
• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 24. Magnesium-induced single electrons transfer in reactions of fluoroalkyl iodides with alkenes and alkynes
  作者：Qing-Yun Chen、Zai-Ming Qiu、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81022-2

  日期：1987.7

  and the reaction could be inhibited by p-DNB. All these results seem to show that a radical mechanism is involved in non-ethereal solvents. However, both radical addition and fluroalkyl Grignard reagent reactions are involved in THF. The formation of fluoroalkylmagnesium iodide is also found to proceed through a radical intermediate.

  金属镁催化全氟烷基碘化物与烯烃和炔烃的自由基反应，在温和的条件下以高收率得到相应的加合物。1,4-二硝基苯（p-DNB）或氧气的存在不会影响反应，但是氢醌可以部分抑制反应，而2-亚硝基则可以完全抑制反应。DMF中的2-硝基丙烷。在THF中，除了正常的加合物外，还可以得到氟代烯烃，并且该反应可以被p-DNB抑制。所有这些结果似乎表明，自由基机理涉及非醚溶剂。但是，THF中涉及自由基加成反应和氟烷基格氏试剂反应。还发现氟烷基碘化镁的形成是通过自由基中间体进行的。
• A new addition of fluoroalkyl iodides to alkenes catalysed by raney nickel
  作者：Qing-Yun Chen、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1039/c39860000498

  日期：——

  Addition of fluoroalkyl iodides to alkenes can be catalysed by Raney nickel under mild conditions to give adducts in good yields; a single electron transfer initiated free radical chain mechanism is suggested.

  阮内镍可以在温和的条件下催化将氟代烷基碘加到烯烃上，从而以高收率得到加合物。提出了单电子转移引发的自由基链机理。
• Chen, Qing-Yun; Yang, Zhen-Yu; Zhao, Cheng-Xue, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 563 - 568
  作者：Chen, Qing-Yun、Yang, Zhen-Yu、Zhao, Cheng-Xue、Qiu, Zai-Ming

  DOI：——

  日期：——