1-氯-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-6-碘十二烷 | 100419-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-氯-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-6-碘十二烷
• 英文名称: 1-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-6-iodododecane
• CAS: 100419-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₆ClF₈I
• 分子量: 474.604
• InChiKey: WZUWTPBQKDHBEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 1-氯-6-碘全氟己烷 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-氯-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-6-碘十二烷
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物引发的氟代烷基碘化物与烯烃的加成反应

  摘要：

  发现二碘化mar是氟代烷基碘化物与烯烃的加成反应中的有效引发剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80698-x

文献信息

• Radical Addition of Perfluoroalkyl Iodides to Alkenes and Alkynes Initiated by Sodium Dithionite in an Aqueous Solution in the Presence of a Novel Fluorosurfactant
  作者：Zhiwei Xiao、Huawei Hu、Jiaoli Ma、Qingyun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201300433

  日期：2013.7

  fluoroalkylation to occur in the water without adding organic solvent. The addition of perfluoroalkyl iodides with olefins and alkynes under the initiation of Na2S2O4 in water in the presence of the fluorosurfactant gave the corresponding adducts in good to excellent yields. The fluorosurfactant was suitable for a radical addition process.

  制备并表征了一种新型的氟化阴离子表面活性剂Cl（CF 2）6 O（CF 2）2 SO 3 N（C 2 H 5）4。含氟表面活性剂的应用使氟烷基化在水中发生而无需添加有机溶剂。在含氟表面活性剂的存在下，在水中在Na 2 S 2 O 4的引发下，将全氟烷基碘化物与烯烃和炔烃加成，得到相应的加合物，收率良好或优异。含氟表面活性剂适用于自由基加成过程。
• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 26. Wilkinson's catalyst-induced addition of fluoroalkyl iodides to olefins
  作者：Qing-Yun Chen、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82777-3

  日期：1988.5

  Addition of fluoroalkyl iodides to olefins in the presence of tris(triphenylphosphine)chlororhodium (I) in benzene or acetonitrile gives the corresponding 1:1 adducts in good yields. The reaction can be suppressed with p-dinitrobenzene (p-DNB) or di-t-butylnitroxide, and tetrahydrofuran derivatives are obtained from the reaction of fluoroalkyl iodides with diallyl ether. A radical chain-reaction mechanism

  在三（三苯基膦）氯铑（I）的存在下，在苯或乙腈中将氟代烷基碘化物加到烯烃中，以良好的收率得到相应的1：1加合物。该反应可以用对二硝基苯（p-DNB）或二叔丁基硝基氧来抑制，并且四氟呋喃衍生物是从氟代烷基碘化物与二烯丙基醚的反应中获得的。提出了由单电子转移（SET）引起的自由基链反应机理。
• Reduction of ω-chloroperfluoroalkyl iodides with lithium aluminium hydride. A single electron tranfer process
  作者：Qing-Yun Chen、Ming-Fang Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80367-x

  日期：1990.7

  The reduction of ω-chloroperfluoroalkyl iodides(1a-b) with LiALH4 gave ω-chloroperfluoroalkyl hydride(3) and α,ω-dihydroperfluoroalkane(4). However, in the presence of olefin, the addition product (6) was obtained. The reaction can be partly suppressed by p-dinitrobenzene (p-DNB), and tetrahydrofuran derivatives were obtained from the reaction of ω-chloroperfluoroalkyl iodides with diallyl ether. A

  用LiALH 4还原ω-氯全氟烷基碘（1a -b），得到ω-氯全氟烷基氢化物（3）和α，ω-二氢全氟烷烃（4）。然而，在烯烃的存在下，获得了加成产物（6）。对二硝基苯（p-DNB）可以部分抑制该反应，并且从ω-氯全氟烷基碘与二烯丙基醚的反应中获得四氢呋喃衍生物。提出了单电子转移过程。
• Studies on sulfinatodehalogenation: The addition of polyfluoroalkyl iodides to olefins promoted by sodium bisulfite and sodium sulfite
  作者：Fanhong Wu、Xueyan Yang、Zhonghua Wang、Weiyuan Huang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.10.001

  日期：2007.1

  The reaction of polyfluoroalkyl iodides with alkenes or 4-pentenoic acid promoted by sodium bisulfite or sodium sulfite in DMF aqueous solution was realized. The reaction of alkenes gave corresponding adducts, while γ-lactones were obtained in the case of 4-pentenoic acid in good yields.

  实现了亚硫酸氢钠或亚硫酸钠促进的多氟烷基碘与烯烃或4-戊烯酸在DMF水溶液中的反应。烯烃的反应产生了相应的加合物，而在4-戊烯酸的情况下以良好的产率获得了γ-内酯。
• Reaction of perfluoroalkyl iodides with alkenes initiated by organophosphine and related compounds
  作者：Wei-Yuan Huang、Han-Zhong Zhang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82185-5

  日期：1990.10

  Perfluoroalkyl iodides reacted with alkenes in acetonitrile solution containing catalytic amounts of an organophosphine under mild conditions to give the corresponding adducts in moderate to high yields. Addition of hydroquinone to the reaction mixture suppressed the reaction. Diallyl ether reacted to afford tetrahydrofuran derivatives. These findings indicated that the reaction involved a free radical

  全氟烷基碘化物在温和条件下在含有催化量有机膦的乙腈溶液中与烯烃反应，以中等至高收率得到相应的加合物。向反应混合物中加入氢醌可抑制反应。二烯丙基醚反应得到四氢呋喃衍生物。这些发现表明该反应涉及自由基机制。