(6-甲氧基-4-喹啉基)-(5-乙烯基奎宁环-2-基)甲胺 | 852913-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (6-甲氧基-4-喹啉基)-(5-乙烯基奎宁环-2-基)甲胺
• 中文别名: (8Α,9S)-10,11-二氢-6'-甲氧基奎宁-9-胺
• 英文名称: 9-amino-9-deoxy-epihydroquinine
• 英文别名: 9-epi-9-amino-9-deoxydihydroquinine；(S)-[(2S,4S,5R)-5-Ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanamine
• CAS: 852913-53-2
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O
• 分子量: 325.454
• InChiKey: HGVZOZLENNRYCV-FEBSWUBLSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  +15.0° (c=1.0, H2O)
• 沸点：
  487.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-甲氧基-4-喹啉基)-(5-乙烯基奎宁环-2-基)甲胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 9-epi-9-amino-9-deoxydihydroquinine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cinchona alkaloid derivatives, their process of preparation and their use as catalysts

  摘要：

  本发明提供了一种制备式(I)化合物或其盐的方法，其中R1和R2独立地选自H，-CH2-CH3和-CH=CH2的群，该方法包括在碱性或碱土金属（C1-C10）烷硫酸盐和极性无水溶剂的存在下脱甲基化式(II)的相应甲基化合物的步骤。

  公开号：

  EP2687527A1
• 作为产物：
  描述：

  氢化奎宁 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6-甲氧基-4-喹啉基)-(5-乙烯基奎宁环-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  制备基于金鸡纳生物碱的硫脲催化剂的工厂工艺

  摘要：

  基于金鸡纳生物碱的硫脲催化剂（1a和1b）属于一类重要的双功能有机催化剂，已广泛用于各种不对称反应。这些催化剂的商业可用性是零星的，并且限于亚克量。本文描述了用于制备这些催化剂的通用，可扩展和可行的方法，该方法用于每批合成超过14kg的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00049
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 溴代硝基甲烷 在 N-甲基吗啉 、 (6-甲氧基-4-喹啉基)-(5-乙烯基奎宁环-2-基)甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,6S,7R)-7-nitrobicyclo[4.1.0]heptan-2-one 、 (1S,6R,7S)-7-nitrobicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化共轭溴硝基烷烃向α，β-不饱和烯酮的对映选择性合成功能化的硝基环丙烷

  摘要：

  提出了通过将各种溴硝基烷烃有机共轭加成到α，β-不饱和烯酮体系中来官能化硝基环丙烷的一般对映选择性合成方法。该过程可通过9-氨基-9-脱氧表奎宁1 d的盐有效催化，是制备具有高对映异构和非对映异构选择性的合成和生物学上重要的环丙烷的有力方法。由于仅使用0.6当量的溴硝基甲烷作为试剂，通过使用手性1 d作为其动力学拆分的高效催化剂，对映体纯（S）-2 e（97％  ee在51％转化率下，选择性s = 120） 。

  DOI：

  10.1002/chem.200801651

文献信息

• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Mannich Addition of TosMIC to Ketimines
  作者：Allegra Franchino、Jack Chapman、Ignacio Funes-Ardoiz、Robert S. Paton、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201804099

  日期：2018.12.3

  pharmaceutical and agrochemical sectors, as well as in catalysis. Catalytic asymmetric Mannich additions represent a valuable method to access such compounds in enantioenriched form. This work reports the first enantio‐ and diastereoselective addition of commercially available p‐toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) to ketimines, affording 2‐imidazolines bearing two contiguous stereocenters, one of which

  在α位置带有立体中心的手性胺是无处不在的化合物，在制药和农业化学领域以及催化领域具有许多应用。催化不对称曼尼希添加剂代表了一种有价值的方法，可通过对映体富集的形式获得此类化合物。这项工作报道了市售p的首次对映体和非对映体选择性甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）转化为酮亚胺，提供带有两个连续立体中心的2-咪唑啉，其中一个被完全取代，具有高收率和出色的立体控制。该反应由氧化银和二氢奎宁衍生的N，P-配体催化，适用范围广，操作简单且可扩展。产品的衍生化提供了对映体富集的邻二胺，NHC配体的前体和富含sp 3的杂环支架。计算用于理解催化作用和合理化立体选择性。
• Self-association free bifunctional thiourea organocatalysts: synthesis of chiral α-amino acids via dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Joong-Suk Oh、Ji-Woong Lee、Tae Hee Ryu、Jae Heon Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06629c

  日期：——

  Concentration-independent high enantioselectivity in the dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic azlactones affording chiral α-aminoesters has been achieved using self-association free thiourea-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts. Detailed experimental studies and single crystal X-ray analysis confirmed that these bifunctional organocatalysts I do not form H-bonded self-aggregates in either

  使用无自缔合的方法可实现提供手性α-氨基酯的外消旋a内酯在动力学动力学拆分（DKR）中与浓度无关的高对映选择性 硫脲基二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂。详细的实验研究和单晶X射线分析证实，这些双功能有机催化剂I在溶液或固态下均不形成氢键结合的自聚集体。
• Quinine-Based Trifunctional Organocatalyst for Tandem Aza-Henry Reaction-Cyclization: Asymmetric Synthesis of Spiroxindole-Pyrrolidine/Piperidines
  作者：Saumen Hajra、Bibekananda Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02150

  日期：2017.9.15

  A quinine-derived trifunctional sulphonamide catalyst has been developed for the effective asymmetric organocatalytic tandem aza-Henry reaction-cyclization of isatin-derived ketimines and nitroalkane-mesylates for the synthesis of spiro-pyrrolidine/piperidine-oxindoles. Demethylation of traditional bifunctional catalyst to incorporate an additional hydrogen bonding C6′–OH group plays the key role toward

  已开发出奎宁衍生的三官能磺酰胺催化剂，用于伊斯兰衍生的酮亚胺和硝基烷-甲磺酸酯的有效不对称有机催化串联aza-Henry反应-环化反应，以合成螺吡咯烷/哌啶-吲哚。传统双功能催化剂的脱甲基结合一个额外的氢键C6'-OH基团对显着的对映选择性起着关键作用。
• Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective Ketone Aldol Reactions of Isocyanoacetates
  作者：Raquel de la Campa、Irene Ortín、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201411852

  日期：2015.4.13

  A catalytic asymmetric aldol addition/cyclization reaction of unactivated ketones with isocyanoacetate pronucleophiles has been developed. A quinine‐derived aminophosphine precatalyst and silver oxide were found to be an effective binary catalyst system and promoted the reaction to afford chiral oxazolines possessing a fully substituted stereocenter with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities

  已经开发了未活化的酮与异氰基乙酸酯亲核试剂的催化不对称醛醇缩合加成/环化反应。发现奎宁衍生的氨基膦预催化剂和氧化银是有效的二元催化剂体系，并促进了反应，从而提供了具有完全取代的立体中心，良好的非对映选择性和出色的对映选择性的手性恶唑啉。
• Self-association-free dimeric cinchona alkaloid organocatalysts: unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Ji Woong Lee、Tae Hi Ryu、Joong Suk Oh、Han Yong Bae、Hyeong Bin Jang、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b917882a

  日期：——

  Self-association-free, bifunctional, squaramide-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts show unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in the dynamic kinetic resolution (DKR) reaction of a broad range of racemic azlactones.

  无自缔合，双官能，基于方胺的二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂在广泛的外消旋a内酯的动态动力学拆分（DKR）反应中显示出空前的催化活性，对映选择性和催化剂可回收性。