1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((R)-((1S,2R,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methyl)thiourea | 1350980-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((R)-((1S,2R,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methyl)thiourea
• 英文别名: 1-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R)-((2R,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methyl)thiourea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl]thiourea
• CAS: 1350980-14-1
• 化学式: C₂₈H₂₈F₆N₄S
• 分子量: 566.614
• InChiKey: BUYRGAKCTMVPKH-WAJMBDEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化辛可宁 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((R)-((1S,2R,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  肟的催化对映选择性碘醚化

  摘要：

  有机催化：肟的第一个催化对映选择性碘醚化反应是使用市售N-碘代琥珀酰亚胺开发的。在一个存在dihydrocinchonidine衍生硫脲（10摩尔％），β，γ不饱和肟经历容易iodoetherification以产生Δ 2个含有季立体中心通常以高收率与良好至优异的对映选择性-isoxazolines。

  DOI：

  10.1002/anie.201304173

文献信息

• Catalytic Enantioselective Iodoetherification of Oximes
  作者：Chandra Bhushan Tripathi、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/anie.201304173

  日期：2013.8.5

  The first catalytic enantioselective iodoetherification of oximes is developed using commercially available N‐iodosuccinimide. In the presence of a dihydrocinchonidine‐derived thiourea (10 mol %), β,γ‐unsaturated oximes undergo facile iodoetherification to produce Δ2‐isoxazolines containing a quaternary stereogenic center generally in high yield with good to excellent enantioselectivity.

  有机催化：肟的第一个催化对映选择性碘醚化反应是使用市售N-碘代琥珀酰亚胺开发的。在一个存在dihydrocinchonidine衍生硫脲（10摩尔％），β，γ不饱和肟经历容易iodoetherification以产生Δ 2个含有季立体中心通常以高收率与良好至优异的对映选择性-isoxazolines。