10,11-dihydrocinchonidine | 73522-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 10,11-dihydrocinchonidine
• 英文别名: Dihydro-cinchonin；(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
• CAS: 73522-73-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: WFJNHVWTKZUUTR-YXUGBTPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-双(溴甲基)萘 、 10,11-dihydrocinchonidine 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2,7-bis(hydrocinchonidinium-N-methyl) naphthalene dibromide
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer catalyzed asymmetric arylacetate alkylation

  摘要：

  Phenethyl arylacetates are alkylated under phase-transfer conditions with cinchona catalysts with alkyl halides in high yield with excellent enantioselectivity (84-99% ee) following recrystallization. Cinchonidine (CD) derived catalyst gave the (R)-product and cinchonine (CN) catalyst produced the (S)-product. The phenethyl (PE) ester group is removed, using ammonium formate and catalytic Pd/C, to give alkylated carboxylic acid products in high selectivity. The utility of the approach is demonstrated by a direct synthesis of (S)-naproxen(TM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.090
• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 在 氢氧化钾 、 戊醇 、 钯 作用下， 生成 10,11-dihydrocinchonidine
  参考文献：
  名称：

  Rabe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 492, p. 242,255

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid 、 9-表-辛可宁 在 10,11-dihydrocinchonidine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOCYCLIC INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  [FR] INHIBITEURS AZOCYCLIQUES DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS

  摘要：

  公开了Formula 1的化合物，包括所有立体异构体、N氧化物和盐，其中A、W、X、G、R1、R2、R3、R4、m和n的定义如公开的披露所述。还公开了含有Formula 1化合物的药物组合物，以及治疗由脂肪酸酰胺水解酶活性介导的疾病或症状的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的治疗有效量。

  公开号：

  WO2011072207A1

文献信息

• Platinum Nanoparticles: The Crucial Role of Crystal Face and Colloid Stabilizer in the Diastereoselective Hydrogenation of Cinchonidine
  作者：Erik Schmidt、Wolfgang Kleist、Frank Krumeich、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1002/chem.200902517

  日期：2010.2.15

  as‐prepared nanoparticles inverted the major diastereomer to R, and this isomer was formed also in acetic acid. This striking change in the diastereoselectivity indicates that poly(acrylic acid), which remains on the Pt surface after preparation, interacts with CD during hydrogenation almost as strongly as the solvent acetic acid. The PAA stabilizer plays a dual role: it allows one to control the size

  稳定的金属纳米颗粒的制备需要在（有机）稳定剂和金属表面之间发生强烈的相互作用，这可能会改变催化性能。这种行为已被描述为“中毒”，因为稳定剂通常会由于位阻而降低催化活性。在这里，我们显示了稳定剂对辛可尼定（CD）氢化选择性优于聚丙烯酸（PAA）稳定的Pt纳米颗粒具有明确定义的形状分布的选择性的影响。在辛可尼丁杂芳环在甲苯中的氢化过程中，（S的非对映体过量）-hexahydrocinchonidine增加时增加的Pt 111} /铂100}之比，但只有氧化除去PAA的在473 K的使用所制备的纳米粒子的反转的非对映体主要以后，观察到这种独特形状选择性- [R ，并且该异构体也在乙酸中形成。非对映选择性的这一惊人变化表明，加氢后保留在Pt表面的聚丙烯酸在加氢过程中与CD相互作用的程度几乎与溶剂乙酸一样强。PAA稳定剂起着双重作用：它允许人们在合成过程中控制纳米颗粒的大小和形状，并且可能通过“
• Rabe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 61,63
  作者：Rabe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rabe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 561, p. 154 Anm. 75
  作者：Rabe

  DOI：——

  日期：——
• Fiedziuszko; Suszko, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1934, vol. <A>, p. 413,414
  作者：Fiedziuszko、Suszko

  DOI：——

  日期：——
• DE330813
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——