1-氰基-N,N-二苯基甲酰胺 | 61097-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氰基-N,N-二苯基甲酰胺
• 英文名称: methyl(phenyl)carbamoyl cyanide
• 英文别名: diphenylcarbamoyl cyanide；diphenyl-oxalamonitrile；Diphenyl-oxalamonitril；N.N-Diphenyl-C-cyan-formamid；Diphenyloxamonitril；Oxalsaeure-diphenylamid-nitril；[(Cyanocarbonyl)(phenyl)amino]benzene；1-cyano-N,N-diphenylformamide
• CAS: 61097-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: KKOFEBVJNAQIPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  351.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-N,N-二苯基甲酰胺 在 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 oxalomonohydroximic acid-1-amide-2-diphenylamide
  参考文献：
  名称：

  v.Meyer,E.; Nicolaus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1910, vol. <2>82, p. 530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-N,N-diphenylpropanamide 在 亚硝酸特丁酯 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到1-氰基-N,N-二苯基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Conversion of Trifluoropropanamides into Cyanoformamides through C–CF₃ Bond Cleavage and Nitrogenation

  摘要：

  w A new transition-metal-free transformation of trifluoropropanamides into cyanoformamides through a sequence of C-CF3 bond cleavage and nitrogenation using tert-butyl nitrite as the nitrogen source,is described. The method features direct detrifluoromethylation, broad substrate scopes, and excellent selectivity control, representing a new shortcut for constructing the nitrile group involving C-CF3 sigma-bond cleavage.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00626

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Cyanoformamides from Trichloroacetonitrile and Secondary Amines Mediated by the B₁₂ Derivative
  作者：Mohammad Moniruzzaman、Yoshio Yano、Toshikazu Ono、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00837

  日期：2021.11.19

  The B12 derivative, heptamethyl cobyrinate, -mediated electrochemical synthesis of cyanoformamides has been developed. Aerobic oxygenation of the carbon-centered radical initiated in situ generation of the reactive acyl chloride intermediate, which led to cyanoformamides in the presence of an amine. This one-pot and scalable synthetic method has been demonstrated with 41 examples up to 94% yields with

  已经开发了B 12衍生物，七甲基钴酸，介导的氰基甲酰胺的电化学合成。碳中心自由基的有氧氧化引发了反应性酰氯中间体的原位生成，这在胺的存在下产生了氰基甲酰胺。这种一锅法且可扩展的合成方法已通过 41 个示例得到证明，其中 21 种新化合物的产率高达 94%。基于DFT计算提出了由B 12衍生物介导的电解机理。
• Unexpected Zirconium-Mediated Multicomponent Reactions of Conjugated 1,3-Butadiynes and Monoynes with Acyl Cyanide Derivatives
  作者：Shasha Yu、Xu You、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.201202607

  日期：2012.10.29

  Going ber(zirc): Zirconium–butadiyne complexes react with acyl cyanide derivatives through diverse reaction pathways. The complexes react with two molecules of carbamoyl cyanide to form 1,4‐benzodiazepin‐2‐one‐derivatives containing azazirconacycles. Reactions with either aroyl cyanides or alkyl cyanoformates lead to azazirconacyclopentenes containing a quaternary carbon center.

  趋于ber（zirc）：锆-丁二炔配合物通过多种反应途径与酰基氰化物衍生物反应。该络合物与两个氨基甲酰氰分子反应形成含有氮杂锆并环的1,4-苯并二氮杂-2-2-1衍生物。与芳酰基氰化物或烷基氰甲酸酯的反应导致形成具有季碳中心的氮杂氮杂萘环戊烯。
• Diverse Reactivity of Zirconacyclocumulenes Derived from Coupling of Benzynezirconocenes with 1,3-Butadiynes towards Acyl Cyanides: Synthesis of Indeno[2,1-<i>b</i>]pyrroles or [3]Cumulenones
  作者：Xiaoping Fu、Jingjin Chen、Guangyu Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.200900951

  日期：2009.7.13

  Versatility: Cycloaddition of carbamoyl cyanides to 1,3‐butadiynes via seven‐membered zirconacyclocumulenes yields dihydroindeno[2,1‐b]pyrroles (see scheme, right); a C(sp2)H bond on the aromatic substituent of the 1,3‐butadiyne reactant is activated in the process. In contrast, reactions with aryl or alkyl acyl cyanides provide a stereoselective route to cis‐[3]cumulenones (left).

  通用性：氨基甲酰氰经七元氧化锆环枯烯环加成成1,3-丁二炔产生二氢茚并[2,1- b ]吡咯（见方案右）。一个C（SP 2） H于1,3-丁二炔反应物的芳族取代基键在该过程中被激活。相反，与芳基或烷基酰基氰的反应提供了到顺式[[3]]枯烯酮的立体选择路线（左）。
• Kobler,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1946 - 1962
  作者：Kobler,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE515542
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——