二苯氨基甲酰氯 | 83-01-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯氨基甲酰氯
• 中文别名: 二苯甲氨酰氯；二苯胺甲酰氯；N,N-二苯基氯甲酰胺；二苯基氨基甲碳氯；二苯基氨基甲酰氯；二甲胺基甲酰氯
• 英文名称: diphenylcarbamic chloride
• 英文别名: diphenylcarbamoyl chloride；N,N-diphenylcarbamoyl chloride；diphenylcarbamyl chloride
• CAS: 83-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00000633
• 分子量: 231.681
• InChiKey: XNBKKRFABABBPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  207°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1781 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于有机溶剂
• 稳定性/保质期：

  具有吸湿性，应远离强碱和强氧化剂。该物质具有腐蚀性，并且与二甲氨基、二乙氨基、甲基苯氨基甲酰氯不同，DPC-Cl并不具有致癌性质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R29
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242995
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  EY5065000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314,H317
• 储存条件：
  应密封于阴凉干燥处保存。

SDS

二苯氨基甲酰氯

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模块 1. 化学品
产品名称： DiphenylcarBAmoyl Chloride

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
二苯氨基甲酰氯

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二苯氨基甲酰氯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 83-01-2
分子式： C13H10ClNO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 潮敏
二苯氨基甲酰氯

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模块 7. 操作处置与储存
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-灰蓝色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
83°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇, 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 湿气
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LDLo:1500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: EY5065000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
二苯氨基甲酰氯

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模块 12. 生态学信息
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 酚类试剂。有机合成。
2. 二苯氨基甲酰氯（DPC-Cl）是一种常用的酰化试剂，可用于Friedel-Crafts酰基化；可以酰化胺、氨基酸、硫醇、苯酚、羧酸盐等；可用作寡核苷酸合成时的保护基，在浓氨水-甲醇或NaOH-甲(乙)醇等作用下可脱除保护基。

羧基的引入

在AlCl₃催化下，DPC-Cl 可在芳环上引入一个羧基。烷基或烷氧基取代的芳环容易发生反应。产物二苯基酰胺用碱水解，再酸化可得到羧酸 (式1)。

与氨基的反应

DPC-Cl易与一级（式2）、二级脂肪胺（式3）等反应 [4~7]。

与巯基的反应

在碱性条件下（如NaHCO₃），在乙醇溶液中DPC-Cl可与硫醇反应 (式4) [8]。

用作寡聚核苷酸合成时的保护基

在合成寡聚核苷酸时，鸟嘌呤核苷的碱基容易发生副反应，需要加以保护。DPC-Cl可以将鸟嘌呤碱基的烯醇异构体酰基化而对其进行保护，这种方法在合成具有鸟嘌呤碱基和与鸟嘌呤碱基类似的核苷化合物时 [9~12]，发挥着重要作用 (式5)。

与含双键的醇类化合物的反应

DPC-Cl可与包含双键的醇类化合物发生酯化反应 (式6) [13]。

与叠氮化钠的反应

DPC-Cl可与叠氮化钠反应，生成相应的叠氮化合物 (式7) [14]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯氨基甲酰氯 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-2-diphenylcarbamoyloxyimidazole
  参考文献：
  名称：

  用于扩展遗传密码的两个非自然碱基对系统

  摘要：

  为了将氨基酸类似物定点掺入蛋白质中，开发了一种双非天然碱基对系统，用于具有扩展遗传密码的耦合转录-翻译系统。之前设计的 2-amino-6-(2-thienyl)purine（用 s 表示）和 pyridin-2-one（用 y 表示）之间的非天然碱基对用于将 yTP 位点特异性地掺入到与 s 相对的 RNA 中。 T7 RNA聚合酶模板。为了将 sTP 位点特异性地掺入 RNA，新开发的非天然碱基 imidazolin-2-one（由 z 表示）优于 y 作为模板碱基，用于与 T7 转录中的 s 配对。sy 和 sz 对的组合提供了一个强大的工具来制备含 y 的 mRNA 和含 s 的 tRNA，用于高效的偶联转录-翻译系统，其中遗传密码通过由 sy 对介导的密码子-反密码子相互作用进行扩展。此外，s 的核苷具有很强的荧光性，因此 sz 对能够对 RNA 分子进行位点特异性荧光标记。这些

  DOI：

  10.1021/ja047201d
• 作为产物：
  描述：

  N-Phenyl-chlor-formimidsaeurephenylester 生成 二苯氨基甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Kuehle,E. et al., Angewandte Chemie, 1969, vol. 81, p. 18 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  硫代氰基乙酸甲酯 、 叔丁基硫醇 在 二苯氨基甲酰氯 作用下， 生成 5,5-Dimethyl-3,4-dithia-hexansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Aliphatic Disulfides. VI. Effect of α-Alkylation on the Cyanide Cleavage of Unsymmetrical Disulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01064a020

文献信息

• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• Synthesis and Biological Evaluation of Celastrol Derivatives with Improved Cytotoxic Selectivity and Antitumor Activities
  作者：Xiao-Long Hu、Qi-Wei He、Huan Long、Li-Xin Zhang、Rong Wang、Bao-Lin Wang、Jia-Hao Feng、Quan Wang、Ji-Qin Hou、Xiao-Qi Zhang、Wen-Cai Ye、Hao Wang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00262

  日期：2021.7.23

  natural friedelane triterpenoid, can disrupt the Hsp90–Cdc37 interaction to provide antitumor effects. In this study, 31 new celastrol derivatives, 2a–2d, 3a–3g, and 4a–4t, were designed and synthesized, and their Hsp90–Cdc37 disruption activities and antiproliferative activities against cancer cells were evaluated. Among these compounds, 4f, with the highest tumor cell selectivity (15.4-fold), potent

  Cdc37 将激酶客户与 Hsp90 关联起来并促进癌症的发展。 Celastrol 是一种天然的油炸三萜类化合物，可以破坏 Hsp90-Cdc37 相互作用，从而提供抗肿瘤作用。在这项研究中，设计并合成了31种新的雷公藤红醇衍生物2a – 2d 、 3a – 3g和4a – 4t ，并评估了它们的Hsp90–Cdc37破坏活性和抗癌细胞增殖活性。在这些化合物中， 4f具有最高的肿瘤细胞选择性（15.4 倍）、有效的 Hsp90–Cdc37 破坏活性（IC 50 = 1.9 μM）和对 MDA-MB-231 细胞的抗增殖活性（IC 50 = 0.2 μM），被选为先导化合物。进一步的研究表明， 4f通过破坏 Hsp90-Cdc37 相互作用并抑制血管生成，在体外和体内都具有很强的抗肿瘤活性。此外， 4f 的毒性比雷公藤红素低，并且在体内表现出良好的药代动力学特征。这些发现表明4f可能是开发新癌症疗法的有希望的候选者。
• PROCESS FOR PREPARING TEMOZOLOMIDE
  申请人：Palle Raghavendracharyulu Venkata

  公开号：US20070225496A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention relates to a process for preparing temozolomide.

  这项发明涉及一种制备替莫唑胺的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TÉTRAZINE
  申请人：RELIANCE LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2010058430A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention provides a process for the preparation of a tetrazine derivative of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 represents a hydrogen atom, a straight or branched C1-C6 alkyl group, C2-C6 alkenyl group or C2-C6 alkynyl group, which C1-C6 alkyl group, C2-C6 alkenyl group and C2-C6 alkynyl group is unsubstituted or substituted with 1, 2 or 3 substituents selected from halogen atoms, straight or branched C1-C4 alkoxy groups, C1-C4 alkylthio groups, C1-C4 alkylsulphinyl groups, C1-C4 alkylsulphonyl groups and phenyl groups, which phenyl groups are unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from C1-C4 alkyl groups, C1-C4 alkoxy groups and nitro groups; or R1 represents a C3-C8 cycloalkyl group; and R2 represents a group of formula -(C=O)NR3R4, wherein R3 and R4 are independently selected from hydrogen atoms, C1-C4 alkyl groups, C2-C4 alkenyl groups and C3-C8 cycloalkyl groups, which process comprises: i) providing a compound of formula (III), wherein R1 is as defined; R1-N=C=O ii) absorbing the compound of formula (III) into a solvent to obtain a solution of the compound of formula (III); iii) adding to the thus obtained solution a compound of formula (II), to obtain a compound of formula (I), as defined above, wherein R2 is as defined above; iv) decomposing any excess compound of formula (III) remaining by addition of water; and v) optionally salifying the thus obtained compound with a pharmaceutically acceptable acid, or base.

  本发明提供了一种制备式(I)的四氮杂苯衍生物或其药学上可接受的盐的方法，其中R1代表氢原子、直链或支链的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，所述的C1-C6烷基、C2-C6烯基和C2-C6炔基未取代或取代有1、2或3个卤素原子、直链或支链的C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚砜基、C1-C4烷基砜基和苯基，所述的苯基未取代或取代有一个或多个选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和硝基的取代基；或者R1代表C3-C8环烷基；R2代表式-(C=O)NR3R4的基团，其中R3和R4独立地选自氢原子、C1-C4烷基、C2-C4烯基和C3-C8环烷基，所述方法包括：i)提供式(III)的化合物，其中R1如上所定义；R1-N=C=O ii)将式(III)的化合物吸收到溶剂中以获得式(III)的溶液；iii)向所得溶液中加入式(II)的化合物，以获得如上所定义的式(I)的化合物，其中R2如上所定义；iv)通过加入水分解任何剩余的式(III)的过量化合物；v)可选地用药学上可接受的酸或碱盐化所得化合物。
• Hypolipidemic alkenesulfonamides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03983107A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  Method for lowering blood liped levels in mammals, using certain derivatives of N-carbamoyl-2-phenylethenesulfonamide, many of which are novel.

  在哺乳动物中降低血脂水平的方法，使用N-氨基甲酰基-2-苯乙烯磺酰胺的某些衍生物，其中许多是新颖的。

表征谱图