1-溴-2-萘酚 | 573-97-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 驱肠虫药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-2-萘酚
• 中文别名: 1-溴-2-羟基萘；1-溴-Β-萘酚；1-溴代-2-萘酚；溴萘酚
• 英文名称: 1-bromo-2-naphthol
• 英文别名: 1-bromonaphthalen-2-ol；1-bromo-2-hydroxynaphthalene；1-bromo-β-naphthol；1-bromonaphth-2-ol；1-bromonaphthalene-2-ol
• CAS: 573-97-7
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• mdl: MFCD00003869
• 分子量: 223.069
• InChiKey: FQJZPYXGPYJJIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81 °C (lit.)
• 沸点：
  130°C
• 密度：
  1.4412 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  针状结晶。熔点为84℃，在130℃时会分解。它可以溶解在醇、醚、苯和乙酸中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29081000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  QL3361000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

1-溴-2-萘酚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Bromo-2-naphthol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-溴-2-萘酚
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 573-97-7
分子式： C10H7BrO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 84°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： scu-mus LDLo:800 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: QL3360000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
针状结晶。熔点为84℃，130℃时分解。能溶于醇、醚、苯和乙酸。

用途
用作染料中间体，并用于有机合成。此外，该品也是一种驱肠虫药，适用于治疗钩虫感染。

生产方法
由2-萘酚溴化得到。具体步骤为：将乙醇加入反应锅中，投入2-萘酚并搅拌溶解，冷却至15℃后分批加入溴，并保持温度在15℃左右，约2-3小时内加完，继续搅拌10分钟。同时通入二氧化硫直至饱和。将反应物料转移至结晶池中，加入适量水以析出结晶。过滤并用水洗涤至pH值为6-7，干燥后得到溴萘酚，收率可达90%以上。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-溴-2-甲氧基萘	1-bromo-2-methoxynaphthalene	3401-47-6	C11H9BrO	237.096
  1-溴-2-乙氧基萘	1-bromo-2-ethoxynaphthalene	50389-70-3	C12H11BrO	251.123
  1-溴代萘	1-Bromonaphthalene	90-11-9	C10H7Br	207.07
  2-(苄氧基)-1-溴萘	2-(benzyloxy)-1-bromonaphthalene	41908-23-0	C17H13BrO	313.194
  ——	((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane	——	C16H21BrOSi	337.332

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,6-二溴-2-萘酚	1,6-dibromo-2-naphthol	16239-18-2	C10H6Br2O	301.965
  1-溴-2-甲氧基萘	1-bromo-2-methoxynaphthalene	3401-47-6	C11H9BrO	237.096
  ——	1,4,6-tribromo-[2]naphthol	116632-10-1	C10H5Br3O	380.861
  1,6-二溴-2-甲氧基萘	1,6-dibromo-2-methoxynaphthalene	66996-59-6	C11H8Br2O	315.992
  4,6-二溴萘-2-醇	4,6-dibromo-β-naphthol	102153-54-8	C10H6Br2O	301.965
  ——	2-bromo-1-phenanthrol	56432-27-0	C14H9BrO	273.129
  6-溴-2-萘酚	6-Bromo-2-naphthol	15231-91-1	C10H7BrO	223.069
  1-溴-2-乙氧基萘	1-bromo-2-ethoxynaphthalene	50389-70-3	C12H11BrO	251.123
  ——	1-bromo-2-(difluoromethoxy)naphthalene	1179597-64-8	C11H7BrF2O	273.077
  1-溴-2-(甲氧基甲氧基)萘	1-bromo-2-(methoxymethoxy)naphthalene	146746-73-8	C12H11BrO2	267.122

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 甲酸 、 N-benzyl-1-(10H-phenothiazin-10-yl)naphthalen-2-amine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical phenothiazination of naphthylamines and its application in photocatalysis

  摘要：

  通过化学和位置控制的交叉脱氢偶联方法，使用电化学工具将2-萘胺和苯并噻吩（苯氧噻吩）进行偶联，形成丰富结构多样性的PTH型光催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1cc03276c
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1-溴-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  生成用于 C-H 卤化的二甲基亚砜配位的热稳定卤素阳离子池

  摘要：

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，

  DOI：

  10.1002/adsc.202101291
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 二苯基乙炔 在 降冰片烯 、 1-溴-2-萘酚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以36%的产率得到1,5-dimethyl-9,10-diphenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过Pd0催化的分子间脱芳香化[2 + 2 + 1]环硼烷与芳族碘化物和炔烃的螺碳环骨架的模块化组装。

  摘要：

  开发了一种新型的钯（0）催化1-溴-2-萘与芳基碘化物和炔烃的[2 + 2 + 1]螺环芳环化反应，用于螺[茚-1,1'-萘] -2的快速组装。 '-那些。这种三组分级联反应是通过连续的Catellani型CH活化，不对称联芳基偶联，炔烃迁移插入和芳烃脱芳烃作用实现的。我们的方法的潜在用途是由炔烃系芳基碘化物和1-溴2-萘酚一步合成的dalesconols A和B的多环骨架说明的。

  DOI：

  10.1002/anie.201612127

文献信息

• 一种含苯并呋喃结构的膦配体及其制备方法 和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN106995461B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开一种含苯并呋喃结构的膦配体及其制备方法和应用，该膦配体是具有式（Ⅰ）所示化学结构式的化合物或它的对映体或消旋体。本发明的膦配体引进了呋喃环，其芳香环的电子云密度增大，空间位阻改变，从而使得该膦配体应用在钯催化的Suzuki‑Miyaura模型反应中具有反应活性好、收率高达99%的特点。本发明含苯并呋喃结构的膦配体，其合成方法简单，成本低廉，适用于多种底物的钯催化Suzuki‑Miyaura反应。
• Aromatic reactivity. Part XXXVII. Detritiation of substituted 1- and 2-tritionaphthalenes
  作者：C. Eaborn、P. Golborn、R. E. Spillett、R. Taylor

  DOI：10.1039/j29680001112

  日期：——

  Rates of detritiation in trifluoroacetic acid have been measured for a series of X-1- and X-2-tritionaphthalenes. Rates at 70·0°(in some cases, shown italicized, obtained by extrapolation from measurements at other temperatures), relative to that of the parent 1- or -2-tritionaphthalene, are as follows: (a) 1-tritio-compounds; (X =) 2-Me 300; 3-Me 2·75; 4-Me 83; 5-Me 2·18; 6-Me 1·31; 7-Me 2·90; 8-Me

  已经测量了一系列X-1-和X-2-tritionaphthalenes在三氟乙酸中的降解速率。相对于母体1-或-2-三苯并萘的比率为70·0°（某些情况下，显示为斜体，是通过在其他温度下的外推法得出的），其比率如下：（a）1-三化合物; （X =）2-Me 300；3Me 2·75；4-我83 ; 5Me 2·18；6-Me 1·31；7-Me 2·90；8-我1·53; 2-OMe 2·2 ×10 4；4-OMe 8600 ; 5-OMe 3·87；4相15·9；2-F 1·71；4-F 4·6；5-F 0·043；8-F 0·053；2-氯0·26；3-氯0·0023；4-Cl 0·265；5-氯0·028；6-氯0·032；7-CI 0·138；8-CI 0·043；2-溴0·165；4-溴0·135; 5-溴0·025；8-溴0·047；2-I 0·32；4-I〜0 ·18；8-I
• Efficient and Regioselective Bromination of Aromatic Compounds with Ethylenebis(<i>N</i>-methylimidazolium) Ditribromide (EBMIDTB)
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Maryam Mohadjerani、Zahra Lasemi

  DOI：10.1080/00397910903019975

  日期：2010.2.26

  A regioselective and highly efficient method for bromination of phenol and aniline derivatives using ethylenebis(N-methylimidazolium) ditribromide (EBMIDTB) as an efficient reagent in dichloromethane at ambient temperature is reported. The reagent can be recovered and reused several times.

  报告了一种区域选择性和高效的苯酚和苯胺衍生物溴化方法，该方法使用亚乙基双（N-甲基咪唑鎓）二溴化物（EBMIDTB）作为室温下二氯甲烷中的有效试剂。试剂可多次回收和重复使用。
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• Efficient Syntheses of Korupensamines A, B and Michellamine B by Asymmetric Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Guangqing Xu、Wenzhen Fu、Guodu Liu、Chris H. Senanayake、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/ja409669r

  日期：2014.1.15

  Efficient asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reactions are employed for the first time in total syntheses of chiral biaryl natural products korupensamine A and B in combination with an effective diastereoselective hydrogenation, allowing ultimately a concise and stereoselective synthesis of michellamine B. Chiral monophosphorus ligands L1-3 are effective for the syntheses of a series of functionalized

  高效的不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应首次用于手性联芳基天然产物 korupensamine A 和 B 的全合成，并结合有效的非对映选择性氢化，最终实现了米歇尔胺 B 的简洁立体选择性合成。 手性单磷配体 L1-3通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应以优异的产率和对映选择性（高达 99% ee）合成一系列官能化手性联芳基化合物是有效的。高度极化的 BOP 基团与芳基硼酸偶联物的扩展 π 系统之间存在极性-π 相互作用被认为对于高对映选择性很重要。

表征谱图