1-溴-2-乙氧基萘 | 50389-70-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-2-乙氧基萘
• 英文名称: 1-bromo-2-ethoxynaphthalene
• CAS: 50389-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• mdl: MFCD12776103
• 分子量: 251.123
• InChiKey: BUMQDJUGOXMLDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-乙氧基萘 生成 bis-(2-ethoxy-[1]naphthyl)-methane
  参考文献：
  名称：

  Lapkin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2366 - 2368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙位萘乙醚 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1-溴-2-乙氧基萘
  参考文献：
  名称：

  DABCO 作为 N-卤代琥珀酰亚胺芳族卤化的实用催化剂

  摘要：

  开发了一种简单实用的芳香卤化物合成方法。使用简单的路易斯碱 DABCO 作为催化剂。该芳烃卤化过程在环境条件下方便有效地进行，以良好至优异的产率和选择性提供所需的产物。

  DOI：

  10.1039/d2ra00197g

文献信息

• Aerobic oxidative bromination of arenes using an ionic liquid as both the catalyst and the solvent
  作者：Yun-Lai Ren、Binyu Wang、Xin-Zhe Tian、Shuang Zhao、Jianji Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.150

  日期：2015.11

  for the bromination of alkoxy-substituted benzenes and naphthalenes was developed by using the residual oxygen in the reaction tube as the oxidant, and [Bmim]NO3 (1-butyl-3-methylimidazolium nitrate) ionic liquid as both the catalyst and the solvent. No other reagent apart from the ionic liquid and molecular bromine was used in the reactions, and basically all the bromine atoms in the bromine source

  以反应管中的残余氧为氧化剂，以[Bmim] NO 3（硝酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓）离子液体作为催化剂，开发了一种烷氧基取代的苯和萘的溴化方法。溶剂。反应中没有使用除离子液体和分子溴之外的其他试剂，并且基本上将溴源中的所有溴原子都转移到了溴化产物中，这表明所提出的方案在原子上经济且实用。
• Intermolecular Palladium(0)-Catalyzed Atropo-enantioselective C–H Arylation of Heteroarenes
  作者：Qui-Hien Nguyen、Shu-Min Guo、Titouan Royal、Olivier Baudoin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b12299

  日期：2020.2.5

  rare and challenging. An intermolecular and highly enantioselective C-H arylation of relevant heteroarenes providing an efficient access to atropisomeric (hetero)biaryls is reported. The use of a Pd(0) complex equipped with H8-BINAPO as chiral ligand enables the direct functionalization of a broad range of 1,2,3-triazoles and pyrazoles in excellent yields and selectivities of up to 97.5:2.5 er. The

  阻转异构（杂）联芳基是在配体、天然产物和生物活性分子中越来越重要的基序。通过有效的 CH 功能化方法直接构建立体轴非常罕见且具有挑战性。据报道，相关杂芳烃的分子间和高度对映选择性 CH 芳基化提供了对阻转异构（杂）二芳基的有效途径。使用配备有 H8-BINAPO 作为手性配体的 Pd(0) 配合物能够以高达 97.5:2.5 er 的优异产率和选择性直接官能化范围广泛的 1,2,3-三唑和吡唑。该方法还允许 atroposelective 双 CH 芳基化，用于构建两个具有 >99.5:0.5 er 的立体轴。
• Sodium Nitrite-Catalyzed Oxybromination of Aromatic Compounds and Aryl Ketones with a Combination of Hydrobromic Acid and Molecular Oxygen under Mild Conditions
  作者：Guofu Zhang、Renhua Liu、Qing Xu、Lixin Ma、Xinmiao Liang

  DOI：10.1002/adsc.200505495

  日期：2006.5

  A novel and efficient catalytic system for the oxybromination of aromatic compounds and aryl ketones utilizing a combination of aqueous hydrobromic acid and molecular oxygen in the presence of sodium nitrite under mild conditions has been developed. The newly developed catalytic system utilizes cheap and readily available reactants, exhibits high bromine atom economy and releases only innocuous water

  已经开发了在亚硝酸钠存在下，在温和条件下利用含水氢溴酸和分子氧的组合对芳族化合物和芳基酮进行氧溴化的新型高效催化体系。新开发的催化系统利用廉价且易于获得的反应物，具有很高的溴原子经济性，并且仅释放无毒的水作为副产物。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Cyclohex-2-enone Atropisomers: Platform Molecules for the Divergent Synthesis of Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Chongqing Pan、Zixi Zhu、Mingkai Zhang、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.201701467

  日期：2017.4.18

  The palladium‐catalyzed asymmetric synthesis of enone‐based atropisomers from 2‐iodo‐3‐methylcyclohex‐2‐enones and aryl boronic acid is reported. BoPhoz‐type phosphine–aminophosphine ligands showed superior enantioselectivity over other ligands. These cyclohexenone‐based atropisomers are useful compounds for further elaboration. The divergent synthesis of biaryl atropisomers with different ortho substituents

  据报道，钯催化从2-碘-3-甲基环己-2-烯酮和芳基硼酸不对称合成基于烯酮的阻转异构体。BoPhoz型膦-氨基膦配体表现出优于其他配体的对映选择性。这些基于环己烯酮的阻转异构体是用于进一步完善的有用化合物。证明了具有不同邻取代基的联芳基阻转异构体的发散合成。
• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Biaryls using Biaryl 2,5‐Diphenylphospholanes as Ligands for Palladium‐Catalysed Suzuki‐Miyaura Reactions
  作者：Liam Byrne、Christian Sköld、Per‐Ola Norrby、Rachel H. Munday、Andrew R. Turner、Peter D. Smith

  DOI：10.1002/adsc.202001211

  日期：2021.1.5

  describe the development of biaryl 2,5‐diphenylphospholanes as a new class of C2‐symmetric, monodentate ligands for asymmetric Suzuki‐Miyaura (ASM) reactions. Screening of a series of exemplary phospholanes led to the identification of two ligands that were used to prepare a range of atropisomeric biaryl and heterobiaryl products with good to excellent levels of enantioselectivity (up to 97:3 e.r.) under

  在这里，我们将联芳基2,5-二苯基膦酸酯的开发描述为用于不对称铃木-宫浦（ASM）反应的一类新的C 2对称单齿配体。一系列示例性膦酸酯的筛选导致鉴定了两个配体，这些配体用于在温和条件下制备对映异构性联芳基和杂联二芳基产品，对映选择性好至极好（至高97：3 er）。DFT研究表明，约束配位体的形成以及优化配体中的联芳基甲氧基中的一个与金属中心的配位对于限制键形成步骤中的构象自由度至关重要。