((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (1-Bromonaphthalen-2-yl)oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₁₆H₂₁BrOSi
• 分子量: 337.332
• InChiKey: AYMDZYPHUVWFLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-溴-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  温和的钯（II）催化酚叔丁基二甲基甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化反应

  摘要：

  通过在含5当量水的回流丙酮中用5 mol％PdCl 2（CH 3 CN）2处理，可以容易地以良好或优异的收率除去各种酚叔丁基二甲基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02120-5
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  萘酚和苯酚的电化学脱芳构螺内酯化和螺醚化

  摘要：

  已开发出萘酚和苯酚的电化学氧化邻位脱芳构化方法，并形成分子内 C-O 键。与需要芳基甲基醚底物的现有替代程序相比，对反应参数的仔细优化允许使用游离酚作为起始材料。在简单的实验条件下，该反应可产生一系列螺内酯和螺醚，收率高达 97%：在恒流模式下，使用未分割的池，并且没有惰性气氛。该方法避免使用催化剂或化学计量氧化剂（例如高价碘试剂），产生氢气作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1055/a-2128-5408

文献信息

• Fast, Efficient and Low E-Factor One-Pot Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of (Hetero)Arenes
  作者：Erik B. Pinxterhuis、Paco Visser、Iwan Esser、Jean-Baptiste Gualtierotti、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201707760

  日期：2018.7.20

  coupling partner. These polyaromatic structures are obtained in high yields, in 10 min at room temperature, with minimal waste generation (E‐factors as low as 1.5) and without the need for strict inert conditions, making this process highly efficient and practical in comparison to classical methods. As illustration, several key intermediates of widely used BINOL‐derived structures are readily prepared

  介绍了芳基卤化物的均偶联和芳基卤化物与带有邻位锂化方向的基团的芳基溴化物或芳烃的杂耦合。将Pd催化剂与t-BuLi结合使用，可在一锅法中快速有效地形成多种聚芳族化合物，而无需单独制备有机金属偶联剂。这些多芳族结构可在室温下10分钟内以高收率获得，产生的废物最少（E因子低至1.5），并且不需要严格的惰性条件，因此与传统方法相比，该方法非常高效和实用。作为说明，可以轻松地制备广泛使用的BINOL衍生结构的几个关键中间体。
• A mild palladium(II) catalyzed desilylation of phenolic t-butyldimethylsilyl ethers
  作者：Noel S Wilson、Brian A Keay

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02120-5

  日期：1996.1

  A variety of phenolic t-butyldimethylsilyl ethers are easily removed in good to excellent yields by treatment with 5 mol % PdCl2(CH3CN)2 in refluxing acetone containing 5 equivalents of water.

  通过在含5当量水的回流丙酮中用5 mol％PdCl 2（CH 3 CN）2处理，可以容易地以良好或优异的收率除去各种酚叔丁基二甲基甲硅烷基醚。
• 10.1039/d4gc02663b
  作者：Wei, Zhaoxin、Chen, Ziren、Xue, Fei、Yue, Yuancheng、Wu, Shaofeng、Zhang, Yonghong、Wang, Bin、Xia, Yu、Jin, Weiwei、Liu, Chenjiang

  DOI：10.1039/d4gc02663b

  日期：——

  oxidative dehydrogenation of hydrosilanes with O-nucleophiles (e.g. phenols, naphthols, alcohols, and H2O) or hydrosilane self-condensation. The protocol employs a highly electrically conductive and recyclable ionic liquid as a catalyst, thus eliminating the need for external electrolytes and hydrogen atom transfer (HAT) agents. The ionic liquid could be easily recovered and reused for at least eight cycles

  通过氢硅烷与 O-亲核试剂（例如苯酚、萘酚、醇和 H 2 O）的电化学氧化脱氢，开发了一种高效且可持续的 Si-O/Si-Si 键构建方法）或氢硅烷自缩合。该协议采用高导电性和可回收的离子液体作为催化剂，从而消除了对外部电解质和氢原子转移（HAT）剂的需要。该离子液体可以很容易地回收并重复使用至少八个周期，并且性能一致。值得注意的是，这种电化学方法表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性（66 个示例，产率高达 96%）。初步机理研究表明，硅自由基是通过溴自由基和硅烷之间的氢原子转移过程产生的，KIE实验表明Si-H键断裂是反应的决定速率步骤。
• Potassium Exchanged Layered Zirconium Phosphate as Base Catalyst for the Desilylation of Phenol Silyl Ethers
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Monia Rossi、André Tsadjout

  DOI：10.1080/00397910008086928

  日期：2000.9

  Layered zirconium hydrogen phosphonate exchanged with the potassium ion was found to be an efficient heterogeneous catalyst for the hydrolysis of sterically hindered phenolic silyl ethers.
• Electrochemical Dearomatizing Spirolactonization and Spiroetherification of Naphthols and Phenols
  作者：Marcin Kalek、Somayyeh Sarvi Beigbaghlou、Robert S. Yafele

  DOI：10.1055/a-2128-5408

  日期：2023.12

  An electrochemical oxidative ortho-dearomatization of naphthols and phenols with an intramolecular C–O bond formation has been developed. A careful optimization of the reaction parameters allowed for the application of free phenols as the starting materials, in contrast to the existing alternative procedures necessitating aryl methyl ether substrates. The reaction delivers an array of spirolactones

  已开发出萘酚和苯酚的电化学氧化邻位脱芳构化方法，并形成分子内 C-O 键。与需要芳基甲基醚底物的现有替代程序相比，对反应参数的仔细优化允许使用游离酚作为起始材料。在简单的实验条件下，该反应可产生一系列螺内酯和螺醚，收率高达 97%：在恒流模式下，使用未分割的池，并且没有惰性气氛。该方法避免使用催化剂或化学计量氧化剂（例如高价碘试剂），产生氢气作为唯一的副产物。