1-溴-2-萘胺盐酸盐 | 80413-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-2-萘胺盐酸盐
• 英文名称: 1-bromo-2-naphthylamine hydrochloride
• 英文别名: 1-Bromonaphthalen-2-amine hydrochloride；1-bromonaphthalen-2-amine;hydrochloride
• CAS: 80413-60-1
• 化学式: C₁₀H₈BrN*ClH
• mdl: MFCD20233456
• 分子量: 258.545
• InChiKey: CTEYFJZONVHQCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-萘胺盐酸盐 在 盐酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 sodium nitrite 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  菲的简单合成

  摘要：

  在通过芳炔 Diels-Alder 环加成和桥挤出方法合成多环芳烃 (PAH) 的过程中，我们现在描述了使用该策略的简单菲 (1) 合成。菲是环境中无处不在的燃烧产物，存在于煤焦油、香烟烟雾、机动车尾气、生咖啡豆、葵花籽油和其他来源中。尽管菲本身不致癌，但它已作为致癌苯并[a]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]芘和其他多环芳烃的生物学研究的原型分子。例如，（氘化）菲的人体代谢已被用作衡量吸烟者潜在肺癌易感性的标志物。此外，已经描述了 250 多种天然菲，主要来自高等植物的含氧类似物。虽然取代菲的无数合成是已知的，但菲本身的合成相对较少。与当前工作最接近的例子是 Jung 和 Koreeda，他们采用芳炔-呋喃环加成法制备 1 和几种多甲基化菲。我们合成菲的过程如方案 1 所示。 容易合成的 1bromo-2-fluoronaphthalene (2) 在镁存在下与 1-(trimethylsilyl)pyrrole

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1714320
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-溴-2-萘基)乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以152 g的产率得到1-溴-2-萘胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  菲的简单合成

  摘要：

  在通过芳炔 Diels-Alder 环加成和桥挤出方法合成多环芳烃 (PAH) 的过程中，我们现在描述了使用该策略的简单菲 (1) 合成。菲是环境中无处不在的燃烧产物，存在于煤焦油、香烟烟雾、机动车尾气、生咖啡豆、葵花籽油和其他来源中。尽管菲本身不致癌，但它已作为致癌苯并[a]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]芘和其他多环芳烃的生物学研究的原型分子。例如，（氘化）菲的人体代谢已被用作衡量吸烟者潜在肺癌易感性的标志物。此外，已经描述了 250 多种天然菲，主要来自高等植物的含氧类似物。虽然取代菲的无数合成是已知的，但菲本身的合成相对较少。与当前工作最接近的例子是 Jung 和 Koreeda，他们采用芳炔-呋喃环加成法制备 1 和几种多甲基化菲。我们合成菲的过程如方案 1 所示。 容易合成的 1bromo-2-fluoronaphthalene (2) 在镁存在下与 1-(trimethylsilyl)pyrrole

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1714320

文献信息

• 770. Amino-oxy-derivatives. Part III. Dihydrotriazines and related heterocycles
  作者：P. Mamalis、J. Green、D. J. Outred、M. Rix

  DOI：10.1039/jr9620003915

  日期：——
• Synthesis and deamination of 7,12-dihydrobenz[a]anthracen-7,12-imines. A new benz[a]anthracene synthesis
  作者：Gordon W. Gribble、Craig S. LeHoullier、Mukund P. Sibi、Robert W. Allen

  DOI：10.1021/jo00210a011

  日期：1985.5
• GRIBBLE, G. W.;LEHOULLIER, C. S.;ALLEN, R. W.;GILBERTSON, J. J., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1981, 13, N 5, 349-352
  作者：GRIBBLE, G. W.、LEHOULLIER, C. S.、ALLEN, R. W.、GILBERTSON, J. J.

  DOI：——

  日期：——
• GRIBBLE, G. W.;LEHOULLIER, C. S.;SIBI, M. P.;ALLEN, R. W., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 10, 1611-1616
  作者：GRIBBLE, G. W.、LEHOULLIER, C. S.、SIBI, M. P.、ALLEN, R. W.

  DOI：——

  日期：——