3-Hydroxy-1-brommethyladamantan | 27011-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-1-brommethyladamantan
• 英文别名: 1-Oxy-3-brommethyladamantan；3-Brommethyl-adamantan-1-ol；3-(Bromomethyl)adamantan-1-ol
• CAS: 27011-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO
• mdl: MFCD01837687
• 分子量: 245.159
• InChiKey: GTPYLJQQDHYXDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  309.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磷酸-1,2-亚苯基二酯 、 3-Hydroxy-1-brommethyladamantan 生成
  参考文献：
  名称：

  金刚烷醇、金刚烷醇和衍生物的磷酸酯，第一手套。通过与 2-chloro-1,3-dioxa-2-phosphorindane-2-oxide 反应合成磷酸酯

  摘要：

  许多金刚烷醇、金刚烷醇和衍生物被转化为磷酸酯。2-chloro-1,3-dioxa-2-phosphorindane-2-oxide 被证明是一种合适的磷酸化剂，它主要与叔醇和空间位阻醇和硫醇等快速完全反应。讨论了一些副产物的形成，其结构可以明确，并讨论了各种反应参数对反应过程的影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.19773101106
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-金刚烷甲醇 在 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-1-brommethyladamantan
  参考文献：
  名称：

  Ni催化醇与芳基卤化物的正式交叉电子偶联

  摘要：

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04239

文献信息

• Synthesis of halo-fluoro-substituted adamantanes by electrophilic transannular cyclization of bicyclo[3.3.1]nonane dienes
  作者：Yurii A Serguchev、Maxim V Ponomarenko、Lyudmila F Lourie、Alexander N Chernega

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00135-0

  日期：2003.10

  7-Dimethylenebicyclo[3.3.1]nonane and its derivatives with a methyl or phenyl substituent in a methylene group react, with N-halosuccinimides NXS (X=Cl, Br, I) in dichloromethane in the presence of tetrabutylammonium dihydrotrifluoride or polyfluorinated alcohols via a transannular cyclization leading to the corresponding 1-fluoro- or 1-polyfluoroalkoxy-3-halomethyladamantanes. The reaction of the dienes

  3,7-二亚甲基双环[3.3.1]壬烷及其衍生物在亚甲基中具有甲基或苯基取代基，在二氯甲烷中，在四氢三氟化四铵铵或多氟化的条件下，与N-卤代琥珀酰亚胺NXS（X = Cl，Br，I）反应醇通过跨环环化形成相应的1-氟-或1-聚氟烷氧基-3-卤代甲基金刚烷。与NXS和BU二烯类的反应4 Ñ + ħ 2 ˚F 3 -在THF中进行，通过一个级联加法电体（带正电荷的卤素原子）和外部亲核试剂（溶剂分子与卤素阴离子）的氧杂环丁烷或环氧乙烷运行到起始二烯底物和中间体金刚烷碳正离子化。
• Inductive, Hyperconjugative and Frangomeric Effects in the Solvolysis of 1-Substituted 3-Bromoadamantanes. Polar effects IV
  作者：Walter Fischer、Cyril A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19780610510

  日期：1978.7.12

  Three kinds of polar substitutent effects are observable in the solvolyses of 1-R-substituted 3-bromoadamantanes (VI). This follows from the relationship between products, rate constants k in 80% ethanol, and the inductive substituent constants σ of the substituent R. Alkyl groups and electron-attracting substituents at C (1) control the rate by their inductive effects alone, since logk correlates closely

  1-R-取代的3-溴金刚烷（VI）的溶剂分解中可观察到三种极性取代基作用。这取决于产物，在80％的乙醇中的速率常数k和取代基R的感应取代基常数σ之间的关系。C（1）上的烷基和吸引电子的取代基仅通过它们的感应作用控制速率，因为log k与σ紧密相关。但是，共轭时（+ M）取代基或电离基团连接到C（1）。这些崇高的取代基作用归因于从C（3）的阳离子中心到C（1）的取代基的正电荷CC超共轭中继。当取代基是强电子供体（例如ø -和S - ），加速取代让位给然后由frangomeric效果控制异裂分裂，费率和产品。
• ZOSIM L. A.; YURCHENKO A. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 4, 887-888
  作者：ZOSIM L. A.、 YURCHENKO A. G.

  DOI：——

  日期：——
• SERGUCHEV, YU. A.;XOTKEVICH, A. B.;KRASUTSKIJ, P. A., DOKL. AN YCCP, 1985, N 11, 51-54
  作者：SERGUCHEV, YU. A.、XOTKEVICH, A. B.、KRASUTSKIJ, P. A.

  DOI：——

  日期：——