1-溴-3-甲氧基-萘 | 5111-34-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-3-甲氧基-萘
• 中文别名: 1-溴-3-甲氧基萘
• 英文名称: 1-bromo-3-methoxynaphthalene
• CAS: 5111-34-2
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: GPVSVDNPAVXAQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-甲氧基-萘 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methoxy-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  替代效应。X. 3-和 4-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物的溶剂分解

  摘要：

  制备了 14 种 5-、6- 和 7-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物，并在 45 °C 下在 80% (v/v) 丙酮水溶液中测定溶剂分解速率。各位置-R取代基的影响按等式处理，logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)。感应效应的位置依赖性由 Cij(=ρi⁄ρi,4α) 给出；C3α=1.37、C4α=1.00、C5α=0.75、C6α=0.57、C7α=0.72。Cij 值似乎与杜瓦的简化场函数 1/rij 相关。由比率 ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+ 给出的 Pi 电子效应的位置依赖性与 MO 指数的预测一致，例如 Forsyth 的 Δqij(ArCH2+ 参数。同样的处理也适用于其他三种萘反应性、脱氚、α-萘甲酸的 pKa 和萘基铵离子的 pKa。线性 ρi-ρi 关系在这些反应之间成立，表明感应传输的反应独立方案。qr·ij+ 值在共轭位置随

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3347
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 palladium dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 1-溴-3-甲氧基-萘
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Naphthylphenylketone and Naphthylphenylamine Derivatives as Cell Division Cycle 25B (CDC25B) Phosphatase Inhibitors: Design, Synthesis, Inhibition Mechanism, and in Vitro Efficacy against Melanoma Cell Lines

  摘要：

  CDC25 phosphatases play a critical role in the regulation of the cell cycle and thus represent attractive cancer therapeutic targets. We previously discovered the 4-(2-carboxybenzoyl)phthalic acid (NSC28620) as a new CDC25 inhibitor endowed with promising anticancer activity in breast, prostate, and leukemia cells. Herein, we report a structure-based optimization of NSC28620, leading to the identification of a series of novel naphthylphenylketone and naphthylphenylamine derivatives as CDC25B inhibitors. Compounds 7j, 7i, 6e, 7f, and 3 showed higher inhibitory activity than the initial lead, with Ki values in the low micromolar range. Kinetic analysis, intrinsic fluorescence studies, and induced fit docking simulations provided a mechanistic understanding of the activity of these derivatives. All compounds were tested in the highly aggressive human melanoma cell lines A2058 and A375. Compound 4a potently inhibited cell proliferation and colony formation, causing an increase of the G2/M phase and a reduction of the G0/G1 phase of the cell cycle in both cell lines.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00632

文献信息

• Substituted imidazol-pyridazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030229096A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to compounds of formula 1 wherein A is an unsubstituted or substituted cyclic group; and R is hydrogen or lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. These compounds are NMDA NR-2B receptor subtype specific blockers and are useful in the treatment of neurodegeneration, depression and pain.

  本发明涉及以下式的化合物 1 其中A是未取代或取代的环状基团；以及 R是氢或较低的烷基； 或其药学上可接受的酸盐。这些化合物是NMDA NR-2B受体亚型特异性阻断剂，对于治疗神经退行性疾病、抑郁症和疼痛具有用处。
• Photochemistry of substituted 1-naphthylmethyl esters of phenylacetic and 3-phenylpropanoic acid: radical pairs, ion pairs, and Marcus electron transfer
  作者：Dayal P. DeCosta、James A. Pincock

  DOI：10.1021/ja00059a012

  日期：1993.3

  The ring-substituted 1-naphthylmethyl esters of phenylacetic (3a-k) and 3-phenylpropanoic (5a-c) acid have been photolyzed in methanol solvent. The major products of these reactions are derived from two critical intermediates, the 1-naphthylmethyl radical/acyloxy radical pair and the 1-naphthylmethyl cation/carboxylate anion ion pair. The radical pair results in formation of the in-cage coupled products

  苯乙酸 (3a-k) 和 3-苯基丙酸 (5a-c) 酸的环取代 1-萘基甲酯已在甲醇溶剂中光解。这些反应的主要产物来自两个关键中间体，即 1-萘甲基自由基/酰氧基自由基对和 1-萘甲基阳离子/羧酸根阴离子对。在从酰氧基中失去二氧化碳后，自由基对导致形成笼内偶联产物 8a-k 和 10a-c。离子对导致甲基醚 6a-k 和羧酸 7 和 9
• [EN] PYRAZOLE-CONTAINING MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR INHIBITEUR DE MIGRATION DES MACROPHAGES CONTENANT DU PYRAZOLE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019178480A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  In one aspect, the invention comprises compounds that bind and inhibit macrophage migration inhibitory factor. In another aspect, the invention provides methods of treating inflammatory disease, neurological disorders and cancer using the compounds of the invention.

  在一个方面，该发明涉及结合并抑制巨噬细胞迁移抑制因子的化合物。在另一个方面，该发明提供使用该发明的化合物治疗炎症性疾病、神经系统疾病和癌症的方法。
• [EN] FUSED RING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES CONDENSÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020035031A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Provided are fused ring compounds of Formula (I), Formula (II), or Formula (III), as further detailed herein, which are used for the inhibition of Ras proteins, as well as compositions comprising these compounds and methods treatment by their administration.

  提供的是公式(I)、公式(II)或公式(III)的融合环化合物，具体细节如下，这些化合物用于抑制Ras蛋白，以及包含这些化合物的组合物和通过其给药的治疗方法。
• Optimization of Pyrazoles as Phenol Surrogates to Yield Potent Inhibitors of Macrophage Migration Inhibitory Factor
  作者：Vinay Trivedi‐Parmar、Michael J. Robertson、José A. Cisneros、Stefan G. Krimmer、William L. Jorgensen

  DOI：10.1002/cmdc.201800158

  日期：2018.6.6

  Macrophage migration inhibitory factor (MIF) is a proinflammatory cytokine that is implicated in the regulation of inflammation, cell proliferation, and neurological disorders. MIF is also an enzyme that functions as a keto–enol tautomerase. Most potent MIF tautomerase inhibitors incorporate a phenol, which hydrogen bonds to Asn97 in the active site. Starting from a 113‐μm docking hit, we report results

  巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）是促炎细胞因子，与炎症，细胞增殖和神经系统疾病的调节有关。MIF也是一种酶，起酮-烯醇互变异构酶的作用。大多数有效的MIF互变异构酶抑制剂都含有苯酚，该苯酚在活性位点与Asn97氢键结合。从113-μ起始米对接命中，我们报告，已经提供了取代的吡唑为具有60-70Ñ效力苯酚替代基于结构的和计算机辅助设计的结果米。MIF与吡唑配合物的晶体结构突出了与Lys32和Asn97的氢键作用，以及与Tyr36，Tyr95和Phe113的芳基-芳基相互作用对结合的贡献。