[2-(4-bromonaphthalen-2-yloxy)ethoxy]triisopropylsilane | 1191399-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2-(4-bromonaphthalen-2-yloxy)ethoxy]triisopropylsilane
• 英文别名: 1-Bromo-3-(2-triisopropylsilyloxy-ethoxy)-naphtalene；2-(4-bromonaphthalen-2-yl)oxyethoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1191399-68-4
• 化学式: C₂₁H₃₁BrO₂Si
• 分子量: 423.465
• InChiKey: FOSRIBUHOIEPBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 [2-(4-bromonaphthalen-2-yloxy)ethoxy]triisopropylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到oxo-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethoxy)naphthalen-1-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-吲哚-3-基）-4- [2-（4-甲基哌嗪-1-基）喹唑啉-4-基]吡咯-2,5-二酮（AEB071）的发现蛋白激酶C同种型抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的基于马来酰亚胺的蛋白激酶C（PKC）抑制剂。发现AEB071（1）是经典和新型PKC同种型的有效选择性抑制剂。图1是高效的免疫调节剂，其通过抑制早期T细胞活化而起作用。通过分子建模提出的马来酰亚胺与PKCs的结合模式，通过对PKCα活性位点中结合的1个X射线分析进行了证实。

  DOI：

  10.1021/jm901108b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-羟基萘 、 (2-bromoethoxy)triisopropylsilane 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到[2-(4-bromonaphthalen-2-yloxy)ethoxy]triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-吲哚-3-基）-4- [2-（4-甲基哌嗪-1-基）喹唑啉-4-基]吡咯-2,5-二酮（AEB071）的发现蛋白激酶C同种型抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的基于马来酰亚胺的蛋白激酶C（PKC）抑制剂。发现AEB071（1）是经典和新型PKC同种型的有效选择性抑制剂。图1是高效的免疫调节剂，其通过抑制早期T细胞活化而起作用。通过分子建模提出的马来酰亚胺与PKCs的结合模式，通过对PKCα活性位点中结合的1个X射线分析进行了证实。

  DOI：

  10.1021/jm901108b

文献信息

• Indolylmaleimide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030069424A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Indolylmaleimide derivatives comprising either a substituted phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinazolinyl, quinolyl, isoquinolyl or pyrimidinyl residue have interesting pharmaceutical properties, e.g. in the treatment and/or prevention of T-cell mediated acute or chronic inflammatory diseases or disorders, autoimmune diseases, graft rejection or cancer.

  含有取代苯基、萘基、四氢萘基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基或嘧啶基残基的吲哚基马来酰亚胺衍生物具有有趣的药理特性，例如在治疗和/或预防T细胞介导的急性或慢性炎症性疾病或紊乱、自身免疫疾病、移植排斥或癌症方面。
• Indolylmaleimide Derivatives
  申请人：Albert Rainer

  公开号：US20090318463A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Indolylmaleimide derivatives comprising either a substituted phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinazolinyl, quinolyl, isoquinolyl or pyrimidinyl residue have interesting pharmaceutical properties, e.g. in the treatment and/or prevention of T-cell mediated acute or chronic inflammatory diseases or disorders, autoimmune diseases, graft rejection or cancer.

  含有取代苯基、萘基、四氢萘基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基或嘧啶基残基的吲哚基马来酰亚胺衍生物具有有趣的药理学性质，例如在治疗和/或预防T细胞介导的急性或慢性炎症性疾病或障碍、自身免疫性疾病、移植排斥或癌症方面。
• Discovery of 3-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-4-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinazolin-4-yl]pyrrole-2,5-dione (AEB071), a Potent and Selective Inhibitor of Protein Kinase C Isotypes
  作者：Jürgen Wagner、Peter von Matt、Richard Sedrani、Rainer Albert、Nigel Cooke、Claus Ehrhardt、Martin Geiser、Gabriele Rummel、Wilhelm Stark、Andre Strauss、Sandra W. Cowan-Jacob、Christian Beerli、Gisbert Weckbecker、Jean-Pierre Evenou、Gerhard Zenke、Sylvain Cottens

  DOI：10.1021/jm901108b

  日期：2009.10.22

  A series of novel maleimide-based inhibitors of protein kinase C (PKC) were designed, synthesized, and evaluated. AEB071 (1) was found to be a potent, selective inhibitor of classical and novel PKC isotypes. 1 is a highly efficient immunomodulator, acting via inhibition of early T cell activation. The binding mode of maleimides to PKCs, proposed by molecular modeling, was confirmed by X-ray analysis

  设计，合成和评估了一系列新型的基于马来酰亚胺的蛋白激酶C（PKC）抑制剂。发现AEB071（1）是经典和新型PKC同种型的有效选择性抑制剂。图1是高效的免疫调节剂，其通过抑制早期T细胞活化而起作用。通过分子建模提出的马来酰亚胺与PKCs的结合模式，通过对PKCα活性位点中结合的1个X射线分析进行了证实。