1-溴-4-(4-甲基苯基)戊烷 | 19872-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-溴-4-(4-甲基苯基)戊烷
• 英文名称: 1-Bromo-4-(4-methylphenyl)pentane
• 英文别名: 4-(4-methyl-p-tolyl)butyl bromide；4-p-tolylpentyl bromide；4-(p-Tolyl)-1-brom-pentan；Brom-1-p-tolyl-4-pentan；1-(5-bromopentan-2-yl)-4-methylbenzene
• CAS: 19872-53-8；4179-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₇Br
• 分子量: 241.171
• InChiKey: KNZYAHRBVJRURZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.204 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(4-甲基苯基)戊烷 生成 (+/-) niciferal
  参考文献：
  名称：

  合成核-（E）-（RS）†

  摘要：

  （2- RS）-（E）-核苷的合成已经通过Wittig的反应从2-（对-甲苯基）-丙醛开始以两种方式实现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540517
• 作为产物：
  描述：

  2-(对甲苯基)丙醛 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-溴-4-(4-甲基苯基)戊烷
  参考文献：
  名称：

  合成核-（E）-（RS）†

  摘要：

  （2- RS）-（E）-核苷的合成已经通过Wittig的反应从2-（对-甲苯基）-丙醛开始以两种方式实现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540517

文献信息

• A new synthon for the regiospecific γ-alkylation of 2-cyclohexenones. Application to the synthesis of zingiberenol and oxygenated bicycle[3.3.1] nonanes
  作者：Leo A. Paquette、William A. Kinney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86766-0

  日期：——

  The regiospecific γ-alkylation of γ-sulfonycyclohexone ketals is described and applied to variuos synthetic objectives.

  描述了γ-磺酰基环己酮缩酮的区域特异性γ-烷基化，并将其应用于多种合成目的。
• An ethylene and terminal olefin equivalent in [4 + 2] .pi. cycloadditions. General synthetic application of phenyl vinyl sulfone to the construction of functionalized six-membered rings
  作者：Richard V. C. Carr、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00522a075

  日期：1980.1
• Dienophilic properties of phenyl vinyl sulfone and trans-1-(phenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)ethylene. Their utilization as synthons for ethylene, 1-alkenes, acetylene, and monosubstituted alkynes in the construction of functionalized six-membered rings via [4 + 2] .pi. cycloaddition methodology
  作者：Richard V. C. Carr、Richard V. Williams、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00173a039

  日期：1983.12
• Rhodium-mediated cyclopentane construction can compete with .beta.-hydride elimination: synthesis of (.+-.)-tochuinyl acetate
  作者：Douglass F. Taber、Michael J. Hennessy、James P. Louey

  DOI：10.1021/jo00028a011

  日期：1992.1

  Rhodium(II) carboxylate catalyzed C-H insertion to form a cyclopentane is shown to compete effectively with beta-hydride elimination, except when the beta-hydrogen is ternary. Cyclization of diazo ester 27 gives 28, which is converted in three steps to (+/-)-tochuinyl acetate 25. Both the cyclization to form 28 and the alkylation of 28 proceed with remarkable diastereoselectivity.
• Regiocontrolled synthesis of mono-, di-, and trisubstituted cyclohexenones by cycloaddition of vinyl sulfones to 1-methoxy-3-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadienes. Conversion of alkenes into effective dienophilic reagents
  作者：William A. Kinney、Gary D. Crouse、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00173a040

  日期：1983.12