1-溴-4-环戊基苯 | 6725-74-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-环戊基苯
• 英文名称: 1-bromo-4-(cyclopent-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-(cyclopent-1-enyl)bromobenzene；1-(4-bromophenyl)cyclopentene；4-cyclopentenylphenyl bromide；1-p-bromophenylcyclopentane；1-bromo-4-cyclopent-1-enyl-benzene；4-bromo-1-cyclopenten-1-ylbenzene；1-Bromo-4-cyclopentenylbenzene；1-bromo-4-(cyclopenten-1-yl)benzene
• CAS: 6725-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: PDPOIVQOJPMXJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  273.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

SDS

1-溴-4-环戊基苯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-环戊基苯 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-Cyclopenten-(1)-yl-phenyl)-3-hydroxy-buttersaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  4-（对-联苯甲酰基）-3-羟基丁酸及相关化合物的合成及抗炎活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00312a008
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-溴-4-环戊基苯
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性拜耳-维利格氧化：外消旋2-取代的环戊烷酮的动力学拆分。

  摘要：

  通过高度区域和对映选择性的Baeyer-Villiger氧化，成功开发了外消旋2-取代的环戊酮的动力学拆分。该反应可提供高达98％ee和> 19/1区域选择性的正常6-取代的δ-内酯。同时，未反应的酮以优异的ee值（高达98％）被回收。它代表通过非酶不对称BV氧化动力学拆分外消旋2取代的环戊酮的最佳结果。

  DOI：

  10.1021/ol501737a
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-4-环丁基苯 、 1-(4-bromophenyl)cyclopentanol 、 三乙基硅烷 在 乙酸乙酯 、 环戊基苯 、 1-溴-4-环戊基苯 作用下， 以to give 727 mg of a mixture of the desired 4-cyclopentyl-benzene and 1-bromo-4-cyclopent-1-enyl-benzene as a white semi-solid的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Indole, indazole and indoline derivatives as CETP inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物：其中- X-Y-，R1至R11和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物对于治疗和/或预防由CETP抑制剂介导的疾病是有用的。

  公开号：

  US20060030613A1

文献信息

• Arenediazonium o-benzenedisulfonimides as efficient reagents for Heck-type arylation reactions
  作者：Emma Artuso、Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.027

  日期：2006.3

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides can be used as new and efficient reagents for Heck-type arylation reactions of some common substrates containing C–C multiple bonds, namely ethyl acrylate, acrylic acid, acroleyne, styrene and cyclopentene. The reactions were carried out in an organic solvent, in the presence of Pd(OAc)2 as pre-catalyst, and gave rise to arylated products, for example, ethyl cinnamates

  Arenediazonzon邻苯二磺酰亚胺可用作一些常见的含C-C多键底物，即丙烯酸乙酯，丙烯酸，丙烯醛，苯乙烯和环戊烯的Heck型芳基化反应的新型高效试剂。反应在有机溶剂中，在作为前催化剂的Pd（OAc）2存在下进行，并产生芳基化产物，例如肉桂酸乙酯，肉桂酸，肉桂醛和对苯二甲酸酯，具有（E） -构型和1-芳基环戊烯，收率良好至优异。值得注意的是，所有反应导致以大于80％的产率回收邻苯二磺酰亚胺，该邻苯二磺酰亚胺可再循环用于制备其他重氮盐。
• Gold catalyzed Heck-coupling of arenediazonium <i>o</i>-benzenedisulfonimides
  作者：Margherita Barbero、Stefano Dughera

  DOI：10.1039/c7ob02624b

  日期：——

  Diazonium salts, and precisely arenediazonium o-benzenedisulfonimides, have been used for the first time as efficient electrophilic partners in gold catalyzed Heck-coupling reactions. The synthetic protocol was general, easy and gave the target products in satisfactory yields. Mechanistic insights revealed the fundamental roles of the o-benzenedisulfonimide anion as an electron transfer agent thath promotes

  在金催化的Heck偶联反应中，重氮盐和精确的芳构氮杂邻苯二磺酸亚胺盐已被首次用作有效的亲电子伙伴。合成方案通用，容易，并以令人满意的产率得到目标产物。机械学的见解揭示了邻苯二磺酰亚胺阴离子作为电子转移剂的基本作用，该电子转移剂促进不需要光催化剂或外部氧化剂存在的自由基途径。
• Reversing the Reactivity of Carbonyl Functions with Phosphonium Salts: Enantioselective Total Synthesis of (+)-Centrolobine
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenzo Yahata、Ozora Kubo、Yoshinari Sawama、Tomohito Hamada、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1002/anie.201106046

  日期：2011.12.16

  Step saver: Carbonyl groups with lower reactivities can be transformed in the presence of more reactive ones by treatment with PPh3 (or PEt3) and TMSOTf prior to the reaction (see scheme; TMS=trimethylsilyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl). This methodology can be applied to reduction and alkylation reactions, and enabled the short asymmetric total synthesis of (+)‐centrolobine with the highest overall

  节省步骤的方法：在反应之前，可以通过用PPh 3（或PEt 3）和TMSOTf处理，在反应性更高的羰基存在下转化（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。该方法学可用于还原和烷基化反应，并实现了迄今为止报道的最高总收率的（+）-中心ro素的短时不对称全合成。
• Reaction of diazonium salts with transition metals—III
  作者：K. Kikukawa、K. Nagira、F. Wada、T. Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97711-7

  日期：1981.1

  Palladium (0) catalyzed reactions of arenediazonium salts for arylation of aliphatic and cyclic olefins and allylic alcohols, styrene and ethyl acrylate were studied. Effects of the olefinic compounds and other reaction variables on the arylation were presented. Arylpalladium species was proposed as the most plausible intermediated in this reaction.

  研究了钯（0）催化烯丙基二氮杂鎓盐使脂族和环状烯烃与烯丙基醇，苯乙烯和丙烯酸乙酯芳基化的反应。提出了烯烃化合物和其他反应变量对芳基化的影响。有人提出，芳钯是该反应中最合理的中间体。
• Bioinspired Metal‐Free Formal Decarbonylation of α‐Branched Aliphatic Aldehydes at Ambient Temperature
  作者：Sven C. Richter、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201902082

  日期：2019.6.26

  secondary aliphatic aldehydes. The new methodology mimics the biosynthetic decarbonylation pathway through oxidative C−C bond cleavage rather than the C(O)−H bond activation known from conventional Tsuji–Wilkinson‐type reactions. The substrate scope is complementary to existing transition‐metal‐catalyzed protocols.

  通过一系列的Baeyer-Villiger氧化和Lewis酸促进的Et 3 SiH甲酸还原反应，可实现叔和仲脂族醛的无金属正式脱羰作用。这种新方法模仿了传统的Tsuji-Wilkinson型反应中已知的通过氧化C-C键裂解而不是C（O）-H键活化的生物合成脱羰途径。底物范围是对现有过渡金属催化方案的补充。