1-溴频哪酮 | 5469-26-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-溴频哪酮
• 中文别名: 溴甲基叔丁基甲酮；1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮；1-溴特己酮；1-溴代-3,3-二甲基-2-丁酮；一溴频哪酮；一溴频呐酮；1-溴-3,3-二甲基-丁-2-酮
• 英文名称: 1-Bromopinacolon
• 英文别名: 1-bromopinacolone；1-bromo-3,3-dimethylbutan-2-one；1-bromo-3,3-dimethyl-2-butanone
• CAS: 5469-26-1
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• mdl: MFCD00000206
• 分子量: 179.057
• InChiKey: SAIRZMWXVJEBMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10 °C (lit.)
• 沸点：
  188-194 °C (lit.)
• 密度：
  1.331 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  195 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  1224
• RTECS号：
  EL7010000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  常温下应存于避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 1-Bromo-3,3-dimethyl-2-butanone
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 5469-26-1
俗名： Bromomethyl tert-Butyl Ketone , 1-Bromopinacolin , 1-Bromopinacolone
分子式： C6H11BrO

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮 修改号码：5

---

模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 刺鼻味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 188 °C
闪点： 66°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.33
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： scu-gpg LCLo:500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: EL7010000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮 修改号码：5

---

模块 12. 生态学信息
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

在反应瓶中先后加入750毫升无水乙醚和60克频哪酮，瓶外用冰水冷却并搅拌。滴加96克溴，开始时先滴加几滴直至反应至无色，然后连续滴加，温度控制在0℃左右，约2小时滴加完毕。再继续反应0.5小时，用300毫升冰水洗涤、静置，除去水层。乙醚溶液用水泵减压除去溶剂后再进行真空蒸馏，收集70～72℃（1.33千帕）的馏分。产品外观为无色透明液体，放置后颜色逐渐加深至棕色，产量91克，收率84.7%。

合成制备方法

在反应瓶中先后加入750毫升无水乙醚和60克频哪酮，瓶外用冰水冷却并搅拌。滴加96克溴，开始时先滴加几滴直至反应至无色，然后连续滴加，温度控制在0℃左右，约2小时滴加完毕。再继续反应0.5小时，用300毫升冰水洗涤、静置，除去水层。乙醚溶液用水泵减压除去溶剂后再进行真空蒸馏，收集70～72℃（1.33千帕）的馏分。产品外观为无色透明液体，放置后颜色逐渐加深至棕色，产量91克，收率84.7%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴频哪酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 频哪酮
  参考文献：
  名称：

  氢解钯催化的α-酰氧基酮的化学和对映选择性C-O键裂解

  摘要：

  通过高效钯催化的氢解反应（S / C = 6000，迄今为止最高的催化效率），首次实现了α-酰氧基酮的酯烷基侧链的化学选择性C-O键断裂。此外，首先通过对映选择性氢解反应开发了α-酰氧基酮的动力学拆分方法，该方法具有良好的收率和高达99％ee的收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201603590
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-溴频哪酮
  参考文献：
  名称：

  通过熵控制的亲电机制将氨、烷基胺和芳胺的分子间 N-H 氧化加成到平面 σ3-磷化合物中

  摘要：

  发现氨、烷基胺和芳胺会发生快速的分子间 NH 氧化加成到平面单核 σ(3)-磷化合物 (1)。五配位正膦产物 (1·[H][NHR]) 结构坚固，可以通过多核 NMR 光谱和单晶 X 射线衍射进行全面表征。采用等温滴定量热法来量化正丙胺与 1 ((n)PrNH2 + 1 → 1·[H][NH(n)Pr] 的 NH 氧化加成的焓，ΔHrxn(298) = -10.6 kcal/摩尔）。正丙胺 NH 氧化加成的动力学由原位紫外吸收光谱和速率法测定显示出异常大的分子度 (ν = k[1][(n)PrNH2](3))。在 10-70 °C 的温度范围内进行的动力学实验表明，反应速率随着温度的升高而降低。从 Eyring 分析中提取的活化参数 (ΔH(⧧) = -0.8 ± 0.4 kcal/mol, ΔS(⧧) = -72 ± 2 cal/(mol·K)) 表明强 NH 键被 1 裂解为熵由于高度

  DOI：

  10.1021/ja412469e
• 作为试剂：
  描述：

  Tert-butyl 3-(dibromomethyl)-6-methoxyindazole-1-carboxylate 在 sodium acetate 、 1-溴频哪酮 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPHTHALMIC COMPOSITIONS FOR TREATING OCULAR HYPERTENSION
  [FR] COMPOSITIONS OPHTALMIQUES TRAITANT L'HYPERTENSION OCULAIRE

  摘要：

  这项发明涉及公式(I)的强效钾通道阻滞剂化合物或其制剂，用于治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的疾病。该发明还涉及利用这些化合物为哺乳动物，特别是人类的眼提供神经保护作用，或其药用可接受的盐、体内可水解酯、对映体、二对映体或其混合物的用途：公式(II)代表C6-10芳基或C3-10杂环烷基，所述芳基或杂环烷基可选择地取代为1-3个Ra基团；Z代表(CH2)nPO(OR)(OR*)。

  公开号：

  WO2005026128A1

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004065367A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein wherein A, B, R2, R3, L, M1, M2, M3, M4, Y1, Y0, Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090105306A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates compounds of formula (I) wherein A and R 1 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中A和R1如规范中所定义，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100249129A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本文揭示了以下式(I)的化合物 其中环A和R 1 如规范中所定义。还披露了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Screening method for the evaluation of asymmetric catalysts for the reduction of aliphatic ketones
  作者：Mourad Boukachabia、Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean-Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.112

  日期：2011.3

  ATH reductions of aliphatic ketones in water catalyzed by ruthenium coordinated by prolinamide ligands produce alcohols with moderate enantiomeric excesses in most cases. A set of seven aliphatic ketones is proposed for a rapid evaluation of the enantioselectivity of catalysts by one-pot multi-substrates reduction. The screening of a library of prolinamides shows that according to the structure of

  在大多数情况下，钌在脯氨酰胺配体的协助下，ATH催化ATH还原水中的脂肪族酮，会生成对映体过量的醇。提出了一组七种脂肪族酮，用于通过一锅多底物还原来快速评估催化剂的对映选择性。对脯氨酰胺的文库的筛选显示，根据酮的结构，不同的配体给出了最佳的不对称诱导。

表征谱图