1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(2-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸 | 1029364-65-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(2-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸
• 中文别名: 加替沙星2-甲基哌嗪化合物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(2-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(2-methylpiperazin-1-YL)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(2-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1029364-65-5
• 化学式: C₁₉H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 375.4
• InChiKey: NCPTXLFFAMTMBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟酸酰氯 、 1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(2-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antibacterial Evaluation of Novel Fluoroquinolone and its Derivatives

  摘要：

  设计并合成了加替沙星异构体[1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(2-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸]及其一系列衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。初步结果表明，受试化合物 GI1、GI2、GI3 和 GI4 对表皮葡萄球菌具有很好的活性。此外，化合物 GI1、GI3 和 GI4 对肺炎克雷伯菌的 MIC 值为 0.015 μg/mL。值得注意的是，化合物 GI2 对所有测试污渍都表现出了最突出的活性。基于这些有希望的结果，一些测试化合物可被选为潜在的候选药物进行进一步评估。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15572
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌嗪 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(2-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antibacterial Evaluation of Novel Fluoroquinolone and its Derivatives

  摘要：

  设计并合成了加替沙星异构体[1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(2-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸]及其一系列衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。初步结果表明，受试化合物 GI1、GI2、GI3 和 GI4 对表皮葡萄球菌具有很好的活性。此外，化合物 GI1、GI3 和 GI4 对肺炎克雷伯菌的 MIC 值为 0.015 μg/mL。值得注意的是，化合物 GI2 对所有测试污渍都表现出了最突出的活性。基于这些有希望的结果，一些测试化合物可被选为潜在的候选药物进行进一步评估。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15572

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF GATIFLOXACIN<br/>[FR] SYNTHESE DE GATIFLOXACINE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2004069825A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Provided is a method for making (±)-1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolenecarboxylic acid, commonly known as gatifloxacin, in very high purity, in a suspension in a dipolar aprotic solvent.

  提供了一种制备高纯度的(±)-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹诺酸，通常称为加替沙星，在偶极性无质子溶剂悬浮液中的方法。
• Novel synthesis of gatifloxacin
  申请人：Niddam-Hildesheim Valerie

  公开号：US20050080264A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Provided are a method for making (±)- 1 -Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolenecarboxylic acid, commonly known as gatifloxacin, in high purity, in a suspension in a dipolar aprotic solvent.

  提供了一种制备高纯度的(±)-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹诺酸，通常称为加替沙星的方法，该方法以偶极无质子溶剂悬浮。
• SYNTHESIS OF GATIFLOXACIN
  申请人：TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP1478642A1

  公开（公告）日：2004-11-24
• US7531656B2
  申请人：——

  公开号：US7531656B2

  公开（公告）日：2009-05-12