1-环丙基甲基-4-甲氧基-苯 | 16510-27-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-环丙基甲基-4-甲氧基-苯
• 中文别名: 环丙基茴香醚TOSCANOL
• 英文名称: 1-(cyclopropylmethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: (4-methoxybenzyl)cyclopropane；(anisylmethylene)cyclopropane；4-(cyclopropylmethyl)anisole；4-methoxybenzylcyclopropane；toscanol；1-cyclopropylmethyl-4-methoxy-benzene
• CAS: 16510-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: SHLSJFDJYSSUIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-113 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.8 at 35℃ and pH7
• 物理描述：
  Clear colourless liquid, Anise-like sweet, spicy aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble
• 折光率：
  1.5228-1.5260

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

制备方法与用途

化学性质：无色液态

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基甲基-4-甲氧基-苯 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到5-(4-methoxybenzyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Benzyl-4,5-dihydroisoxazoles from benzylcyclo-propanes: regioselective insertion of an n=o fragment into the three-membered carbocycle of benzylcyclopropanes by the action of nitrous acid

  摘要：

  The action of equimolar amounts of nitrous acid formed in situ on benzylcyclopropanes with electron-donor and electron-withdrawing substituents in the aromatic part of the substrate lead, at certain temperatures, exclusively to the insertion of an N=O fragment into the three-membered carbocycle with subsequent formation of a heterocyclic isoxazoline (4,5-dihydroisoxazole) system.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1125-9
• 作为产物：
  描述：

  alpha-环丙基-4-甲氧基苄醇 在 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-环丙基甲基-4-甲氧基-苯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 π 活化 CO 醚键断裂与 CC 和 CH 键形成

  摘要：

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301372

文献信息

• Copper-catalyzed sp3-sp3 cross-coupling of turbo grignards with benzyl halides
  作者：Greg Petruncio、Synah Elahi-Mohassel、Michael Girgis、Mikell Paige

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153516

  日期：2021.12

  benzyl halides and sulfonates imparts unique reactivity at the benzylic carbon atom. Photoredox sp3-sp3 cross-coupling proved ineffective for coupling p-methoxybenzyl chloride (PMBCl), leading to a new strategy for the sp3-sp3 cross-coupling of benzyl halides and sulfonates. This strategy involved LiCl-accelerated synthesis of a Grignard reagent followed by a copper-catalyzed cross-coupling. The conditions

  苄基卤化物和磺酸盐中的芳环赋予苄基碳原子独特的反应性。Photoredox sp 3 -sp 3交叉偶联被证明对偶联对甲氧基苄基氯 (PMBCl)无效，导致了苄基卤化物和磺酸盐的 sp 3 -sp 3交叉偶联的新策略。该策略涉及 LiCl 加速格氏试剂的合成，然后是铜催化的交叉偶联。由于 PMBCl 的特殊反应性，该条件对 PMBCl 工作良好，但其他苄基溴或磺酸盐反应不佳。
• Combined Photoredox/Enzymatic C−H Benzylic Hydroxylations
  作者：Rick C. Betori、Catherine M. May、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201909426

  日期：2019.11.11

  molecules. Direct C−H oxyfunctionalization, or the one step conversion of a C−H bond to a C−O bond, could be a highly enabling transformation due to the prevalence of the resulting enantioenriched alcohols in pharmaceuticals and natural products,. Here we report a single‐flask photoredox/enzymatic process for direct C−H hydroxylation that proceeds with broad reactivity, chemoselectivity and enantioselectivity

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS À DES COMPOSÉS ORGANIQUES OU AYANT TRAIT À CEUX-CI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015059290A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A process of converting a carbon-carbon multiple bond to a cyclopropane ring, comprising the addition of a N-alkyl-N-nitroso compound to a mixture of alkene precursor, aqueous base and Pd(II)-catalyst, with the N-alkyl-N-nitroso compound obtained directly from an alkyl amine derivative, NaNO2 and an acid via phase separation of the N-alkyl-N-nitroso compound from the aqueous phase.

  将碳-碳多键转化为环丙烷环的过程，包括将N-烷基-N-亚硝基化合物加入烯烃前体、水性碱和Pd(II)催化剂的混合物中，其中N-烷基-N-亚硝基化合物直接从烷基胺衍生物、NaNO2和酸中获得，通过将N-烷基-N-亚硝基化合物从水相中相分离。
• Sulfoximidations of Benzylic C−H bonds by Photocatalysis
  作者：Han Wang、Duo Zhang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201801660

  日期：2018.5.14

  An efficient photocatalytic functionalization of compounds with benzylic C−H bonds by sulfoximidation in visible light is described. The mild reaction conditions allow the use of a broad array of substrates, including diarylmethane, alkyl arenes, arylacetonitrile, 2‐arylacetate, and alkynyl aryl methanes. The sulfoximidation process is highly chemoselective and leads to the corresponding sulfoximines

  描述了在可见光下通过亚磺酰亚胺化对具有苄基CH键的化合物进行的有效光催化功能化。温和的反应条件允许使用多种底物，包括二芳基甲烷，烷基芳烃，芳基乙腈，2-芳基乙酸酯和炔基芳基甲烷。亚磺酰亚胺化过程具有高度的化学选择性，并以通常良好的收率产生了相应的亚磺酰亚胺。机理研究表明，磺酰亚氨基自由基是中间的。