1-环己基-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮 | 67015-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环己基-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-cyclohexyl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-cyclohexyl-1,3-butanedione；1-Cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-butane-1,3-dione
• CAS: 67015-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₂
• 分子量: 222.207
• InChiKey: ZFUISIKQSVDILD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮 在 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(cyclohexanecarbonyl)-1,3-dioxoinden-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  茚并吡唑类化合物作为细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的合成与评价。3.在C3（1,2）建立结构活动关系。

  摘要：

  茚并[1,2-c]吡唑-4-酮作为细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）抑制剂的鉴定导致发现了一系列新颖而有效的化合物。本文中，我们报道了在茚并[1,2-c]吡唑-4-酮核的C3处被烷基，杂环和取代的苯基取代的影响。C3上苯环对位的取代基通常具有良好的耐受性。但是，较大的团体通常不活跃。对于直接连接到C3的烷基，较长链的取代基是不能容忍的。然而，较短的烷基和环状烷基是可接受的。通常，C 3的杂环给出最有效的类似物。对一种这样的杂环24j进行了详细检查，并确定其生物学特性与CDK抑制一致。一种烷基化合物13q的X射线晶体结构，

  DOI：

  10.1021/jm0201722
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 乙酰基环己烷 在 potassium tert-butylate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-环己基-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of the titanium complexes bearing two regioisomeric trifluoromethyl-containing enaminoketonato ligands and their behavior in ethylene polymerization

  摘要：

  一系列含有两个位异构的三氟甲基取代烯胺酮配体的新型钛配合物（3a-h和6a-h），[PhNCRCHC(CF3)O]2TiCl2（3a，R = Me；3b，R = n-C5H11；3c，R = i-Pr；3d，R = Cy；3e，R = t-Bu；3f，R = CHCHPh；3g，R = Et；3h，R = n-C11H23）和[PhNC(CF3)CHC(R)O]2TiCl2（6a，R = Ph；6b，R = n-C5H11；6c，R = i-Pr；6d，R = Cy；6e，R = t-Bu；6f，R = CHCHPh；6g，R = CHPh2；6h，R = CF3）已被合成并表征。X射线晶体结构分析表明，配合物3c-e和6c-d在钛中心周围均采取扭曲的八面体几何构型。配合物3c、3d和6c在钛中心周围显示出两个氯原子的顺式构型，而配合物6d显示出两个氯原子的反式构型。特别是，通过NMR和X射线分析在溶液和固态中都确定了配合物3e的构型异构体（顺式和反式）。以改性甲基铝氧烷为共催化剂，所有配合物均对乙烯聚合活性良好，并生成高分子量聚合物。随着β-烯胺酮配体中亚胺基和三氟甲基相对位置的变化，催化剂的聚合行为发生了显著变化。观察到，直接连接到配体中羰基上的取代基对于催化活性和所生成聚合物的性质起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/b906854f

文献信息

• Modulators of LXR
  申请人：——

  公开号：US20030181420A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided. In particular, heterocyclic compounds are provided for modulating the activity of nuclear receptors, including liver X receptor (LXR) and orphan nuclear receptors. In certain embodiments, the compounds are N-substituted pyridones.

  提供了用于调节核受体活性的化合物、组合物和方法。具体来说，提供了用于调节核受体活性的杂环化合物，包括肝X受体（LXR）和孤儿核受体。在某些实施方式中，这些化合物是N-取代吡啶酮。
• Further hit optimization of 6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine based TLR8 modulators: Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships
  作者：Ana Dolšak、Dora Šribar、Alexander Scheffler、Maria Grabowski、Urban Švajger、Stanislav Gobec、Janine Holze、Günther Weindl、Gerhard Wolber、Matej Sova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113809

  日期：2021.12

  TLR8-mediated signaling in HEK293 cells. These data confirm that the 6-trifluoromethyl group and two other substituents on positions 2 and 4 are important structural elements of pyrimidine-based TLR8 modulators. Substitution of the main scaffold at position 2 with a methylsulfonyl group or para hydroxy/hydroxymethyl substituted benzylamine is essential for potent negative modulation of TLR8. Our best-in-class

  Toll 样受体 8 (TLR8) 是一种内体 TLR，在人类先天免疫系统中具有重要作用，涉及多种病理状况。TLR8 的过度激活会导致炎症和自身免疫性疾病，这凸显了开发 TLR8 调节剂的必要性。然而，仅开发了少数选择性靶向 TLR8 的小分子调节剂。在这里，我们报告了基于先前报道的 6-(三氟甲基)嘧啶-2-胺衍生物的一系列新型 TLR8 负调节剂的构效关系的合成和系统研究。四种化合物在 HEK293 细胞中显示出对 TLR8 介导的信号传导的低微摩尔浓度依赖性抑制。这些数据证实 6-三氟甲基和 2 位和 4 位上的其他两个取代基是嘧啶基 TLR8 调节剂的重要结构元素。用甲基磺酰基取代位置 2 的主支架或对羟基/羟甲基取代的苄胺对于 TLR8 的有效负调节至关重要。我们同类最佳的 TLR8 选择性调节剂53具有 6.2 μM 的 IC 50值，代表了一种有前途的小分子化学探针，可进一步优化具有有效免疫调节特性的先导化合物。
• A Convenient and Regioselective Synthesis of 4-Trifluoromethylpyridines
  作者：Isamu Katsuyama、Seiya Ogawa、Yoshihiro Yamaguchi、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui、Hiroshige Muramatsu、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1055/s-1997-1354

  日期：1997.11

  Trifluoromethyl-substituted β-diketones regioselectively react with primary enamines such as β-aminocrotononitrile and ethyl β-aminocrotonate, providing moderate to good yields of 4-trifluoro-methylpyridines.

  三氟甲基取代的β-二酮与一级烯胺，如β-氨基巴豆腈和乙基β-氨基巴豆酸酯，在区域选择性反应下，可以提供中等至良好的产率的4-三氟甲基吡啶。
• Heterocyclo-alkylsulfonyl pyrazole derivatives as anti-inflammatory/analgesic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06531492B1

  公开（公告）日：2003-03-11

  The present invention relates to compounds of the formula wherein R2, R3, R6 and A are defined as in the specification, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use. The compounds of the invention are useful in the treatment or alleviation of inflammation and other inflammation associated disorders, such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, colon cancer and Alzheimer's disease, in mammals (preferably humans, dogs, cats and livestock).

  本发明涉及公式中R2、R3、R6和A如规范中定义的化合物，以及含有它们的药物组合物和它们的药用。本发明的化合物在治疗或缓解炎症和其他与炎症有关的疾病中有用，如骨关节炎、类风湿性关节炎、结肠癌和阿尔茨海默病，在哺乳动物（最好是人类、狗、猫和家畜）中。
• PHOTO-LATENT TITANIUM CATALYSTS
  申请人：Hintermann Tobias

  公开号：US20120220685A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention provides a photolatent Ti-chelate catalyst formulation, comprising (i) at least one compound of the formula (I) wherein R 1 is C 1 -C 20 alkyl or C 2 -C 20 alkyl which is interrupted by one or more non-consecutive O-atoms; Y is formula (II) or optionally substituted phenyl; Y 1 is formula (III) or optionally substituted phenyl; Y 2 is formula (IV) or optionally substituted phenyl; Y 3 is formula (V) or optionally substituted phenyl; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 independently of each other are hydrogen, halogen, optionally substituted C 1 -C 20 alkyl, or R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 independently of each other are optionally substituted C 6 -C 14 aryl, provided that only one of R 2 , R 3 , R 4 is hydrogen and only one of R 5 , R 6 , R 7 is hydrogen and only one of R 8 , R 9 , R 10 is hydrogen and only one of R 11 , R 12 , R 13 is hydrogen; and (ii) at least one chelate ligand compound of the formula IIa, IIb or IIc, wherein Y′ is formula (VI) or formula (VII); Y′ 1 is formula (VIII) or formula (IX); R′ 2 , R′ 3 , R′ 4 , R′ 5 , R′ 6 and R′ 7 independently of each other have on of the meanings as given for R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 ; and R′ 14 , R′ 15 and R′ 16 independently of each other have on of the meanings as given for R 14 , R 15 and R 16 .

  本发明提供了一种光潜性钛螯合催化剂配方，包括（i）至少一种式（I）化合物，其中R1是C1-C20烷基或被一个或多个不连续的氧原子打断的C2-C20烷基；Y是式（II）或可选取代的苯基；Y1是式（III）或可选取代的苯基；Y2是式（IV）或可选取代的苯基；Y3是式（V）或可选取代的苯基；R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13独立地为氢、卤素、可选取代的C1-C20烷基，或R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13独立地为可选取代的C6-C14芳基，但仅有R2、R3、R4中的一个为氢，仅有R5、R6、R7中的一个为氢，仅有R8、R9、R10中的一个为氢，仅有R11、R12、R13中的一个为氢；和（ii）至少一种螯合配体化合物，其为式IIa、IIb或IIc，其中Y'是式（VI）或式（VII）；Y'1是式（VIII）或式（IX）；R'2、R'3、R'4、R'5、R'6和R'7独立地具有R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13所给出的含义；R'14、R'15和R'16独立地具有R14、R15和R16所给出的含义之一。