1-环己基乙烷-1,2-二醇 | 59411-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环己基乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1-cyclohexylethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-1,2-ethane-diol
• CAS: 59411-58-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: ZXXFBCPKEVLRTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基乙烷-1,2-二醇 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (S)-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Viriditoxin 的合成：靶向细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 的 6,6'-Binaphthopyran-2-one

  摘要：

  远程控制：钒催化剂是合成抗菌天然产物绿色毒素的关键。非手性催化剂表现出适度水平的由内酯立体中心诱导的远程非对映控制，手性催化剂可用于增强或逆转这种固有的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007298
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-diacetoxyethyl)cyclohexane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到1-环己基乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  由二碘化sa促进的醛和酮直接制备1,2-二乙酸酯

  摘要：

  在由二碘化sa介导的温和反应中，将酮和醛从市售的溴乙酸甲酯通过一次合成转化转化为1,2-二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74346-2

文献信息

• Site-Selective Mono-Oxidation of 1,2-Bis(boronates)
  作者：Lu Yan、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01204

  日期：2019.5.17

  Site-selective oxidation of vicinal bis(boronates) is accomplished through the use of trimethylamine N-oxide in 1-butanol solvent. The reaction occurs with good efficiency and selectivity across a range of substrates, providing 2-hydro-1-boronic esters which are shown to be versatile intermediates in the synthesis of chiral building blocks.

  通过在1-丁醇溶剂中使用三甲胺N-氧化物来完成邻位双（硼酸酯）的位点选择性氧化。该反应在一系列底物上以良好的效率和选择性进行，从而提供了2-氢-1-硼酸酯，该酯被证明是手性结构单元合成中的通用中间体。
• The formyloxyl radical: electrophilicity, C–H bond activation and anti-Markovnikov selectivity in the oxidation of aliphatic alkenes
  作者：Miriam Somekh、Mark A. Iron、Alexander M. Khenkin、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/d0sc04936k

  日期：——

  outer-sphere electron transfer between the formyloxyl radical donor and the [CoIIIW12O40]5− polyanion acceptor forming a donor–acceptor [D+–A−] complex is proposed to induce the observed anti-Markovnikov selectivity. Finally, the overall reactivity of HC(O)O˙ towards hydrogen abstraction was evaluated using additional substrates. Alkanes were only slightly reactive, while the reactions of alkylarenes

  过去，很少通过实验观察到甲酰氧基自由基HC（O）O 3，这些研究是在电子结构的背景下进行的理论光谱分析。缺乏方便的制备甲酰氧基自由基的方法，使得人们无法研究其对有机底物的反应性。最近，我们发现在甲酸/甲酸锂的阳极电化学氧化中形成了HC（O）O 3。使用[Co III W 12 O 40 ] 5-聚阴离子催化剂，可导致由苯形成甲酸苯酯。在这里，我们介绍我们对电化学原位反应性的研究用有机底物生成HC（O）O 3。根据实验和计算得出的哈米特线性自由能关系，与苯的反应和选择的取代衍生物表明，HC（O）O 3是亲电子的。HC（O）O 3与末端烯烃的反应明显有利于抗马尔可夫尼科夫氧化反应，产生相应的醛作为主要产物以及进一步的氧化产物。以1-己烯为代表的底物进行的可能的反应路径分析，有利于从烯丙基C–H键中抽出氢形成己烯丙基的可能性，然后强烈建议在C1位置进一步进攻第二个HC（O）O˙自由基。据推测，进一步的氧化产物主要是由于HC（O）O
• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Determination of enantiomeric composition of chiral 2-substituted-1,2-glycols via 13C-NMR and HPLC
  作者：A.I. Meyers、Steven K. White、Lelia M. Fuentes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88165-4

  日期：1983.1

  By use of 13C analyses and/or HPLC, the diastereomers derived from acetal formation of S(+)-2-propylcyclohexanone and 1,2-glycols may be quantitatively determined.

  通过使用13 C分析和/或HPLC，可以定量测定衍生自S（+）-2-丙基环己酮和1,2-乙二醇的缩醛形成的非对映异构体。
• Determination of enantiomeric purity of glycols RCHOHCH2OH
  作者：Ernest L. Eliel、Kwang-Youn Ko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88164-2

  日期：1983.1

  The enantiomeric purity of primary-secondary glycols, RCHOHCH2OH, is conveniently determined by conversion to a pair of epimeric 1,3-dioxolanes through condensation with benzaldehyde, followed by NMR spectroscopy in presence of a chiral shift reagent with observation of the benzylic protons.

  伯-仲二醇RCHOHCH 2 OH的对映体纯度可通过与苯甲醛缩合转化为一对对映体1,3-二氧戊环方便地确定，然后在手性移位试剂存在下进行NMR光谱分析并观察苄基质子。