(S)-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (S)-1-cyclohexyl-3-buten-1-ol；(1S)-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol；1-cyclohexyl-but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: MQLWBRPBWCWNPI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol 在 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tandem asymmetric allylboration–alkene metathesis: a novel strategy for the synthesis of trans-disubstituted homoallylic alcohols

  摘要：

  Tandem use of Brown's asymmetric allylboration technology and crossed-alkene metathesis provides exclusively trans-disubstituted homoallylic alcohols in good yields.

  DOI：

  10.1039/cc9960002229
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(1S)-1-cyclohexylbut-3-enoxy]-3-(2,6-dichlorophenyl)propan-1-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric additions to dichlorophenyldioxane, a new chiral acetal

  摘要：

  4-(2,6-Dichlorophenyl)-1,3-dioxanes have been reacted with weak nucleophiles and TiCl4 to give benzyl ethers with high selectivity. The major products are consistent with an S(N)2-like mechanism. The benzyl ether is removed in one step using Li/NH3 to give non-racemic secondary alcohols.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01960-p

文献信息

• Indium-mediated Barbier-type allylation of aldehydes as a convenient method for the highly enantioselective synthesis of homoallylic alcohols
  作者：Lacie C. Hirayama、Soya Gamsey、Daniel Knueppel、Derek Steiner、Kelly DeLaTorre、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.169

  日期：2005.3

  enantioselective allylation of both aromatic and aliphatic aldehydes using commercially available (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol as a chiral auxiliary. Using only two equivalents of allyl bromide, excellent yields and very good to excellent enantioselectivities are obtained. To our knowledge, the enantioselectivities reported herein are the highest obtained for indium-promoted allylations of carbonyl

  我们报告了使用市售（1 S，2 R）-（+）-2-氨基-1,2-二苯乙醇作为手性助剂的铟介导的芳香族和脂肪族醛的Barbier型对映选择性烯丙基化的一般方法。仅使用两个当量的烯丙基溴，可获得优异的产率和非常好的至优异的对映选择性。据我们所知，本文报道的对映选择性是由铟促进的羰基化合物的烯丙基化所获得的。
• Novel Lewis Acid-Assisted Chiral Lewis Acid (LLA) System: Development of Boroxin-Ti-BINOL-Catalyzed Asymmetric Allylation of Aldehydes
  作者：Hisashi Yamamoto、Guoyao Xia、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.1055/s-2004-832830

  日期：——

  The formation of hetero multimetallic complex having B-O-Ti bond could increase the Lewis acidity of titanium. A novel LLA system made up of Ti-BINOL and 4-(trifluoromethyl)phenyl-boroxin dramatically accelerated the allylation reaction of aldehyde with high enantioselectivity.

  具有BO-Ti键的异质多金属配合物的形成可以增加钛的路易斯酸性。由 Ti-BINOL 和 4-（三氟甲基）苯基-硼红素组成的新型 LLA 系统以高对映选择性显着加速了醛的烯丙基化反应。
• High-Pressure Enantioselective Allylation of Aldehydes Catalyzed by (Salen)Chromium(III) Complexes
  作者：Janusz Jurczak、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1055/s-2004-836067

  日期：——

  The enantioselective addition of allyltributyltin to simple aldehydes (2a-1), catalyzed by chiral (salen)Cr(III) complexes 1, has been studied. The reaction proceeds smoothly with low loading (1-2 mol%) of (salen)Cr(III)BF 4 (la) and allyltributyltin under high-pressure conditions (10 kbar) in good yield and ee values in the range of 35-79%.

  已经研究了烯丙基三丁基锡对简单醛 (2a-1) 的对映选择性加成，由手性 (salen) Cr(III) 配合物 1 催化。该反应在高压条件 (10 kbar) 下以低负载 (1-2 mol%) (salen)Cr(III)BF 4 (la) 和烯丙基三丁基锡顺利进行，收率良好，ee 值在 35- 79%。
• Structure influence of chiral 1,1′-biscarboline-N,N′-dioxide on the enantioselective allylation of aldehydes with allyltrichlorosilanes
  作者：Bing Bai、Hua-Jie Zhu、Wei Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.042

  日期：2012.8

  A series of new axially chiral 1,1′-biscarboline-N,N′-dioxide Lewis base organocatalysts were examined in the asymmetric allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane. The chiral catalysts (R)-1a–e bearing ester groups in 3,3′ position provided good yields of the homoallyl alcohols with excellent enantioselectivities up to 99% for a broad substrate scope that covers aliphatic, aromatic, heteroaromatic

  在醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中，研究了一系列新型的轴向手性1,1'-双咔啉-N，N'-二氧化物路易斯碱有机催化剂。的手性催化剂（[R ）- 1A - ë轴承酯基团在3,3'位置上设置具有优异的对映选择性高达99％的高烯丙基醇的良好的产率为广泛的底物范围，其覆盖脂族，芳香族，杂芳香族，和α，β -不饱和醛。阐明了溶剂对转化率和对映选择性的影响，并确定了CH 2 Cl 2被证明是反应的最佳溶剂。另外，还探索了与巴豆基三氯硅烷的烯丙基化反应，结果表明，（E）-巴豆基三氯硅烷具有较好的非对映选择性，有利于其抗异构体的形成。
• Indium-Mediated Asymmetric Barbier-Type Allylations: Additions to Aldehydes and Ketones and Mechanistic Investigation of the Organoindium Reagents
  作者：Terra D. Haddad、Lacie C. Hirayama、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo902173j

  日期：2010.2.5

  indium-mediated additions, solvent plays a major role in determining the nature of the organoindium intermediate and we observed the susceptibility of some allylindium intermediates to hydrolysis in protic solvents. Under our reaction conditions using a polar aprotic solvent, we suggest that an allylindium(III) species is the active allylating intermediate. In addition, we have observed the presence of

  我们报告了一种简单，有效且通用的方法，用于在一锅合成中在Barbier型条件下进行芳香族和脂肪族醛和酮的铟介导的对映选择性烯丙基化，可提供非常好的收率的手性醇产品（高达99％ ）和对映体过量（最高93％）。我们的方法能够耐受各种官能团，例如酯，腈和酚。此外，当使用肉桂基溴化物（> 95/5 anti / syn）时，可以使用更多取代的烯丙基溴，例如巴豆基和肉桂基溴化物，提供中等的对映选择性（分别为72％和56％）和出色的非对映选择性。）。然而，使用巴豆基溴化物时的立体选择性差，并且在我们的方法下，其他官能化的烯丙基溴化物对醇产物的对映选择性低。在这些类型的铟介导的添加物中，溶剂在确定有机铟中间体的性质中起主要作用，我们观察到某些烯丙基铟中间体对质子溶剂水解的敏感性。在使用极性非质子传递溶剂的反应条件下，我们认为烯丙基（III）物种是活性烯丙基化中间体。此外，我们已经观察到整个反应过程中存在