1-甲基-2-(2-甲基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛 | 217468-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-(2-甲基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-Methyl-2-(2-methylphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-2-(o-tolyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1-Methyl-2-(2-methylphenyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 217468-58-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: WXKDZIOJYNVPAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(2-甲基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到11-甲基-11H-苯并[a]咔唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Phenanthrenes via Intramolecular Condensation Based on Temperature-Dependent Deprotonation Using a Weak Carbonate Base

  摘要：

  通过在200°C下使用温和碱使2'-甲基联苯-2-甲醛进行分子内缩合反应，描述了替代菲的构建过程。利用微波闪热技术，可以迅速达到所需的高温并轻松维持。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956451
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-甲基-2-(2-甲基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种通用且方便的合成取代的苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑的方法

  摘要：

  2-（邻甲苯基）-或2-（3-甲基-2-吡啶基）-取代的处理吲哚-3-甲醛 和 钾叔丁醇在70-80°C的DMF中，用400 W高压汞灯同时照射，可分别以良好的收率分别得到苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑。

  DOI：

  10.1039/b001685n

文献信息

• A novel method for the synthesis of phenanthrenes and benzo[a]carbazoles
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01919-4

  日期：1998.11

  The synthesis of several phenanthrenes and carbazoles utilising a novel reaction mediated by potassium t-butoxide and light through a quartz filter is described.

  描述了利用由叔丁醇钾和光通过石英滤光片介导的新反应合成几种菲和咔唑的方法。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective C–H Arylation of Indoles
  作者：Nicolas Jacob、Yassir Zaid、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann、Joanna Wencel-Delord

  DOI：10.1021/jacs.1c09889

  日期：2022.1.19

  3d-metal-catalyzed atroposelective direct arylation is reported, furnishing rare atropoisomeric C2-arylated indoles. Kinetic studies and DFT computation revealed an uncommon mechanism for this asymmetric transformation, with the oxidative addition being the rate- and enantio-determining step. Excellent stereoselectivities were reached (up to 96% ee), while using an unusual N-heterocyclic carbene ligand bearing an

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