1-甲基-3-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲酸甲酯 | 65652-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-甲基-3-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl ester of 1-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: Methyl 1-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexene-1-carboxylate；methyl 1-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 65652-28-0；68928-84-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: FIOIVVKQUPSJFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.327 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以67%的产率得到methyl ester of 3,8,8-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Nanaimoal and (±)-Nanaimool fromN,N-Diethylgeranylamine

  摘要：

  (±)-纳奈莫醇和(±)-纳奈莫醇是通过1,1-二甲基-2,3-二亚甲基环己烷的Diels-Alder反应合成的，这是一种新型的环状萜类化合物的构建块，易于从N,N-二乙基香叶胺制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.29
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 、 甲基丙烯酸甲酯 生成 1-甲基-4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-羧酸甲酯 、 1-甲基-3-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Nanaimoal and (±)-Nanaimool fromN,N-Diethylgeranylamine

  摘要：

  (±)-纳奈莫醇和(±)-纳奈莫醇是通过1,1-二甲基-2,3-二亚甲基环己烷的Diels-Alder反应合成的，这是一种新型的环状萜类化合物的构建块，易于从N,N-二乙基香叶胺制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.29

文献信息

• High Regioselective Diels--Alder Reaction of Myrcene with Acrolein Catalyzed by Zinc-Containing Ionic Liquids
  作者：Donghong Yin、Changzhi Li、Biaomo Li、Liang Tao、Dulin Yin

  DOI：10.1002/adsc.200404154

  日期：2005.1

  Compared with the analogous reaction performed over a ZnCl2 catalyst in the conventional solvent dichloromethane, higher regioselectivity of the ‘para’ cycloadduct and excellent yield were achieved at shorter reaction time in these ionic liquids with optimized molar compositions of MX and ZnCl2. These moisture-insensitive ionic liquids can be easily separated from reaction products after simple washing

  用作路易斯酸催化剂和绿色溶剂的环境含锌离子液体MX-ZnCl 2首次用于月桂烯与丙烯醛的高区域选择性Diels-Alder反应，其中MX是1-丁基- 3-甲基咪唑氯化物（BmimCl），1-乙基-3-甲基咪唑溴化物（EmimBr），N-丁基溴化吡啶鎓（BPyBr）或N-乙基溴化吡啶鎓（EtPyBr）。与在常规溶剂二氯甲烷中在ZnCl 2催化剂上进行的类似反应相比，在具有最佳摩尔组成的MX和ZnCl 2的这些离子液体中，在更短的反应时间内实现了“对”环加合物的更高区域选择性和出色的收率。。这些对水分不敏感的离子液体在用己烷简单洗涤后就可以很容易地从反应产物中分离出来，从而使其再利用而活性没有明显降低。