1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烷-1,2-二醇 | 1946-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烷-1,2-二醇
• 英文名称: limonene-1,2-diol
• 英文别名: limonene glycol；1-methyl-4-(1-methylethenyl)-1,2-cyclohexanediol；p-menth-8-ene-1,2-diol；1,2-Cyclohexanediol, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-；1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 1946-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WKZWTZTZWGWEGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-73 °C
• 沸点：
  241.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.85
• 物理描述：
  Colourless to very slightly yellow oily liquid; Cool minty aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble in water
• 折光率：
  1.493-1.499
• 保留指数：
  1342.9;1321;1321

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烷-1,2-二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到3-异丙基-6-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  用 烯二醇合成香芹酚的方法

  摘要：

  本发明公开了用䓝烯二醇合成香芹酚的方法，包括以下步骤：步骤一，䓝烯二醇与催化剂A溶于溶剂，加热使䓝烯二醇发生脱水和开环重排反应，生成异二氢香芹酮，反应结束后，用碱溶液中和pH至7～8，静置分层，有机相减压精馏得到异二氢香芹酮成品；步骤二，将步骤一制得的异二氢香芹酮和催化剂B溶于溶剂，加热发生脱氢氧化反应，生成香芹酚，过滤分离催化剂B，滤液减压精馏，得到香芹酚成品。本发明的原料来源方便，廉价易得；合成工艺绿色环保；后处理提纯仅通过精馏，工艺简单；催化剂可循环使用，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105693474B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-氧化柠檬烯 生成 1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  高等植物环状单萜生物合成中无环烯丙基焦磷酸酯的互变和环化

  摘要：

  摘要 环状单萜类化合物的生物合成已在几种高等植物的完整植物和无细胞提取物中进行了研究。通过保留所有源自 [2- 14 C,5- 3 H 2 ] 甲羟戊酸和 [1- 14 C,1- 3 H 2 ]香叶基、橙花基和芳樟基焦磷酸酯。无细胞提取物催化香叶基、橙花基和焦磷酸芳樟基相互之间的非氧化还原相互转化。相比之下，在完整植物和无细胞提取物中，焦磷酸芳樟酯掺入环状单萜类化合物的发生优先于橙花酯和香叶基焦磷酸酯掺入。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83738-3

文献信息

• Green Organocatalytic Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201601144

  日期：2017.3.17

  A cheap, green and metal-free one-pot procedure for the dihydroxylation of alkenes is described. H2O2 was employed as the oxidant and 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst, leading to a highly sustainable protocol, where a variety of homoallylic alcohols, amino-alkenes and double bonds were converted into the corresponding polyalcohols in high to excellent yields. This manifold takes advantage

  描述了一种用于烯烃二羟基化的廉价、绿色和无金属的一锅法。使用 H2O2 作为氧化剂，使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，形成了一种高度可持续的方案，其中各种高烯丙醇、氨基烯烃和双键以高产率转化为相应的多元醇。该歧管利用环氧化反应，然后对反应混合物进行原位酸处理，水环打开三元环，产生所需的产物。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Activation of Hydrogen Peroxide through Hydrogen-Bonding Interaction with Acidic Alcohols:  Epoxidation of Alkenes in Phenol
  作者：Joos Wahlen、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1021/ol0344422

  日期：2003.5.1

  text] Electrophilic activation of hydrogen peroxide can be achieved in acidic alcohol solvents without the need for a metal catalyst. This concept is illustrated by the epoxidation of alkenes with H(2)O(2) employing phenol as a solvent. It is proposed that intermolecular hydrogen bonding between H(2)O(2) and phenol activates H(2)O(2) for oxygen-atom transfer. In this interaction, the role of phenol

  [反应：见正文]在酸性醇溶剂中无需金属催化剂即可实现过氧化氢的亲电活化。用苯酚作为溶剂，用H（2）O（2）对烯烃进行环氧化，可以说明这一概念。建议在H（2）O（2）和苯酚之间的分子间氢键激活H（2）O（2）进行氧原子转移。在这种相互作用中，苯酚的作用是纯粹的催化作用。
• Acidic Three-Liquid-Phase Microemulsion Systems Based on Balanced Catalytic Surfactant for Epoxidation and Sulfide Oxidation under Mild Conditions
  作者：Marion Fressancourt-Collinet、Bing Hong、Loïc Leclercq、Paul. L. Alsters、Jean-Marie Aubry、Véronique Nardello-Rataj

  DOI：10.1002/adsc.201200514

  日期：2013.1.11

  tungstate has been designed as a balanced catalytic surfactant to form acidic three-liquid-phase microemulsion systems at room temperature in the presence of water, a non-chlorinated solvent and dimethyldioctylammonium salts (hydrogen sulfate and dihydrogen phosphate). The triphasic system is efficient for the oxidation of olefins, sulfides and thiophenes under mild conditions. Moreover, the recovery and

  十二烷基二甲基钨酸铵已被设计为一种平衡的催化表面活性剂，可在室温下在水，非氯化溶剂和二甲基二辛基铵盐（硫酸氢盐和磷酸二氢盐）存在下形成酸性三相液相微乳液体系。三相系统在温和条件下对于烯烃，硫化物和噻吩的氧化非常有效。此外，催化剂的回收和可再利用性，产物和催化剂在两个不同相中的直接分离以及可能使用的环境友好溶剂（例如乙酸叔丁酯）使该系统对于涉及过氧化氢的催化氧化反应特别有吸引力。在酸性或中性条件下作为主要氧化剂。
• Performance of chiral tetracarbonylmolybdenum pyrindanyl amine complexes in catalytic olefin epoxidation
  作者：Patrícia Neves、Lucie S. Nogueira、Anabela A. Valente、Martyn Pillinger、Isabel S. Gonçalves、Ivo E. Sampaio-Dias、Carlos A.D. Sousa、Fabio Rizzo-Aguiar、José E. Rodríguez-Borges

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.003

  日期：2018.3

  Tetracarbonylmolybdenum(0) complexes of the type cis-[Mo(CO)4(L)] containing chiral 7-(1-pyrindanyl) amine ligands were prepared and found to be effective precatalysts for the epoxidation of achiral (cis-cyclooctene) and prochiral (DL-limonene and trans-β-methylstyrene) olefins at 55 °C. Epoxides were the only products formed from cis-cyclooctene (100% yield) and trans-β-methylstyrene (100% selectivity

  制备了含有手性7-（1-吡喃基）胺配体的顺式-[Mo（CO）4（L）]型四羰基钼（0）配合物，发现该化合物是有效的手性环氧化物（顺式-环辛烯）和55°C下的前手性（DL-柠檬烯和反式-β-甲基苯乙烯）烯烃。环氧化合物是唯一由顺式-环辛烯（100％收率）和反式-β-甲基苯乙烯（82-85％转化率的100％选择性）形成的产物，而主要产物是由DL-柠檬烯（80-82％1,2 -在85％转化率下的环氧选择性）。回收催化剂的表征表明，预催化剂是原位转化的到含有β-辛钼酸根阴离子[ β- Mo 8 O 26 ] 4-的稳定的多氧钼酸盐，它负责催化反应。