2,3-epoxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-cyclohexan-1-ol | 13944-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2,3-epoxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-cyclohexan-1-ol
• 英文别名: carveol epoxide；7-Oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-；1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 13944-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OOALTXSJGCZLBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-cyclohexan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—XCIX：香根草油中新的对映倍半萜烯环氧醇呼之诺醇的结构和绝对构型

  摘要：

  从北印度香根草油（Vetiveria zizanioides，Linn）中分离出一种新的催乳性环氧醇，克苏醇，C 15 H 24 O 2。已根据IR和NMR光谱及其与已知绝对构型的苦参酚（II）的相关性为结构I分配了结构I。苦瓜醇盐也属于cadinenes的对立基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85077-4
• 作为产物：
  描述：

  香芹醇 在 cobalt dichloride 、 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以36%的产率得到2,3-epoxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通用的钴（II）-席夫碱双氧催化有机底物的氧化：作用域和机理

  摘要：

  在脂肪族醛或酮或酮酸酯的存在下，席夫碱衍生的钴（II）配合物1a-f在多种有机底物（例如烯烃，醇，苄基化合物和脂肪族烃）与双氧的氧化作用中充当有效的催化剂。对1a-f配合物的EPR研究表明，脂族羰基化合物可促进形成负责有机化合物氧化的钴（III）-超氧代物种。这些研究还证明了钴上的配体在控制这些氧化的化学选择性中的作用。还为这些氧化提供了合理的机械原理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00432-8

文献信息

• Catalytic homogeneous oxidation of monoterpenes and cyclooctene with hydrogen peroxide in the presence of sandwich-type tungstophosphates [M4(H2O)2(PW9O34)2]n−, M = CoII, MnII and FeIII
  作者：Isabel C.M.S. Santos、José A.F. Gamelas、Tiago A.G. Duarte、Mário M.Q. Simões、M. Graça P.M.S. Neves、José A.S. Cavaleiro、Ana M.V. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.10.021

  日期：2017.1

  7-double bond for Mn4(PW9)2, affording 6,7-epoxide at 82% selectivity. Linalyl acetate 1,2-epoxide was the major product with 51% and 77% selectivity for Co4(PW9)2 and Fe4(PW9)2, respectively. Oxidation of carveol occurred with very good conversions in the presence of Mn4(PW9)2, Co4(PW9)2 and Fe4(PW9)2, yielding carvone and carveol 1,2-epoxide in similar amounts. Oxidation of cis-cyclooctene gave only the

  研究了夹心钨磷酸盐B-α-[M 4（H 2 O）2（PW 9 O 34）2 ] n-（M = Co II，Mn II，Fe III）的四丁基铵盐在（- ）的氧化中的催化效率R）-（+）-柠檬烯，香叶醇，芳樟醇，乙酸芳樟酯，香芹酚和顺式-环辛烯与过氧化氢的乙腈溶液。（R的氧化）-（+）-柠檬烯得到柠檬烯-1,2-二醇作为主要产物。芳樟醇的环氧化反应优先发生在取代度更高的6,7-双键上，相应的6,7-环氧化物进一步反应，通过分子内环化反应生成呋喃-和吡喃氧化物。乙酸芳樟酯的氧化优先发生在Mn 4（PW 9）2的更取代的6,7-双键处，以82％的选择性提供6,7-环氧。乙酸芳基酯1,2-环氧化物是主要产物，对Co 4（PW 9）2和Fe 4（PW 9）2的选择性分别为51％和77％。在锰的存在下，香芹酚的氧化转化率很高4（PW 9）2，Co 4（PW 9）2和Fe 4（PW 9）2产生类似量的香芹酮和香芹酚1
• Grafted non-ordered niobium-silica materials: Versatile catalysts for the selective epoxidation of various unsaturated fine chemicals
  作者：Cristina Tiozzo、Chiara Bisio、Fabio Carniato、Matteo Guidotti

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.02.027

  日期：2014.10

  modification of non-ordered mesoporous silica supports, starting from niobocene dichloride via solvent-less organometallic precursor dry impregnation or conventional liquid-phase grafting technique. Grafted Nb/SiO2 solids were used as catalysts, in the presence of aqueous H2O2, for the epoxidation of unsaturated cyclic and terpenic compounds of interest for fine and specialty chemistry, in particular:

  从二氯化铌通过无溶剂有机金属前驱体干法浸渍或常规液相接枝技术开始，通过无序介孔二氧化硅载体的后合成改性，合成了两种用于选择性环氧化的铌（V）-二氧化硅催化剂。在含水H 2 O 2存在下，将接枝的Nb / SiO 2固体用作催化剂，用于精细和特殊化学的目标不饱和环状和萜烯化合物的环氧化，特别是：环己烯，1-甲基环己烯，柠檬烯，香芹酚，α-萜品醇，异戊醇，香蒲醇，香芹酮以及角鲨烯和乙酸异戊酯。这些催化剂在较短的反应时间（低至1小时）中也显示出高收率（最高73％）和对所需环氧化物的优异化学选择性（最高98％）。
• Catalytic properties of the polyoxometalate [Ti2(OH)2As2W19O67(H2O)]8− in selective oxidations with hydrogen peroxide
  作者：B. G. Donoeva、T. A. Trubitsyna、G. Al-Kadamany、U. Kortz、O. A. Kholdeeva

  DOI：10.1134/s0023158410060066

  日期：2010.12

  The catalytic properties of the sandwich polyoxometalate [Ti2(OH)2As2W19O67(H2O)]8−, which contains two (B-α-AsIIIW9O33) fragments linked together by a “belt” consisting of one octahedral WO(H2O)4+ and two square-pyramidal Ti(OH)3+ groups, have been investigated in the selective liquid-phase oxidation of organic compounds by aqueous hydrogen peroxide. The polyoxometalate shows high catalytic activity

  夹心多金属氧酸盐的催化性质钛[Ti 2（OH）2作为2 w ^ 19 ø 67（H 2 O）] 8-，它包含两个（乙-α-作为III W¯¯ 9 ö 33）片段由连接在一起的“带”，由一个八面体WO（H 2 O）4+和两个方锥Ti（OH）3+组成在过氧化氢水溶液选择性液相氧化有机化合物的过程中，已经研究了这些基团。多金属氧酸盐在烯烃，醇，二醇和硫醚的氧化中显示出高催化活性和选择性。反应产物的组成表明过氧化氢是通过杂化机理活化的。
• Titanosilsesquioxane Anchored on Mesoporous Silicas: A Novel Approach for the Preparation of Heterogeneous Catalysts for Selective Oxidations
  作者：Fabio Carniato、Chiara Bisio、Enrico Boccaleri、Matteo Guidotti、Elena Gavrilova、Leonardo Marchese

  DOI：10.1002/chem.200801241

  日期：2008.9.19
• A versatile cobalt(II)-Schiff base catalyzed oxidation of organic substrates with dioxygen: Scope and mechanism
  作者：T Punniyamurthy、Beena Bhatia、M.Madhava Reddy、Golak C Maikap、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00432-8

  日期：1997.6

  Cobalt(II) complex 1a-f derived from Schiff bases act as efficient catalysts during the oxidation of wide range of organic substrates(e.g. alkenes, alcohols, benzylic compounds and aliphatic hydrocarbons) with dioxygen in the presence of aliphatic aldehydes or ketones or ketoesters. EPR studies on 1a-f complexes suggest that the aliphatic carbonyl compounds promote the formation of a cobalt(III)-superoxo

  在脂肪族醛或酮或酮酸酯的存在下，席夫碱衍生的钴（II）配合物1a-f在多种有机底物（例如烯烃，醇，苄基化合物和脂肪族烃）与双氧的氧化作用中充当有效的催化剂。对1a-f配合物的EPR研究表明，脂族羰基化合物可促进形成负责有机化合物氧化的钴（III）-超氧代物种。这些研究还证明了钴上的配体在控制这些氧化的化学选择性中的作用。还为这些氧化提供了合理的机械原理。