1-甲基-4-溴吡唑 | 15803-02-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 1-甲基-4-溴吡唑
• 中文别名: 4-溴-1-甲基-1H-吡唑；4-溴-1-甲基吡唑
• 英文名称: 4-bromo-1-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-1-methylpyrazole；1-methyl-4-bromopyrazole；4-bromo-N-methylpyrazole；N-methyl-4-bromopyrazole
• CAS: 15803-02-8
• 化学式: C₄H₅BrN₂
• mdl: MFCD02179565
• 分子量: 161.001
• InChiKey: IXJSDKIJPVSPKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-188°C
• 密度：
  1.558
• 闪点：
  93°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29331990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

4-溴-1-甲基吡唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Bromo-1-methylpyrazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-溴-1-甲基吡唑
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 15803-02-8
分子式： C4H5BrN2
4-溴-1-甲基吡唑 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
4-溴-1-甲基吡唑 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 78 °C/2.4kPa
闪点： 93°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.61
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 1.18

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 1.18
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
4-溴-1-甲基吡唑 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

1-甲基-4-溴吡唑在常温常压下呈现无色或浅黄色的液体状，可用作有机合成中间体。它在乙酸乙酯、二氯甲烷、二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺等常见有机溶剂中溶解性较好，在水中的溶解度较低。

用途

1-甲基-4-溴吡唑是一个常见的有机合成中间体。其结构中的溴原子可通过硼化反应引入一个硼单元，进而通过该硼单元的多样性进行产物衍生和相应的转化；此外，溴原子本身也可直接参与Suzuki偶联，在吡唑骨架上连接一个芳基。

合成方法

1-甲基-4-溴吡唑通常从1-甲基吡唑出发合成。在水作溶剂条件下，使用NBS对吡唑中的4号位碳原子进行溴化即可得到目标产物。该合成路线快捷简单、产率高且后处理方便。值得注意的是，该化合物沸点不高，在后处理时需注意低温浓缩。此外，也可采用液溴和氢溴酸水溶液作为溴化试剂。

环境危害

1-甲基-4-溴吡唑作为一种含氮的有机碱类化合物，对水环境具有较大危害性。不能让未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-溴吡唑 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 6-hydroxy-N-(2-methylnaphthalen-1-yl)picolinamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-甲基-1H-吡唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基酰胺化反应以公斤级规模制备氨基吡唑结构单元

  摘要：

  我们描述了一种可扩展的方法，该方法使用铜催化的酰胺化与乙酰胺作为氨替代物来制备氨基吡唑结构单元。该程序提供了标准硝化/还原顺序的替代方法，避免了高能中间体，专门的氢化设备以及因硝基还原而产生的潜在遗传毒性杂质。该化学方法已成功按比例生产出了> 50 kg的目标化合物，并证明了这种替代方法的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00066
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑-4-羧酸 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-甲基-4-溴吡唑
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基羧酸脱羧卤化的统一方法

  摘要：

  芳基卤化物是合成化学中的基本基序，在金属介导的交叉偶联反应中起着关键作用，并在药物发现中充当重要的支架。尽管芳基羧酸的热脱羧官能化已得到广泛探索，但现有的卤代脱羧方法的范围仍然有限，并且目前不存在提供从芳基羧酸前体获得任何类型的芳基卤化物的统一策略。在此，我们报告了一种通过配体到金属电荷转移对（杂）芳基羧酸进行直接脱羧卤化的通用催化方法。该策略适用于极其广泛的底物范围。我们利用芳基自由基中间体实现不同的功能化途径：(1) 原子转移以获取溴代或碘代（杂）芳烃或（2）自由基被铜捕获并随后还原消除以生成氯代或氟代（杂）芳烃。所提出的配体到金属的电荷转移机制得到了一系列光谱研究的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02392
• 作为试剂：
  描述：

  4-morpholino-6-(3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 1-甲基-4-溴吡唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.33h， 以55%的产率得到(4-morpholino-6-(3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE

  摘要：

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。

  公开号：

  WO2021163727A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF WDR5 PROTEIN-PROTEIN BINDING<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LIAISON PROTÉINE WDR5-PROTÉINE
  申请人：ONTARIO INST FOR CANCER RES (OICR)

  公开号：WO2017147700A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present application is directed to compounds of Formula I: compounds comprising these compounds and their uses, for example as medicaments for the treatment of diseases, disorders or conditions mediated or treatable by inhibition of binding between WDR5 protein and its binding partners.

  本申请涉及到Formula I的化合物：包括这些化合物的化合物及其用途，例如作为治疗由于抑制WDR5蛋白与其结合伙伴之间结合而介导或可治疗的疾病、疾病或症状的药物。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE OF SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160081339A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A tetrazolinone compound of formula (1): wherein R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a C1-C6 alkyl group, etc.; R 4 , R 5 , and R 6 each independently represents a hydrogen atom, etc.; A represents a C6-C16 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group P, etc.; Q represents the following group Q1, etc.; and X represents an oxygen atom or a sulfur atom, has excellent control activity against pests.

  一种化学式（1）所示的四唑酮化合物： 其中R1和R2分别独立表示氢原子，等等； R3表示C1-C6烷基，等等；R4、R5和R6分别独立表示氢原子，等等；A表示一个C6-C16芳基，可选地具有来自P族等组的一个或多个原子或基团；Q表示以下Q1组等；以及 X表示氧原子或硫原子，对害虫具有出色的控制活性。
• Towards a practical perfluoroalkylation of (hetero)arenes with perfluoroalkyl bromides using cobalt nanocatalysts
  作者：Shaoke Zhang、Florian Weniger、Carsten Robert Kreyenschulte、Henrik Lund、Stephan Bartling、Helfried Neumann、Stefan Ellinger、Christoph Taeschler、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9cy02460c

  日期：——

  This paper report a convenient methodology for perfluoroalkylation including trifluoromethylation of (hetero)arenes with perfluoroalkyl bromides using a specific cobalt-based nanocatalyst.

  这篇论文报告了一种方便的方法，用特定的基于钴的纳米催化剂对含氟烷基溴化物进行全氟烷基化，包括三氟甲基化(hetero)芳烃。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE URÉE, THIOURÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078408A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  式I化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• Alkyl−(Hetero)Aryl Bond Formation via Decarboxylative Cross-Coupling: A Systematic Analysis
  作者：Frederik Sandfort、Matthew J. O'Neill、Josep Cornella、Laurin Wimmer、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201612314

  日期：2017.3.13

  useful surrogates for alkyl halides in cross‐coupling chemistry. Such esters are easily accessible through reactions between ubiquitous carboxylic acids and coupling agents widely used in amide bond formation. This article features an amalgamation of in‐house experience bolstered by approximately 200 systematically designed experiments to accelerate the selection of ideal reaction conditions and activating

  Suzuki，Negishi和Kumada偶联是骨骼C-C键形成过程中最重要的反应。它们广泛地用于在两个芳环之间建立键，这使得化学科学的每个分支都可以使用。由于缺乏可商购的卤化物结构单元，烷基卤化物和金属化的芳基体系之间的类似结合未被广泛采用。氧化还原活性酯最近在交叉偶联化学中作为烷基卤的有用替代物出现。通过普遍存在的羧酸与广泛用于酰胺键形成的偶联剂之间的反应，可以容易地获得这类酯。