1-甲基-5-氧代-D-脯氨酸甲酯 | 122742-14-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-5-氧代-D-脯氨酸甲酯
• 中文别名: (R)-1-甲基-2-吡咯烷酮-2-羧酸甲酯；(R)-1-甲基-5-吡咯烷酮-2-羧酸甲酯
• 英文名称: N-methyl D-5-oxoproline methyl ester
• 英文别名: 5(R)-carbomethoxy-1-methyl-2-pyrrolidinone；(R)-methyl 1-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2R)-1-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 122742-14-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD12026428
• 分子量: 157.169
• InChiKey: ABAOXDQXQHQRFA-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  264 ºC
• 密度：
  1.173
• 闪点：
  113 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-氧代-D-脯氨酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 diazonio-[[(2R)-1-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl]azanide
  参考文献：
  名称：

  Adamantyl Iminocarbonyl-Substituted Pyrimidines As Inhibitors Of 11-Beta-HSD1 826

  摘要：

  公式(I)的化合物：以及药理可接受的盐，其中变量组在内部定义；它们用于抑制11βHSD1，制造它们的过程以及包含它们的药物组合物也在本文中描述。

  公开号：

  US20110092526A1
• 作为产物：
  描述：

  D-焦谷氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-甲基-5-氧代-D-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于氢键介导的电子转移研究的β-转角形成的十肽的合成

  摘要：

  据信氢键在蛋白质中电子转移过程的介导中起重要作用。已经合成了卟啉/二肽/对苯醌分子，以帮助理解蛋白质中氢键介导的电子转移的这种作用。描述了合成，室温折叠构象和稳态电子转移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00743-0

文献信息

• NOVEL INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160168090A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to indole compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as antagonists of P2X7, and for the treatment of P2X7-related disorders.

  本发明涉及吲哚化合物及其药用可接受的组合物，用作P2X7拮抗剂，用于治疗与P2X7相关的疾病。
• 一种高效制备氮杂吲哚类CRTH2受体拮抗剂中间体的方法
  申请人：北京桦冠医药科技有限公司

  公开号：CN111763206A

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明提供了一种制备式(I)所示的氮杂吲哚类化合物的方法。本发明以D‑焦谷氨酸为起始物料，经过简单转化得到中间体式(II)在有机碱作用下2‑(N‑叔丁氧羰基氨基)‑3‑甲基吡啶将中间体式(II)开环，并在加入有机酸后直接得到氮杂吲哚类化合物式(III)将二级胺保护后，羟基经活化或者采用Mitsunobu反应，关环得到式(I)。本发明提供的方法以D‑焦谷氨酸为起始物料，避免了手性辅助合成、手性拆分或者由酶催化反应引入手性氨基等繁琐工艺，大大缩短了合成步骤，并大幅度降低了成本，适于工业化大生产。
• Renin inhibitors containing conformationally restricted P1-P1' dipeptide mimetics
  作者：Peter D. Williams、Debra S. Perlow、Linda S. Payne、M. Katherine Holloway、Peter K. S. Siegl、Terry W. Schorn、Robert J. Lynch、John J. Doyle、John F. Strouse

  DOI：10.1021/jm00107a004

  日期：1991.3

  removal and acylation with Boc-Phe-His. The aldol diastereomer having the S configuration at the two newly generated stereogenic centers gave optimal enzyme inhibition. Potency was further enhanced in the gamma-lactam ring series by substitution with small hydrophobic groups to mimic the P1' side chain of the renin substrate. Thus, 2(S)-[(Boc-L-phenylalanyl-L-histidyl)amino]-3-cyclohexyl-1(S)-hydroxyl-1

  研究了一系列基于ACHPA（4（S）-氨基-5-环己基-3（S）-羟基戊酸）设计的含有内酰胺桥连的P1-P1'二肽模拟物的肾素抑制剂。通过将各种内酰胺与Nα-Boc-L-环己基丙氨酸丙二醛醛醇缩合，然后将Boc基团去除并用Boc-Phe-His酰化，获得抑制剂。在两个新产生的立体异构中心具有S构型的羟醛非对映异构体提供了最佳的酶抑制作用。通过用小的疏水基团取代来模拟肾素底物的P1'侧链，可进一步增强γ-内酰胺环系列的效价。因此，2（S）-[（（Boc-L-苯丙氨酰基-L-组氨酸基）氨基] -3-环己基-1（S）-羟基-1-（1,5,5-三甲基-2-氧吡咯烷-3（ S）-基）丙烷（34）在人血浆肾素测定中的IC50为1.3 nM。内酰胺氮上的多种取代基是可以耐受的，可用于改变抑制剂的物理性质。通过使用人肾素活性位点模型，提出了酶抑制剂复合物中34的构象。此建模的构象与2（S）-[（（Boc-L-苯丙氨酰基-L-组氨酸基）氨基]
• Indole derivatives and their use in neurodegenerative diseases
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10323000B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present invention relates to indole compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as antagonists of P2X7, and for the treatment of P2X7-related disorders.

  本发明涉及作为 P2X7 拮抗剂和用于治疗 P2X7 相关疾病的吲哚化合物及其药学上可接受的组合物。
• WILLIAMS, PETER D.;PERLOW, DEBRA S.;PAYNE, LINDA S.;HOLLOWAY, M. KATHARIN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 887-900
  作者：WILLIAMS, PETER D.、PERLOW, DEBRA S.、PAYNE, LINDA S.、HOLLOWAY, M. KATHARIN+

  DOI：——

  日期：——