1-甲基乙酸己酯 | 5921-82-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基乙酸己酯
• 英文名称: heptan-2-yl acetate
• 英文别名: 2-heptyl acetate；2-heptanol acetate；1-methylhexyl acetate
• CAS: 5921-82-4
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: VJYWBLDDQZIGJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -50.2°C (estimate)
• 沸点：
  183.34°C (estimate)
• 密度：
  0.8809 (estimate)
• LogP：
  3.177 (est)
• 保留指数：
  1035;1022;1022;1019;1022;1021;1021;1023;1024;1035

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基乙酸己酯 在 Fusarium proliferatum mycelia 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-庚醇
  参考文献：
  名称：

  真菌介导的外消旋镰刀菌乙酸消旋乙酸盐分解为（R）-醇的动力学

  摘要：

  使用枯萎镰刀菌（Fusarium proliferatum）提供对映体过量（> 95％）的（R）醇可达到真菌介导的七个无环/芳族乙酸酯的动力学拆分。动力学拆分被确定为一锅两步脱酯/氧化生物催化过程。此外，（的制备规模合成- [R ）- （+） - 1-苯基乙醇通过（±）脱酯化/氧化反应完成使用的全细胞-1-苯乙基乙酸酯F. proliferatum NCIM 1105。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.084
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-甲基乙酸己酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic kinetic resolution of aliphatic sec -alcohols by LipG9, a metagenomic lipase

  摘要：

  Bioprospection for new enantioselective enzymes for application in organic synthesis is a prominent area of investigation in biocatalysis. In this context, here we present the evaluation of an immobilized lipase isolated from a metagenomic library (LipG9) for the enzymatic kinetic resolution (EKR) of aliphatic sec -alcohols, which are still challenging substrates, since low enantioselectivity values are usually observed for these resolutions. LipG9 was successfully employed in EKR of aliphatic alcohols, which were resolved with satisfactory conversions (19-59%) and enantiomeric excesses for alcohols (26-88%) and esters (30-96%) by transesterification reactions, demonstrating that its performance is equal to or better than commercially available enzymes for the same reaction. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.12.010

文献信息

• Polymer-supported gadolinium triflate as a convenient and efficient Lewis acid catalyst for acetylation of alcohols and phenols
  作者：Hyo-Jin Yoon、Sang-Myung Lee、Jong-Ho Kim、Hong-Jun Cho、Jung-Woo Choi、Sang-Hyeup Lee、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.005

  日期：2008.5

  (CMPS-IM-Gd) catalyst was prepared from chloromethyl polystyrene (CMPS) resin using a simple and convenient procedure. This polymeric catalyst was used as an efficient Lewis acid catalyst for the acetylation of various alcohols and phenols with acetic anhydride, affording high yields under mild conditions. The reaction was completed in a short period of time with small amounts of the catalyst. The catalyst

  使用简单方便的方法，由氯甲基聚苯乙烯（CMPS）树脂制备聚合物负载的三氟甲磺酸g（CMPS-IM-Gd）催化剂。该聚合物催化剂被用作有效的路易斯酸催化剂，用于用乙酸酐对各种醇和酚进行乙酰化，在温和的条件下可获得高收率。用少量催化剂在短时间内完成反应。该催化剂可重复使用超过10次，而其催化活性没有任何重大损失。
• [EN] BENZAMIDE IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDES ET IMIDAZOPYRAZINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106623A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  提供的是根据式I的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物或其在治疗中的用途。
• <i>N,N′</i>-Dibromo-<i>N,N′</i>–1,2-ethanediylbis(benzene sulfonamide) as an Efficient Catalyst for Acetylation and Formylation of Alcohols Under Mild Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Zahra Rosta、Ali Alavi

  DOI：10.1080/10426500902758337

  日期：2009.12.29

  An efficient method for the acylation and formylation of alcohols and phenols by using an acylating/formylating agent (acetic anhydride and formic acid) in the presence of a catalytic amount of N,N′-dibromo-N,N′–1,2-ethanediylbis(benzene sulfonamide) under mild and solvent-free conditions at room temperature in good to excellent yields is described. The use of protic acids and metal Lewis acids is

  在催化量的 N,N'-二溴-N,N'-1,2- 存在下，使用酰化/甲酰化剂（乙酸酐和甲酸）对醇和酚进行酰化和甲酰化的有效方法描述了在温和和无溶剂条件下在室温下以良好至极好的收率制备乙二基双（苯磺酰胺）。避免使用质子酸和金属路易斯酸。
• Cobalt carbonyl catalyzed reactions of esters and lactones with hydrosilane and carbon monoxide. A novel synthetic method for the introduction of the siloxymethylidene group
  作者：Naoto. Chatani、Satoru. Fujii、Yasuhiro. Yamasaki、Shinji. Murai、Noboru. Sonoda

  DOI：10.1021/ja00283a035

  日期：1986.11

  monoxide took place except for bridgehead alkyl acetates. The mechanism of the catalytic reaction has been proposed, and the importance of the silycobalt carbonyl, R/sub 3/SiCO(CO)/sub 4/, as the key catalyst species has been suggested. The high affinity of the silicon in R/sub 3/SiCo(CO)/sub 4/ toward the oxygen atom in the ester is suggested to be the driving force for the formation of alkylcobalt carbonyls

  酯和内酯与氢硅烷和一氧化碳在 Co/sub 2/(CO)/sub 8/ 存在下的催化反应已被详细研究，重点是它们在有机合成中的效用。乙酸仲烷基酯的催化反应经过一氧化碳的完全结合，得到（甲硅烷氧基亚甲基）烷烃（烯醇甲硅烷基醚）。仲烷基酯类型的内酯类似地反应。甲硅烷氧基甲基化产物转化为醛。乙酸伯烷基酯以非选择性方式产生多种产物。在叔烷基酯的情况下，除了桥头烷基乙酸酯外，没有发生一氧化碳的掺入。已经提出了催化反应的机理，以及羰基硅钴的重要性，R/sub 3/SiCO(CO)/sub 4/，作为已提出的关键催化剂种类。R/sub 3/SiCo(CO)/sub 4/ 中的硅对酯中氧原子的高亲和力被认为是形成作为中间体的烷基羰基钴的驱动力。这一步说明了一种形成碳-过渡金属键的新方法。
• Fractional distribution of graphene oxide and its potential as an efficient and reusable solid catalyst for esterification reactions
  作者：Harshal P. Mungse、Niharika Bhakuni、Deependra Tripathi、Om P. Sharma、Bir Sain、Om P. Khatri

  DOI：10.1002/poc.3375

  日期：2014.12

  be a highly efficient and reusable solid catalyst for the esterification of various carboxylic acids with a variety of alcohols to furnish corresponding esters in high to excellent yields. The catalytic activity of the GrO5000 was attributed to the ability of highly polar GrO5000 scaffold to adsorb/attract reactants, where the acid functionalities of GrO5000 facilitated the esterification process efficiently

  根据Hummers方法制备的氧化石墨烯（GrO），根据其在水中的分散稳定性，分为三个不同的部分（GrO 5000，GrO 2000和GrO res）。红外，核磁共振，X射线光电子能谱和元素分析表明，与其他组分相比，GrO 5000具有较高的氧官能度，包括酚，羧基和-OSO 2 H基团。发现GrO 5000是一种高效且可重复使用的固体催化剂，用于将各种羧酸与各种醇进行酯化反应，从而以高至极好的收率提供相应的酯。GrO的催化活性5000归因于高极性GrO 5000支架吸附/吸引反应物的能力，其中GrO 5000的酸官能度有效地促进了酯化过程。讨论了GrO 5000的化学和结构特征，以了解与GrO 2000和常规固体酸催化剂相比催化活性的提高。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

表征谱图