1-甲基吲哚-2,3-二甲醛 | 74459-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基吲哚-2,3-二甲醛
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-2,3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methylindole-2,3-dicarboxaldehyde；methyl-1 diformyl-2,3 indole；2,3-diformyl-1-methylindole；2,3-diformyl-N-methylindole；1-Methyl-1H-indole-2,3-dicarbaldehyde；1-methylindole-2,3-dicarbaldehyde
• CAS: 74459-27-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: CEXLLMKJWFAILS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2,3-二甲醛 在 一水合肼 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-3-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  Dupas, Georges; Duflos, Jack; Queguiner, Guy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 967 - 970

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1H-吲哚 在 氢氧化钾 、 碘 、 叔丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-甲基吲哚-2,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  2,3-二硫代-N-甲基吲哚的产生和反应。2,3-二取代吲哚的合成

  摘要：

  2,3- dilithio-的代Ñ甲基吲（7由2,3-二碘）ñ甲基吲（6）中，用亲电子的各种（NH后续反应4氯，DMF，ClCO 2 Me中的CO 2，邻苯二甲酸酐）可获得相应的2,3-二取代的吲哚，收率良好至优异（41–99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00332-x

文献信息

• Synthèse de nouveaux hétérocyeles indoliques
  作者：Georges Dupas、Jack Duflos、Guy Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570170119

  日期：1980.1

  Ce travail décrit une approche permettant de parvenir à des hétérocycles indoliques tri et tétracycliques.

  骑行自行车技术和骑行技术的发展历程。
• Thermal 1,6-Electrocyclization Reactions of Acceptor-Substituted 2,3-Divinyl-1H-indoles Yielding Functionalized Carbazoles
  作者：Ulf Pindur、Reinhard Adam

  DOI：10.1002/hlca.19900730408

  日期：1990.6.20

  Three new synthetic procedures for and thermal 1,6-electrocyclizations of acceptor-substituted 2,3-divinyl-1H-indoles leading to functionalizing carbazoles are described. The scope and limitations as well as some mechanistic aspects of the methodologies are discussed. The key strategies employed include Pd(II)-catalyzed coupling and Wittig procedures.

  描述了三种新的合成方法，用于受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的1,6-电环化和热1,6-电环化，从而使咔唑官能化。讨论了方法的范围和局限性以及一些机械方面。所采用的关键策略包括Pd（II）催化的偶联和Wittig程序。
• Selective lithiation of 2,3-dibromo-1-methylindole. A synthesis of 2,3-disubstituted indoles
  作者：Yanbing Liu、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01710-0

  日期：2002.9

  Indole (1) can be converted to 2,3-dibromo-1-methylindole (3) in two operations (92% yield). Treatment of 3 with tert-butyllithium effects clean monolithiation to 3-bromo-2-lithio-1-methylindole (4), which can be trapped with various electrophiles to afford the 3-bromo-2-substituted indoles (5-8) in 85-99% yield. A second bromine-lithium exchange reaction and quenching with electrophiles yields the 2,3-disubstituted indoles (9-10) in 88-95% yield. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• DUPAS G.; DUFLOS J.; QUEGUINER G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 1, 93-96
  作者：DUPAS G.、 DUFLOS J.、 QUEGUINER G.

  DOI：——

  日期：——
• DUPAS, G.;DUFLOS, J.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 967-970
  作者：DUPAS, G.、DUFLOS, J.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——