1-甲氧基吩嗪 | 2876-17-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-甲氧基吩嗪
• 英文名称: 1-methoxyphenazine
• 英文别名: 1-Methoxyphenazin
• CAS: 2876-17-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01794656
• 分子量: 210.235
• InChiKey: ZYDGCYWJDWIJCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H315,H319,H302
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

1-甲氧基吩嗪

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模块1. 化学品
产品名称： 1-Methoxyphenazine

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模块2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害未分类

健康危害未分类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志无
信号词无信号词
危险描述无
防范说明无

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-甲氧基吩嗪
百分比： >93.0%(GC)
CAS编码： 2876-17-7
分子式： C13H10N2O

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1-甲氧基吩嗪

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模块5. 消防措施
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
气味：无资料
pH: 无数据资料
熔点：
171°C
沸点/沸程 无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1-甲氧基吩嗪

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1-甲氧基吩嗪

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基吩嗪 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-methoxyphenazine-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Yosioka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯吩嗪 在 sodium methylate 作用下， 生成 1-甲氧基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Tschernezkii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2833,2835; engl. Ausg. S. 2869, 2871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Buchwald–Hartwig/Reductive Cyclization for the Scaffold Diversification of Halogenated Phenazines: Potent Antibacterial Targeting, Biofilm Eradication, and Prodrug Exploration
  作者：Aaron T. Garrison、Yasmeen Abouelhassan、Dimitris Kallifidas、Hao Tan、Young S. Kim、Shouguang Jin、Hendrik Luesch、Robert W. Huigens

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01903

  日期：2018.5.10

  Bacterial biofilms are surface-attached communities comprised of nonreplicating persister cells housed within a protective extracellular matrix. Biofilms display tolerance toward conventional antibiotics, occur in ∼80% of infections, and lead to >500000 deaths annually. We recently identified halogenated phenazine (HP) analogues which demonstrate biofilm-eradicating activities against priority pathogens;

  细菌生物膜是由附着在保护性细胞外基质中的非复制性持久性细胞组成的表面附着群落。生物膜表现出对常规抗生素的耐受性，在约80％的感染中发生，每年导致> 500,000例死亡。我们最近鉴定了卤化吩嗪（HP）类似物，这些类似物证明了针对优先病原体的生物膜消除活性。然而，吩嗪的合成存在局限性。在此，我们报告了一种改进的HP合成方法，该方法可加快鉴定改良的生物膜消除剂的速度。1-甲氧基吩嗪支架是通过布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联（平均产率70％）和随后的还原环化（平均产率68％）生成的，从而加快了消灭强力生物膜的HP的发现（例如61：MRSA BAA-1707 MBEC = 4.69μM）。我们还开发了细菌选择性前药（还原活化的醌-烷氧基羰基氧基甲基部分），以提供HP 87，该产品显示出对MRSA BAA-1707（MIC = 0.15μM，MBEC = 12.5μM）具有出色的抗菌和生物膜根除活性。此
• Structure–Activity Relationships of a Diverse Class of Halogenated Phenazines That Targets Persistent, Antibiotic-Tolerant Bacterial Biofilms and <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Aaron T. Garrison、Yasmeen Abouelhassan、Verrill M. Norwood、Dimitris Kallifidas、Fang Bai、Minh Thu Nguyen、Melanie Rolfe、Gena M. Burch、Shouguang Jin、Hendrik Luesch、Robert W. Huigens

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b02004

  日期：2016.4.28

  bacterial eradication profiles. Halogenated phenazine 14 proved to be the most potent biofilm-eradicating agent (≥99.9% persister cell killing) against MRSA (MBEC < 10 μM), MRSE (MBEC = 2.35 μM), and VRE (MBEC = 0.20 μM) biofilms while 11 and 12 demonstrated excellent antibacterial activity against M. tuberculosis (MIC = 3.13 μM). Unlike antimicrobial peptide mimics that eradicate biofilms through the

  持久性细菌，包括表面附着的生物膜中的持久性细胞和生长缓慢的病原体，会导致对抗生素具有耐受性的慢性感染。在这里，我们描述了由2-溴-1- hydroxyphenazine启发一系列卤化吩嗪（HP）的结构-活性关系1。我们使用多种合成途径，探查了HP支架在2、4、7和8位的各种取代，提供了有关其抗菌和细菌根除特性的重要信息。卤代吩嗪14被证明是针对MRSA（MBEC <10μM），MRSE（MBEC = 2.35μM）和VRE（MBEC = 0.20μM）生物膜的最有效的生物膜根除剂（≥99.9％持久性细胞杀伤），而11和11 12证明对结核分枝杆菌具有出色的抗菌活性（MIC = 3.13μM）。与抗菌肽模拟物通过一般的膜裂解作用来消灭生物膜不同，HP不会裂解红细胞。HP是有前途的试剂，可以有效地靶向持久性细菌，同时证明对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。
• Phenazine antibiotic inspired discovery of potent bromophenazine antibacterial agents against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis
  作者：Nicholas V. Borrero、Fang Bai、Cristian Perez、Benjamin Q. Duong、James R. Rocca、Shouguang Jin、Robert W. Huigens III

  DOI：10.1039/c3ob42416b

  日期：——

  We have discovered a novel class of bromophenazines with potent antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis.

  我们发现了一类新型的溴苯青霉素，对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有强有力的抗菌活性。
• Synthesis of phenazines from ortho-bromo azo compounds via sequential Buchwald-Hartwig amination under micellar conditions and acid promoted cyclization
  作者：Dawod Yousif、Mauro Monti、Antonio Papagni、Luca Vaghi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152511

  日期：2020.11

  amination of ortho-bromoazobenzenes with anilines under micellar conditions, using the commercially available surfactant Kolliphor EL in water, followed by an acid-promoted 6π-electrocyclization-aromatization process. Two different synthetic pathways to obtain the ortho-bromo azo intermediates were explored, namely the palladium catalysed selective ortho bromination of azobenzenes and the diazo coupling

  非对称的吩嗪，合成通过的Buchwald-Hartwig偶联反应邻-bromoazobenzenes的胶束条件下苯胺，使用可商购的表面活性剂Kolliphor EL在水中，然后通过酸促进的6π-electrocyclization-芳构化过程。探索了两种获得邻溴代偶氮中间体的不同合成途径，即钯催化的偶氮苯的选择性邻溴化以及邻溴重氮盐与N，N-二甲基苯胺，咪唑，苯酚，甲磺酸钠和氯甲酸乙酯的重氮偶合。。
• N-Aryl-2-nitrosoanilines as intermediates in the synthesis of substituted phenazines from nitroarenes
  作者：Andrzej Kwast、Karolina Stachowska、Adam Trawczyński、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.113

  日期：2011.11

  N-Aryl-2-nitrosoanilines, available from the reaction of nitroarenes with anilide anions, undergo cyclization to furnish substituted phenazines. The reaction is promoted by potassium carbonate in methanol, N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) in aprotic solvents, and by acetic acid. The method is illustrated by the synthesis of 1-methoxyphenazine, a precursor of pyocyanine, starting from the appropriate

  可从硝基芳烃与苯胺阴离子上反应得到的N-芳基-2-亚硝基苯胺经过环化以提供取代的吩嗪。该反应通过在甲醇中的碳酸钾，在非质子溶剂中的N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）和乙酸来促进。从合适的硝基芳烃-苯胺对开始，合成1-花青素的前体1-甲氧基吩嗪就说明了该方法。

表征谱图