1-氯吩嗪 | 3577-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-氯吩嗪
• 英文名称: 1-chlorophenazine
• 英文别名: 1-Chlor-phenazin
• CAS: 3577-37-5
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂
• 分子量: 214.654
• InChiKey: RPOUGULCGNMIBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  389.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯吩嗪 在 sodium methylate 作用下， 生成 1-羟基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Tschernezkii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2833,2835; engl. Ausg. S. 2869, 2871

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-2-nitroaniline 在 lead 、 草酸亚铁 作用下， 生成 1-氯吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Phenazine Syntheses. I. Halogen-Substituted Phenazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50014a023

文献信息

• Depot Formulations
  申请人：Wright Jeremy C.

  公开号：US20080287464A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Disclosed are formulations and related methods that comprise a non-polymeric, non-water soluble high viscosity liquid carrier material having a viscosity of at least 5,000 cP at 37° C. that does not crystallize neat under ambient or physiological conditions; a specified linear polymer comprising lactide repeat units; and one or more solvents that have a solvent capacity.

  揭示了包含非聚合物、非水溶性高粘度液体载体材料的配方和相关方法，该液体载体材料在37°C时的粘度至少为5,000 cP，在常温或生理条件下不会结晶；一种包含乳酸重复单元的特定线性聚合物；以及一个或多个具有溶剂容量的溶剂。
• An efficient method for the synthesis of 1-chlorophenazines based on the selective cathodic reduction of 3,3,6,6-tetrachloro-1,2-cyclohexanedione
  作者：Antonio Guirado、Alfredo Cerezo、Raquel Andreu、José I. López Sánchez、Delia Bautista

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.089

  日期：2004.8

  An efficient method for the synthesis of 1-chlorophenazines has been established. It is based on the use of 3,6,6-trichloro-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one 4 as a synthetic equivalent of 3-chloro-1,2-benzoquinone 3. The intermediate 4 was prepared in near quantitative yield by electroreductive monodechlorination of 3,3,6,6-tetrachloro-1,2-cyclohexanedione 1, which is an inexpensive and easily available

  已经建立了合成1-氯吩嗪的有效方法。它基于使用3,6,6-三氯-2-羟基-2-环己烯-1-酮4作为3-氯-1,2-苯醌3的合成等价物。通过对3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮1进行电还原单氯化，以接近定量的收率制备中间体4，这是一种廉价且易于获得的原料。4与伯1,2-苯二胺的有效反应提供了相应的1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢吩嗪6通过用2，6-二甲基吡啶处理直接将其芳香化，从而以高收率得到标题化合物。1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢-6-甲基吩嗪6f，8-苯甲酰基-1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢的X射线晶体学结构已确定了-phenazine 6ea和1,7-dichlorophenazine 10db。
• Reactivity and substituent effects in the cyclization of N -aryl-2-nitrosoanilines to phenazines
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Plichta、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.046

  日期：2017.6

  estimated on the base of the observed reaction times. A strong opposite effect of substituents located at position para to the nitroso group and those located para to the amino group in the side ring was observed. Mechanistic explanation, based on the electronic properties of the substituents and their mesomeric effects, was presented. The usefulness of the obtained data for the designed syntheses of

  根据观察到的反应时间，估算了在N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下进行环化反应生成吩嗪衍生物的反应中，各种取代的N-芳基-2-亚硝基苯胺的反应活性。。观察到在侧环中位于亚硝基对位的取代基与位于氨基对位的取代基有强烈的相反作用。提出了基于取代基的电子性质及其介观效应的机理解释。公开了所获得的数据对于吩嗪的设计合成的有用性。
• The silver-mediated annulation of arylcarbamic acids and nitrosoarenes toward phenazines
  作者：Lu Wang、Fan Chen、Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153550

  日期：2022.1

  A silver-mediated annulation between arylcarbamic acids and nitrosoarenes was developed, leading to phenazines in moderate to good yields with complexity and diversity. This procedure proceeded with the sequential ortho CH functionalization of arylcarbamic acids, insertion to nitroso group and decarboxylative annulation.

  开发了芳基氨基甲酸和亚硝基芳烃之间的银介导环化，导致吩嗪产量中等至良好，具有复杂性和多样性。该过程进行了芳基氨基甲酸的连续邻位C H 官能化、插入亚硝基和脱羧环化。
• Synthesis of 1- and 2-Morpholinophenazine Derivatives
  作者：Hideo Endo、Masao Tada、Ken Katagiri

  DOI：10.1246/bcsj.42.506

  日期：1969.2

  A number of new morpholinophenazines have been prepared by the reactions of various halogenophenazine derivatives with morpholine. It has been found that the replacement of the halogen atom of halogenophenazine-N-oxides with morpholine is accompanied by the removal of the oxide group and that no morpholinophenazine-N-oxides are formed in these reactions.

  已经通过各种卤代苯并呲嗪衍生物与吗啉的反应制备了一些新的吗啉苯并呲嗪。研究发现，在卤代苯并呲嗪-N-氧化物中，用吗啉替换卤素原子时伴随着氧化物基团的去除，并且在这些反应中没有形成吗啉苯并呲嗪-N-氧化物。