1-bromo-4-methoxyphenazine | 14031-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-bromo-4-methoxyphenazine
• 英文别名: 4-bromo-1-methoxyphenazine；1-bromo-4-methoxy-phenazine；1-Brom-4-methoxy-phenazin；1-Methoxy-4-brom-phenazin
• CAS: 14031-14-2
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O
• 分子量: 289.131
• InChiKey: BTPLLEQWBPUCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-methoxyphenazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-dibromophenazin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系的针对持久，耐抗生素的细菌生物膜和结核分枝杆菌的不同种类的卤代吩嗪。

  摘要：

  持久性细菌，包括表面附着的生物膜中的持久性细胞和生长缓慢的病原体，会导致对抗生素具有耐受性的慢性感染。在这里，我们描述了由2-溴-1- hydroxyphenazine启发一系列卤化吩嗪（HP）的结构-活性关系1。我们使用多种合成途径，探查了HP支架在2、4、7和8位的各种取代，提供了有关其抗菌和细菌根除特性的重要信息。卤代吩嗪14被证明是针对MRSA（MBEC <10μM），MRSE（MBEC = 2.35μM）和VRE（MBEC = 0.20μM）生物膜的最有效的生物膜根除剂（≥99.9％持久性细胞杀伤），而11和11 12证明对结核分枝杆菌具有出色的抗菌活性（MIC = 3.13μM）。与抗菌肽模拟物通过一般的膜裂解作用来消灭生物膜不同，HP不会裂解红细胞。HP是有前途的试剂，可以有效地靶向持久性细菌，同时证明对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b02004
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基吩嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-bromo-4-methoxyphenazine
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系的针对持久，耐抗生素的细菌生物膜和结核分枝杆菌的不同种类的卤代吩嗪。

  摘要：

  持久性细菌，包括表面附着的生物膜中的持久性细胞和生长缓慢的病原体，会导致对抗生素具有耐受性的慢性感染。在这里，我们描述了由2-溴-1- hydroxyphenazine启发一系列卤化吩嗪（HP）的结构-活性关系1。我们使用多种合成途径，探查了HP支架在2、4、7和8位的各种取代，提供了有关其抗菌和细菌根除特性的重要信息。卤代吩嗪14被证明是针对MRSA（MBEC <10μM），MRSE（MBEC = 2.35μM）和VRE（MBEC = 0.20μM）生物膜的最有效的生物膜根除剂（≥99.9％持久性细胞杀伤），而11和11 12证明对结核分枝杆菌具有出色的抗菌活性（MIC = 3.13μM）。与抗菌肽模拟物通过一般的膜裂解作用来消灭生物膜不同，HP不会裂解红细胞。HP是有前途的试剂，可以有效地靶向持久性细菌，同时证明对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b02004

文献信息

• Phenazine antibiotic inspired discovery of potent bromophenazine antibacterial agents against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis
  作者：Nicholas V. Borrero、Fang Bai、Cristian Perez、Benjamin Q. Duong、James R. Rocca、Shouguang Jin、Robert W. Huigens III

  DOI：10.1039/c3ob42416b

  日期：——

  We have discovered a novel class of bromophenazines with potent antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis.

  我们发现了一类新型的溴苯青霉素，对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有强有力的抗菌活性。
• Synthesis and Antichlamydial Activity of Novel Phenazines
  作者：Xiaofeng Bao、Xiaowei Yu、Chao Xia、Ningjing Yang、Shengju Yang、Yu Zhao

  DOI：10.2174/1570180815666180518112952

  日期：2018.11.29

  Chlamydia trachomatis is the most prevalent sexually transmitted bacterial pathogen. Methods: Fourteen novel phenazine derivatives were efficiently synthesized via Buchwald-Hartwig cross coupling reaction and Suzuki reaction from 4-bromo-1-methoxyphenazine. All the derivatives displayed antichlamydial activity with IC50 values from 1.01-19.77 µM against Chlamydia trachomatis D and L2 for inhibiting progeny

  摘要：背景：衣原体是广泛的革兰氏阴性细菌，可导致多种人类疾病。沙眼衣原体是最普遍的性传播细菌病原体。 方法：通过Buchwald-Hartwig交叉偶联反应和Suzuki反应，由4-溴-1-甲氧基吩嗪有效地合成了十四种新的吩嗪衍生物。所有衍生物均显示出抗沙眼衣原体活性，对沙眼衣原体D和L2的抑制子代形成的IC50值为1.01-19.77 µM。 结果：C-4吗啉基8a和C-4苯基吩嗪9c表现出更强的抗衣原体活性，没有明显的细胞毒性。两种吩嗪衍生物均以剂量依赖性方式抑制衣原体包涵体的形成和生长。他们在衣原体发育周期的中期通过降低基本身体的感染力和干扰衣原体的生长来抑制衣原体的感染。 结论：我们的发现表明C-4芳基和C-4氨基吩嗪衍生物是抗衣原体发育的有前途的先导分子。
• Phenazine derivatives as antimicrobial agents
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US11053205B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The present invention provides novel phenazine derivatives, such as compounds of Formula (I) (e.g., Formulae (II)-(XIX)), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are expected to be antimicrobial agents and may act by a microbial warfare strategy (e.g., a reactive oxygen species (ROS)-based competition strategy). The present invention also provides pharmaceutical compositions, kits, uses, and methods that involve the compounds of the invention and may be useful in preventing or treating a microbial infection (e.g., a bacterial infection or mycobacterial infection) in a subject, inhibiting the growth and/or reproduction of a microorganism (e.g., a bacterium or mycobacterium), killing a microorganism (e.g., a bacterium or mycobacterium), inhibiting the formation and/or growth of a biofilm, reducing or clearing a biofilm, and/or disinfecting a surface.

  本发明提供了新型吩嗪衍生物，如式(I)化合物（如式(II)-(XIX)）及其药学上可接受的盐类。本发明的化合物有望成为抗菌剂，并可通过微生物战争策略（如基于活性氧（ROS）的竞争策略）发挥作用。本发明还提供了涉及本发明化合物的药物组合物、试剂盒、用途和方法，可用于预防或治疗受试者的微生物感染（如细菌感染或分枝杆菌感染），抑制微生物（如细菌或分枝杆菌）的生长和/或繁殖、细菌或分枝杆菌）的生长和/或繁殖，杀死微生物（如细菌或分枝杆菌），抑制生物膜的形成和/或生长，减少或清除生物膜，和/或消毒表面。
• [EN] PHENAZINE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNAZINE COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015100331A3

  公开（公告）日：2015-09-03
• Potential Chemopreventive Agents Based on the Structure of the Lead Compound 2-Bromo-1-hydroxyphenazine, Isolated from <i>Streptomyces</i> Species, Strain CNS284
  作者：Martin Conda-Sheridan、Laura Marler、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、Katherine Jermihov、Andrew D. Mesecar、John M. Pezzuto、Ratnakar N. Asolkar、William Fenical、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm1011066

  日期：2010.12.23

  The isolation of 2-bromo-1-hydroxyphenazine from a marine Streptomyces species, strain CNS284, and its activity against NF-kappa B, suggested that a short and flexible route for the synthesis of this metabolite and a variety of phenazine analogues should be developed. Numerous phenazines were subsequently prepared and evaluated as inducers of quinone reductase I (QR1) and inhibitors of quinone reductase 2 (QR2), NF-kappa B, and inducible nitric oxide synthase (iNOS). Several of the active phenazine derivatives displayed IC50 values vs QR1 induction and QR2 inhibition in the nanomolar range, suggesting that they may find utility as cancer chemopreventive agents.

表征谱图