1-碘全氟戊烷 | 638-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-碘全氟戊烷
• 中文别名: 十一氟戊基碘；十一氟正戊基碘；全氟正戊基碘
• 英文名称: undecafluoro-1-iodopentane
• 英文别名: perfluoropentyl iodide；Pentane, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-undecafluoro-5-iodo-；1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-undecafluoro-5-iodopentane
• CAS: 638-79-9
• 化学式: C₅F₁₁I
• 分子量: 395.942
• InChiKey: KCEJJSGJNCSQFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -50
• 沸点：
  94.4
• 密度：
  2.0765 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2903799090
• 储存条件：
  室温

SDS

十一氟戊基碘 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： UndecafluoropeNTyl Iodide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 十一氟戊基碘
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 638-79-9
俗名： PerfluoropeNTyl Iodide
十一氟戊基碘 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C5F11I

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
十一氟戊基碘 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
-50°C
沸点/沸程 94 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 2.06
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。废弃处置时遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
十一氟戊基碘 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

磁性金属配合物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘全氟戊烷 在 重水 、 锌 作用下， 反应 12.0h， 以1.038 g的产率得到1-deutero-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentane
  参考文献：
  名称：

  一种方便实用的选择性制备氘代氟代烃的方法

  摘要：

  报道了对从1-碘代氟代氟代烷选择性合成1-氘代氟代氟代烷的有效和实用条件的发展进行的详细研究。最佳条件包括在密封的Schlenk管中在金属锌存在下，在约170°C的D 2 O中处理碘代前体，以产生59％的1-氘1,1,2,2,3产率。 ，3,4,4,4-九氟丁烷。相同的方法被成功地应用于两个高级同系物，以产生1 -氘代1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-十一氟戊烷和1-氘代1,1,2， 2,3,3,4,4,5,5,6,6,6,6-三氟氟己烷的产率分别为64％和56％。令人惊讶的是，使用这种方法，甚至可以以69％的产率合成非全氟化产物6-氘-1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟己烷。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.10.002
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘 作用下， 生成 1-碘全氟戊烷
  参考文献：
  名称：

  817.酸的金属盐与卤素的反应。第三部分 氟代卤代乙酸盐与全氟酸的某些反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004259

文献信息

• Circularly polarized luminescent systems fabricated by Tröger's base derivatives through two different strategies
  作者：Cheng Qian、Yuan Chen、Qian Zhao、Ming Cheng、Chen Lin、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.3762/bjoc.17.6

  日期：——

  The Tröger's base derivative rac-TBPP was synthesized and separated into two enantiomers R2N-TBPP and S2N-TBPP by chiral column chromatography. These compounds show a strong circularly polarized luminescence with glum values of +0.0021, and −0.0025, respectively. The second way to fabricate the rac-TBPP-based CPL-active material is to co-gel the fluorescent rac-TBPP with a chiral ᴅ-glutamic acid gelator

  合成了Tröger的碱衍生物rac - TBPP ，并通过手性柱色谱分离成两种对映体R 2N - TBPP和S 2N - TBPP 。这些化合物表现出强烈的圆偏振发光，g lum值分别为+0.0021 和-0.0025。制造基于rac - TBPP的 CPL 活性材料的第二种方法是通过共组装策略将荧光rac - TBPP与手性 ᴅ-谷氨酸凝胶剂DGG共凝胶。当rac - TBPP / DGG的摩尔比=1:80时，共凝胶的glum值比R 2N - TBPP和S 2N - TBPP对映体的glum值高约3倍。有趣的是，外消旋-TBPP / DGG共凝胶的CPL手性可以通过改变它们的化学计量比来有效调节。
• Visible Light-Induced Trifluoromethylation and Perfluoroalkylation of Cysteine Residues in Batch and Continuous Flow
  作者：Cecilia Bottecchia、Xiao-Jing Wei、Koen P. L. Kuijpers、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01031

  日期：2016.8.19

  We report a visible light-induced trifluoromethylation and perfluoroalkylation for cysteine conjugation using Ru(bpy)32+ as photocatalyst and inexpensive RFI as coupling partner. The protocol allows the introduction of a variety of perfluoro alkyl groups (C1–C10) and a CF2COOEt moiety. The reaction is high yielding (56–94% yield) and fast (2 h in batch, 12 examples). Process intensification in a photomicroreactor

  我们报告可见光诱导的三氟甲基化和全氟烷基化的半胱氨酸偶联使用Ru（bpy）3 2+作为光催化剂和廉价的R F I作为偶联伙伴。该协议允许引入各种全氟烷基（C1-C10）和CF 2 COOEt部分。该反应收率高（56-94％），速度快（分批2 h，12个实例）。在光微反应器中的过程强化加速了反应（5分钟反应时间）并增加了产率（8个实施例）。量子产率研究支持自由基链机制。
• An Olefinic 1, <scp> 2‐ <i>α</i> ‐Boryl </scp> Migration Enables 1, <scp>2‐Bis</scp> (boronic esters) via <scp>Radical‐Polar</scp> Crossover Reaction
  作者：Feng Zhang、Shangteng Liao、Lu Zhou、Kai Yang、Chenglan Wang、Yixian Lou、Cece Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cjoc.202100701

  日期：2022.3

  A radical-induced 1,2-α-boryl migration through radical polar crossover reactions has been described. In this work, in situ formed vinyldiboron “ate” complexes from alkenyl Grignard reagent and diborylalkanes react with commercial radical precursors under light initiation. This three-component process enables diborylation of alkene. This protocol features high atom economy, a broad substrate scope

  已经描述了通过自由基极性交叉反应自由基诱导的 1,2- α-硼基迁移。在这项工作中，由烯基格氏试剂和二硼基烷烃与商业自由基前体在光引发下原位形成乙烯基二硼“酸盐”配合物。这种三组分工艺能够实现烯烃的二硼化。该协议具有高原子经济性、广泛的底物范围以及在温和条件下良好的官能团耐受性。
• Chemo‐ and Regioselective Ring Construction Driven by Visible‐Light Photoredox Catalysis: an Access to Fluoroalkylated Oxazolidines Featuring an All‐Substituted Carbon Stereocenter
  作者：Xue‐Qiang Chu、Danhua Ge、Mao‐Lin Wang、Weidong Rao、Teck‐Peng Loh、Zhi‐Liang Shen

  DOI：10.1002/adsc.201900585

  日期：2019.9.3

  ether, fluoroalkyl halide, and chiral amino alcohol in a single reaction vessel, which provides an efficient strategy for expanding the pool of pharmaceutically important heterocycles featuring an all‐substituted carbon stereocenter. This process proceeds efficiently in a chemo‐, regio‐, and stereoselective fashion under mild reaction conditions at room temperature and exhibits broad functional group

  通过在有机分子中掺入全取代碳立构中心而赋予的独特优势已得到广泛认可。在这项工作中，我们描述了访问C的三部分环化通过在一个反应​​容器中将易得的甲硅烷基烯醇醚，氟代烷基卤化物和手性氨基醇进行片段组装而得到‐2氟代烷基化的恶唑烷，这为扩展具有全取代碳立构中心的药学重要杂环库提供了有效策略。在室温下，在温和的反应条件下，该过程以化学，区域和立体选择性方式有效地进行，并表现出广泛的官能团耐受性。该受控异环序列的成功实现取决于通过可见光光氧化还原催化的独特的全氟烷基化，区域和立体选择性自由基环化。此外，还实现了直接使用酮作为底物的单锅法。
• Copper-catalyzed fluoroalkylation of alkynes, and alkynyl &amp; vinyl carboxylic acids with fluoroalkyl halides
  作者：Jing-Jing Ma、Wen-Bin Yi

  DOI：10.1039/c7ob00641a

  日期：——

  Copper-catalyzed fluoroalkylation of alkynes and alkynyl carboxylic acids has been achieved with high functional-group tolerance and excellent regio- and stereoselectivities. A variety of fluoroalkyl halides including ethyl bromodifluoroacetate can be employed. Additionally, an unprecedented decarboxylative fluoroalkylation of α, β-unsaturated carboxylic acids has been achieved via a radical pathway.

  炔烃和炔基羧酸的铜催化氟代烷基化反应具有很高的官能团耐受性和优异的区域选择性和立体选择性。可以使用多种氟代烷基卤化物，包括溴二氟乙酸乙酯。另外，已经通过自由基途径实现了前所未有的α，β-不饱和羧酸的脱羧氟烷基化。