1-羟基-1,4-二苯基-2-丁酮 | 70187-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-羟基-1,4-二苯基-2-丁酮
• 英文名称: 1-hydroxy-1,4-diphenylbutan-2-one
• 英文别名: 1-hydroxy-1,4-diphenyl-2-butanone；1-hydroxy-1,4-diphenyl-butan-2-one；1-Hydroxy-1,4-diphenyl-butan-2-on
• CAS: 70187-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NZYIZIHPWCGTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 1-羟基-1,4-二苯基-2-丁酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(2-phenethyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于Heyns重排的一锅串联反应制备α-亚氨基酮及其应用

  摘要：

  α-亚氨基酮是制备 α-氨基酮和 α-氨基醇的有用构件。然而，很少有人看到它的准备工作。在此，已开发出一种无金属且操作简单的策略来生成具有高区域选择性的 α-亚氨基酮。同时，该方法允许通过一锅级联反应制备具有高区域选择性和非对映选择性的各种N,O-缩酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02390
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 水 、 三甲基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-羟基-1,4-二苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  带有手性N-水杨基-叔丁基甘氨酸盐的氧化钒（V）甲醇催化α-羟基-酮的对映选择性好氧氧化

  摘要：

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。

  DOI：

  10.1021/ol1024053
• 作为试剂：
  描述：

  正戊醛 在 rubidium carbonate 、 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 1-羟基-1,4-二苯基-2-丁酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以12%的产率得到6-羟基-5-正癸酮
  参考文献：
  名称：

  与三唑鎓衍生的碳催化剂的高度化学选择性直接交叉的脂族芳香环肽缩合反应。

  摘要：

  首次显示，三唑鎓预催化剂促进（在碱存在下）脂族和邻位取代的芳族醛之间的高度化学选择性的交叉酰化缩合反应。一个ø -溴原子可以作为一个临时定向基团，以确保高的化学选择性（无论在芳环上的其它取代基的性质），其然后可被方便地除去。该方法的范围很广并且操作简单，因为它不需要任何偶合伙伴的预活化来确保选择性。初步数据表明，使用手性预催化剂，该反应的高对映选择性变体是可行的。

  DOI：

  10.1021/jo101791w

文献信息

• Chemoselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Benzoin Reactions: Importance of the Fused Ring in Triazolium Salts
  作者：Steven M. Langdon、Myron M. D. Wilde、Karen Thai、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ja501772m

  日期：2014.5.28

  Morpholinone- and piperidinone-derived triazolium salts are shown to catalyze highly chemoselective cross-benzoin reactions between aliphatic and aromatic aldehydes. The reaction scope includes ortho-, meta-, and para-substituted benzaldehyde derivatives with a range of electron-donating and -withdrawing groups as well as branched and unbranched aliphatic aldehydes. Catalytic loadings as low as 5 mol

  吗啉酮和哌啶酮衍生的三唑鎓盐可催化脂肪族醛和芳香醛之间的高度化学选择性交叉安息香反应。反应范围包括具有一系列给电子和吸电子基团的邻位、间位和对位取代的苯甲醛衍生物以及支链和未支链的脂肪族醛。低至 5 mol% 的催化负载量在这些反应中提供了极好的产率（高达 99%）。
• An Alternative Method for the Synthesis of <i>N</i>-Pentafluorophenyl Triazolium Salts
  作者：Steven M. Langdon、Michel Gravel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02863

  日期：2022.10.7

  route for the synthesis of 1,2,4-triazolium salts via oxidation of a thione precursor is demonstrated. N-Pentafluorophenyl-substituted salts are produced in 20–63% overall yields. Isolation and purification of the azolium salts are simplified compared to the traditional synthetic route. Late-stage selection of the counterion allows the synthesis of a variety of salts from a parent thione. The salts have

  展示了通过氧化硫酮前体合成 1,2,4-三唑盐的途径。N-五氟苯基取代盐的总产率为 20-63%。与传统的合成路线相比，唑鎓盐的分离和纯化得到了简化。抗衡离子的后期选择允许从母体硫酮合成多种盐。已经在 Stetter 和交叉安息香反应中比较了这些盐，在这两种反应中都具有明显的反离子效应。
• Ruggli; Weis; Rupe, Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1788,1794
  作者：Ruggli、Weis、Rupe

  DOI：——

  日期：——
• The use of dithioesters as acyl anion equivalents. Double homologation of the synthon.
  作者：A.I. Meyers、Thomas A. Tait、Daniel L. Comins

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85697-5

  日期：——
• MEYERS A. I.; TAIT T. A.; COMINS D. L., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 47, 4657-4660
  作者：MEYERS A. I.、 TAIT T. A.、 COMINS D. L.

  DOI：——

  日期：——