1-羟基-2-甲基-3-[(2E,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯基]喹啉-4-酮 | 108354-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-羟基-2-甲基-3-[(2E,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯基]喹啉-4-酮
• 英文名称: aurachin C
• 英文别名: 1-hydroxy-2-methyl-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]quinolin-4-one
• CAS: 108354-14-9
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₂
• 分子量: 379.543
• InChiKey: FIHXCHBEHLCXEG-YEFHWUCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-2-甲基-3-[(2E,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯基]喹啉-4-酮 在 [羧基-13C]-2-氨基苯甲酸 、 乙酸钠-2-13C 作用下， 生成 aurachin C2
  参考文献：
  名称：

  aurantiaca aurantiaca中金合欢素的生物合成：一项喂养研究。

  摘要：

  描述了从金黄色葡萄球菌菌株Sg a15中分离出金黄色素AL（1-11）。它们的结构和相对构型是从光谱数据，特别是NMR推导出来的。确定了三种结构类型：A型金环素（1、2、6）是在C-4上带有法呢基残基的C-3氧取代的喹啉，C型金环素（3、4、7-11）是C-在C-3上带有法呢基残基的4个氧取代的喹啉和C型金氧根E（5）具有[1,1a，8，d]咪唑并喹啉结构。喂入（13）C标记的前体表明，喹啉环是由邻氨基苯甲酸和乙酸构成的，而法呢基残基是通过甲羟戊酸和非甲羟戊酸途径构建的。此外，喂入标记的Aurachin C（3）表示A型Aurachins是由新型分子内3衍生而来，2，3-环氧化诱导的法呢基残基的4迁移，并通过还原步骤终止。（18）O-标签实验表明，新的氧取代基源自大气氧。基于这些结果，提出了涵盖所有金环素的生物合成方案。进一步提出具有非正统取代模式的喹诺酮，例如来自假单胞菌假单胞菌（Pseudonocardia

  DOI：

  10.1021/np8003084
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 Stigmatella aurantiaca strain Sg a15 作用下， 反应 70.0h， 以560 mg的产率得到aurachin A
  参考文献：
  名称：

  aurantiaca aurantiaca中金合欢素的生物合成：一项喂养研究。

  摘要：

  描述了从金黄色葡萄球菌菌株Sg a15中分离出金黄色素AL（1-11）。它们的结构和相对构型是从光谱数据，特别是NMR推导出来的。确定了三种结构类型：A型金环素（1、2、6）是在C-4上带有法呢基残基的C-3氧取代的喹啉，C型金环素（3、4、7-11）是C-在C-3上带有法呢基残基的4个氧取代的喹啉和C型金氧根E（5）具有[1,1a，8，d]咪唑并喹啉结构。喂入（13）C标记的前体表明，喹啉环是由邻氨基苯甲酸和乙酸构成的，而法呢基残基是通过甲羟戊酸和非甲羟戊酸途径构建的。此外，喂入标记的Aurachin C（3）表示A型Aurachins是由新型分子内3衍生而来，2，3-环氧化诱导的法呢基残基的4迁移，并通过还原步骤终止。（18）O-标签实验表明，新的氧取代基源自大气氧。基于这些结果，提出了涵盖所有金环素的生物合成方案。进一步提出具有非正统取代模式的喹诺酮，例如来自假单胞菌假单胞菌（Pseudonocardia

  DOI：

  10.1021/np8003084

文献信息

• A Semipinacol Rearrangement Directed by an Enzymatic System Featuring Dual-Function FAD-Dependent Monooxygenase
  作者：Yohei Katsuyama、Kirsten Harmrolfs、Dominik Pistorius、Yanyan Li、Rolf Müller

  DOI：10.1002/anie.201204138

  日期：2012.9.10

  aurachins includes the intriguing migration of the prenyl group by a pinacol‐type rearrangement. In vitro analysis of AuaGH revealed that these enzymes catalyze epoxidation coupled with semipinacol rearrangement (see scheme) and ketoreduction. Thus, the AuaGH system was revealed to be a novel enzymatic system for establishing semipinacol rearrangements.

  aurachins的生物合成包括频哪醇型重排引起的异戊二烯基有趣的迁移。AuaGH的体外分析表明，这些酶催化环氧化与半松果酚重排（参见方案）和酮还原反应。因此，揭示了AuaGH系统是用于建立半松果醇重排的新型酶系统。
• Semisynthesis and Antiplasmodial Activity of the Quinoline Alkaloid Aurachin E
  作者：Gerhard Höfle、Bettina Böhlendorf、Thomas Fecker、Florenz Sasse、Brigitte Kunze

  DOI：10.1021/np8004612

  日期：2008.12.1

  A one-step synthesis of the rare aurachin E (1) from the easily accessible aurachin C (2) and cyanogen bromide is described. 3-Bromocarbamoylquinoline (5) is formed in a side reaction with concomitant loss of the 3-farnesyl residue. In an alternative approach, aurachin D (3) was reacted with phosgene and sodium azide to form the imidazolone ring of 1 via N-acylation. Unexpectedly, the initial reaction occurred at the carbonyl group of 3 to give 1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline 4. The reaction sequence represents a novel route to this type of compound. Aurachin E, contrary to other aurachins, combines a high in vitro antiplasmodial activity with low cytotoxicity and absence of mitochondrial respiratory inhibition.
• COMPOSITIONS AND METHODS TO BOOST ENDOGENOUS ROS PRODUCTION FROM BACTERIA
  申请人：Trustees of Boston University

  公开号：US20150071904A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided herein are compositions and methods comprising ROS target modulators that increase ROS flux and endogenus ROS production, thereby potentiating oxidative attack by antibiotics and biocides.
• Biosynthesis of Aurachins A−L in <i>Stigmatella aurantiaca</i>: A Feeding Study
  作者：Gerhard Höfle、Brigitte Kunze

  DOI：10.1021/np8003084

  日期：2008.12.1

  quinolines carrying a farnesyl residue on C-4, C-type aurachins (3, 4, 7-11) are C-4 oxygen-substituted quinolines carrying a farnesyl residue on C-3, and C-type aurachin E (5) has a [1,1a,8,d]imidazoloquinoline structure. Feeding of (13)C-labeled precursors showed that the quinoline ring is constructed from anthranilic acid and acetate, and the farnesyl residue from acetate by both the mevalonate

  描述了从金黄色葡萄球菌菌株Sg a15中分离出金黄色素AL（1-11）。它们的结构和相对构型是从光谱数据，特别是NMR推导出来的。确定了三种结构类型：A型金环素（1、2、6）是在C-4上带有法呢基残基的C-3氧取代的喹啉，C型金环素（3、4、7-11）是C-在C-3上带有法呢基残基的4个氧取代的喹啉和C型金氧根E（5）具有[1,1a，8，d]咪唑并喹啉结构。喂入（13）C标记的前体表明，喹啉环是由邻氨基苯甲酸和乙酸构成的，而法呢基残基是通过甲羟戊酸和非甲羟戊酸途径构建的。此外，喂入标记的Aurachin C（3）表示A型Aurachins是由新型分子内3衍生而来，2，3-环氧化诱导的法呢基残基的4迁移，并通过还原步骤终止。（18）O-标签实验表明，新的氧取代基源自大气氧。基于这些结果，提出了涵盖所有金环素的生物合成方案。进一步提出具有非正统取代模式的喹诺酮，例如来自假单胞菌假单胞菌（Pseudonocardia