1-羟基-2-甲基-2-苯基环丙烷-1-甲腈 | 88681-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-羟基-2-甲基-2-苯基环丙烷-1-甲腈
• 英文名称: trans-2-Methyl-2-phenylcyclopropanone cyanohydrin
• 英文别名: cis-2-Methyl-2-phenylcyclopropanone cyanohydrin；2-methyl-2-phenylcyclopropanone cyanohydrin；1-Hydroxy-2-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 88681-51-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: MVHMHUHBPLKCMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-2-甲基-2-苯基环丙烷-1-甲腈 在 氧气 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到β-Methyl-β-phenyl-β-hydroperoxy-propionsaeure-lacton
  参考文献：
  名称：

  β-Peroxypropiolactones from cyclopropanone cyanohydrins and their novel rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86231-0
• 作为产物：
  描述：

  (1-diazoethyl)benzene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-羟基-2-甲基-2-苯基环丙烷-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted acrylonitriles. 9. Reaction of 2-substituted acrylonitriles with diazoalkanes. Preparation of cyclopropanone cyanohydrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a033

文献信息

• Ring-opening addition reaction of cyclopropanol derivatives with carbenes
  作者：Akira Oku、Masaharu Iwamoto、Kenji Sanada、Manabu Abe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60864-x

  日期：1992.11

  Chloro(phenyl)carbene and diphenylcarbene reacted with cyclopropanone hemiacetals, cyclopropanols, and cyclopropanone cyanohydrins to give 4-phenylbutanoic acid derivatives. The mechanism was explained in terms of a homolytic process that the O-H group of cyclopropanols reacted as a formal H donor with carbenes.

  氯（苯基）卡宾和二苯卡宾与环丙烷酮半缩醛，环丙醇和环丙烷酮氰醇反应生成4-苯基丁酸衍生物。根据均相分解过程解释了该机理，其中环丙醇的OH基团作为正式的H供体与碳烯反应。
• OKU, AKIRA;YOKOYAMA, TAKA-AKI;HARADA, TOSHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 43, 4699-4702
  作者：OKU, AKIRA、YOKOYAMA, TAKA-AKI、HARADA, TOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• OKU, AKIRA;YOKOYAMA, TAKA-AKI;HARADA, TOSHIRO, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5333-5337
  作者：OKU, AKIRA、YOKOYAMA, TAKA-AKI、HARADA, TOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• 2-Substituted acrylonitriles. 9. Reaction of 2-substituted acrylonitriles with diazoalkanes. Preparation of cyclopropanone cyanohydrins
  作者：Akira Oku、Takaaki Yokoyama、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/jo00174a033

  日期：1983.12
• β-Peroxypropiolactones from cyclopropanone cyanohydrins and their novel rearrangement
  作者：Akira Oku、Taka-aki Yokoyama、Toshiro Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86231-0

  日期：1983.1