1-羟基-4-(3-吲哚基)丁烷 | 3364-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-4-(3-吲哚基)丁烷
• 中文别名: 吲哚-3-丁醇
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-hydroxybutyl)-1H-indole；4-(1H-indol-3-yl)-1-butanol；indole-3-butanol；4--butanol-(1)
• CAS: 3364-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: IGLKHWVIJCQODS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  189-202 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-4-(3-吲哚基)丁烷 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 西拉美新
  参考文献：
  名称：

  吲哚与 4-[18F] 氟碘苯的 N-芳基化：合成用于正电子发射断层扫描 (PET) 的 18F 标记的 σ2 受体配体

  摘要：

  钯介导的吲哚与 4-[18F] 氟碘苯的 N-芳基化作为一种​​新的放射性标记方法已经开发出来。在吲哚与4-[18F]氟碘苯反应中，通过改变不同的催化剂体系（CuI/1,2-二胺和Pd2(dba)3/膦配体）、碱和溶剂来阐述优化的反应条件。优化的反应条件（Pd2(dba)3/(2-(dicyclohexyl-phosphino)-2'-(N,N-二甲氨基)-联苯、NaOBut、甲苯、100°C 20 min）用于合成18F -标记的 σ2 受体配体 [18F]-11 和 [18F]-13，分别以 91% 和 84% 的放射化学产率获得。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.893
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[4-(1H-indol-3-yl)butanoyl]piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-羟基-4-(3-吲哚基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  1-取代-4-[4-(1H-吲哚-3-基)丁基]哌嗪的合成

  摘要：

  已经开发了用于制备在 1 位带有杂环和脂肪族取代基的各种 4-[4-(1 H-吲哚-3-基) 丁基] 哌嗪的便捷合成路线。在这项工作中，研究和评估了常见前体 4-[4-(1 H-indol-3-yl) 丁基] 哌嗪的一些合成可能性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.289
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl 1-(3-(bromomethyl)benzyl)-4-formyl-5-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 1-羟基-4-(3-吲哚基)丁烷 、 potassium carbonate 、 水 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 1-羟基-4-(3-吲哚基)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 0.16 g of the titled compound as an inseparable mixture with 4-(1H-Indol-3-yl)butan-1-ol的产率得到Methyl 4-formyl-1-(3-(hydroxymethyl)benzyl)-5-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Small-molecule botulinum toxin inhibitors

  摘要：

  本公开涉及抑制肉毒神经毒素的材料和方法，更具体地涉及抑制肉毒神经毒素A、D和/或E（BoNTA，BoNTD和/或BoNTE）的锌内切酶的材料和方法。

  公开号：

  US08404728B2

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRAZINIQUES SUBSTITUÉS, PROCÉDÉS ET UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015169180A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Provided herein are novel piperazine compounds acting as selective serotonin reuptake inhibitors and/or the 5-HT1A receptor agonists. The invention also relates to the methods of preparing the compound and pharmaceutical composition, and the use of treating central nervous system dysfunction in mammals especially in humans.

  本文提供了作为选择性血清素再摄取抑制剂和/或5-HT1A受体激动剂的新型哌嗪化合物。该发明还涉及制备该化合物和药物组合物的方法，以及用于治疗哺乳动物中枢神经系统功能障碍，特别是人类的用途。
• Synthesis of polycyclic scaffolds via a gold-catalysed dearomative cyclisation cascade
  作者：Aimee K. Clarke、James A. Rossi-Ashton、Richard J.K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131392

  日期：2020.8

  Polycyclic scaffolds found in akuammiline alkaloid natural products can be synthesised from ynone-tethered indoles, via a gold(I)-catalysed dearomative cyclisation cascade sequence. The ynone starting materials are themselves made via a two-step modular synthesis from simple tryptamine and tryptophol derivatives.

  可以通过金（I）催化的脱芳香环化级联序列，从乙炔系拴的吲哚合成在akuammiline生物碱天然产物中发现的多环支架。炔酮原料本身是由两步模块化合成，由简单的色胺和色胺醇衍生物制得。
• SUBSTITUTED HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20100009986A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.

  这项发明涉及替代杂环芳基衍生物，涉及其生产方法，含有该化合物的药物以及利用替代杂环芳基衍生物生产药物的用途。
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Properties of 1-Heteroaryl-4-[ω-(1<i>H</i>-indol-3-yl)alkyl]piperazines, Novel Potential Antipsychotics Combining Potent Dopamine D₂ Receptor Antagonism with Potent Serotonin Reuptake Inhibition
  作者：Pieter Smid、Hein K. A. C. Coolen、Hiskias G. Keizer、Rolf van Hes、Jan-Peter de Moes、Arnold P. den Hartog、Bob Stork、Rob H. Plekkenpol、Leonarda C. Niemann、Cees N. J. Stroomer、Martin Th. M. Tulp、Herman H. van Stuivenberg、Andrew C. McCreary、Mayke B. Hesselink、Arnoud H. J. Herremans、Chris G. Kruse

  DOI：10.1021/jm050148z

  日期：2005.11.1

  A series of novel bicyclic 1-heteroaryl-4-[omega-(1H-indol-3-yl)alkyl]piperazines was synthesized and evaluated on binding to dopamine D(2) receptors and serotonin reuptake sites. This class of compounds proved to be potent in vitro dopamine D(2) receptor antagonists and in addition were highly active as serotonin reuptake inhibitors. Some key representatives showed potent pharmacological in vivo activities

  合成了一系列新颖的双环1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪，并评估了与多巴胺D（2）受体和5-羟色胺再摄取位点的结合。这类化合物被证明是有效的体外多巴胺D（2）受体拮抗剂，此外还具有作为5-羟色胺再摄取抑制剂的高活性。一些主要代表在口服阿扑吗啡诱导的爬升的拮抗作用和5-HTP诱导的小鼠行为的拮抗作用中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。根据临床前数据，8- 4- [3-（5-氟-1H-吲哚-3-基）丙基]哌嗪-1-基} -4H-苯并[1,4]恶嗪-（R选择）-2-甲基-3-酮（45c，SLV314）进行临床开发。体外和体内研究表明45c具有良好的药代动力学特性和较高的CNS血浆比例。
• SMALL-MOLECULE BOTULINUM TOXIN INHIBITORS
  申请人：Pang Yuan-Ping

  公开号：US20120114696A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  This disclosure relates to materials and methods for inhibiting Botulinum neurotoxin, and more particularly to materials and methods for inhibiting the zinc endopeptidase of Botulinum neurotoxin serotypes A, D and/or E (BoNTA, BoNTD and/or BoNTE).

  这份披露涉及用于抑制肉毒杆菌神经毒素的材料和方法，更具体地说是用于抑制肉毒杆菌神经毒素A型、D型和/或E型（BoNTA, BoNTD和/或BoNTE）的锌内肽酶的材料和方法。