4-(3-吲哚基)-4-氧代丁酸 | 835-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-吲哚基)-4-氧代丁酸
• 中文别名: 吲哚-3-(4-氧代)丁酸
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-indol-3-yl-4-oxo-butyric acid；4-Indol-3-yl-4-oxo-buttersaeure；4-(3-indolyl)-4-oxo-butyric acid；4-oxo-4-(3-indolyl)butyric acid
• CAS: 835-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00559697
• 分子量: 217.224
• InChiKey: NLUOPJQCFYTMGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242℃ (ethanol )
• 沸点：
  500.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-吲哚基)-4-氧代丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-羟基-4-(3-吲哚基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  吲哚的亲电取代。第13部分。2-氘螺[环戊烷-3'-吲哚烯碱]的合成与重排

  摘要：

  由N-苯基磺酰基吲哚通过锂化，用D 2 O淬灭并水解来制备2-氘代吲哚。用琥珀酸酐处理2-氘代吲哚格利雅试剂，得到4-（吲哚-3-基）-4-氧代丁酸，氘从2-位部分损失。以相同方式处理的2，3-二氘代吲哚（通过酸催化的2-氘代吲哚的氘代制备）得到吲哚基2-氧代丁酸，其在吲哚基2-位的氘代率为92％。还原为氘代吲哚基丁醇并用叔丁醇钾处理其甲苯对磺酸盐，得到2-氘代-螺[环戊烷-3'-（3 H）吲哚]在2位上氘化了88％。测量了氘代吲哚及其非氘代类似物的酸催化重排动力学，发现拟一级速率常数的比值k H / k D为1.08，表明同位素效应非常小。

  DOI：

  10.1039/p29870001221
• 作为产物：
  描述：

  methyl γ-(indol-3-yl)-γ-oxobutyrate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(3-吲哚基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Ballantine et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2227,2228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Activity Relationship Refinement and Further Assessment of Indole-3-glyoxylamides as a Lead Series against Prion Disease
  作者：Mark J. Thompson、Jennifer C. Louth、Steven Ferrara、Fiona J. Sorrell、Benjamin J. Irving、Edward J. Cochrane、Anthony J. H. M. Meijer、Beining Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000383

  日期：2011.1.3

  indole‐3‐glyoxylamide series of antiprion agents have been explored further, resulting in discovery of several new compounds demonstrating excellent activity in a cell line model of prion disease (EC50 <10 nM). After examining a range of substituents at the para‐position of the N‐phenylglyoxylamide moiety, five‐membered heterocycles containing at least two heteroatoms were found to be optimal for the antiprion effect

  进一步研究了吲哚-3-乙醛酰胺系列抗pr病毒剂之间的结构活性关系，从而发现了几种在compounds病毒疾病细胞系模型中表现出优异活性的新化合物（EC 50 <10 n M）。在检查N的对位上的一系列取代基后苯乙醛基乙酰胺部分中，含有至少两个杂原子的五元杂环被认为是抗pr病毒作用的最佳选择。尽管没有很好的耐受性，但进行了许多修饰以探讨乙醛酰胺亚结构的重要性。然而，最有效的化合物确实对微粒体代谢具有很大的稳定性，并且最活跃的文库成员在单次给药后无限期地治愈了瘙痒病感染的细胞。因此，目前的结果证实了吲哚-3-乙氧基乙酰胺是有前途的铅系列，可用于继续进行体外和体内抗病毒疾病的评估。
• .omega.-Heteroaroyl(propionyl or butyryl)-L-prolines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04299769A1

  公开（公告）日：1981-11-10

  This disclosure describes novel substituted .omega.-heteroaroyl(propionyl or butyryl)-L-prolines and the esters and cationic salts thereof which are useful as hypotensive agents in mammals.

  这份披露描述了新颖的取代的.omega.-杂芳酰(丙酰或丁酰)-L-脯氨酸及其酯和阳离子盐，它们在哺乳动物中作为降压剂是有用的。
• Tetrahydropyridazinone derivatives, processes for their preparation and
  申请人：Cassella Aktiengesellschaft

  公开号：US04666902A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Tetrahydropyridazinones of the formula I ##STR1## wherein R denotes an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical, R.sup.1 denotes hydrogen; alkyl; aralkyl, which is optionally substituted in the aryl part; or acyl, and R.sup.2 denotes hydrogen; alkyl, which can optionally be substituted; or optionally substituted phenyl; and their acid addition compounds, if these can be prepared. The tetrahydropyridazinone derivatives of the formula I according to the invention and their physiologically acceptable salts exhibit useful pharmacological actions.

  I型四氢吡啶酮的公式##STR1##，其中R表示一个可选地取代的碳环或杂环基团，R.sup.1表示氢；烷基；可被选地取代在芳基部分的芳烷基；或酰基，以及R.sup.2表示氢；可被选地取代的烷基；或可被选地取代的苯基；以及它们的酸加成化合物，如果能制备的话。根据发明的I型四氢吡啶酮衍生物及其生理学上可接受的盐类显示出有用的药理作用。
• The action of acetic anhydride on N-methyltryptophans
  作者：A. N. Kost、T. V. Koronelli、R. S. Sagitullin

  DOI：10.1007/bf01134240

  日期：1966.5

  SummaryDepending on the reaction conditions, acetylation of the methylamino acid dl-abrine and 5-methoxy-dl-abrine gives acetylamino acids, acetyl dipeptides, and more complex compounds of the peptide type.

  总结取决于反应条件，甲基氨基酸 dl-abrine 和 5-甲氧基-dl-abrine 的乙酰化产生乙酰氨基酸、乙酰二肽和更复杂的肽类型化合物。
• Barrett et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4810,4812
  作者：Barrett et al.

  DOI：——

  日期：——