1-ethoxycarbonylmethyl-3-methylimidazolium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylmethyl-3-methylimidazolium chloride
• 英文别名: 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride；3-methyl-1-ethoxycarbonylimidazolium chloride；N-(ethylacetyl)-N'-(methyl)imidazolium chloride；1-Aethoxycarbonylmethyl-3-methyl-imidazolium; Chlorid；1-Ethyl ester methyl-3-methylimidazolium chloride；ethyl 2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)acetate;chloride
• 化学式: C₈H₁₃N₂O₂*Cl
• 分子量: 204.656
• InChiKey: PCBZAYBLMIPEQT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylmethyl-3-methylimidazolium chloride 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-羧甲基-3-甲基咪唑氯盐
  参考文献：
  名称：

  TEMPO和羧酸官能化的咪唑盐/亚硝酸钠：高效，可重复使用，无过渡金属的乙醇好氧氧化催化体系

  摘要：

  一种有效的催化系统，包括2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）官能化咪唑鎓盐（[Imim-TEMPO] +  X - ），羧酸取代的咪唑鎓盐（[Imim-COOH] +  X −）和亚硝酸钠（NaNO 2）被开发用于即使在环境条件下，脂族，烯丙基，杂环和苄基醇有氧氧化为相应的羰基化合物，具有高达> 99％的优异选择性。值得注意的是，催化剂体系可以优先将伯醇氧化成醛而不是仲醇氧化成酮。此外，当存在适量的水时，反应速率大大提高。在目前的无过渡金属需氧催化系统中，获得了很高的周转率（TON 5000）。此外，官能化的咪唑鎓盐可成功重复使用至少四次。因此，通过使用本任务特定的离子液体代替有毒和易挥发的添加剂，该过程代表了将酒精有氧氧化为羰基化合物的绿色途径，2或HCl），这是无过渡金属的好氧氧化醇所必需的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900285
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 氯乙酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1-ethoxycarbonylmethyl-3-methylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Design and Preparation of Room-Temperature Ionic Liquids Containing Biodegradable Side Chains

  摘要：

  制备了具有潜在酶水解位点的新型室温离子液体，并对其生物降解特性进行了测试。

  DOI：

  10.1071/ch02148
• 作为试剂：
  描述：

  氯丁烷 、 对氯苯胺 在 1-ethoxycarbonylmethyl-3-methylimidazolium chloride 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N-butyl-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Functionalized ionic liquids based on imidazolium cation: Synthesis, characterization and catalytic activity for N-alkylation reaction

  摘要：

  The novel functionalized ionic liquids based on imidazolium cation are synthesized and characterized by studying its H-1, C-13, and P-31 NMR and elemental analysis. These ionic liquids have been reported as a highly efficient catalyst for N-alkylation reaction of aniline with butyl chloride. The reaction was efficiently performed in ionic liquid as an environmentally benign solvent with good yields without transition metal. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2015.01.051

文献信息

• Design and Preparation of Room-Temperature Ionic Liquids Containing Biodegradable Side Chains
  作者：N. Gathergood、P. J. Scammells

  DOI：10.1071/ch02148

  日期：——

  Novel room-temperature ionic liquids with potential sites of enzymatic hydrolysis have been prepared and tested for biodegradable properties.

  制备了具有潜在酶水解位点的新型室温离子液体，并对其生物降解特性进行了测试。
• TEMPO and Carboxylic Acid Functionalized Imidazolium Salts/Sodium Nitrite: An Efficient, Reusable, Transition Metal-Free Catalytic System for Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Cheng-Xia Miao、Liang-Nian He、Jin-Quan Wang、Jing-Lun Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900285

  日期：2009.9

  to >99%, even at ambient conditions. Notably, the catalyst system could preferentially oxidize a primary alcohol to the aldehyde rather than a secondary alcohol to the ketone. Moreover, the reaction rate is greatly enhanced when a proper amount of water is present. And a high turnover number (TON 5000) is achieved in the present transition metal-free aerobic catalytic system. Additionally, the functionalized

  一种有效的催化系统，包括2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）官能化咪唑鎓盐（[Imim-TEMPO] +  X - ），羧酸取代的咪唑鎓盐（[Imim-COOH] +  X −）和亚硝酸钠（NaNO 2）被开发用于即使在环境条件下，脂族，烯丙基，杂环和苄基醇有氧氧化为相应的羰基化合物，具有高达> 99％的优异选择性。值得注意的是，催化剂体系可以优先将伯醇氧化成醛而不是仲醇氧化成酮。此外，当存在适量的水时，反应速率大大提高。在目前的无过渡金属需氧催化系统中，获得了很高的周转率（TON 5000）。此外，官能化的咪唑鎓盐可成功重复使用至少四次。因此，通过使用本任务特定的离子液体代替有毒和易挥发的添加剂，该过程代表了将酒精有氧氧化为羰基化合物的绿色途径，2或HCl），这是无过渡金属的好氧氧化醇所必需的。
• Experimental and theoretical studies on imidazolium ionic liquid-promoted conversion of fructose to 5-hydroxymethylfurfural
  作者：Yu-Nong Li、Jin-Quan Wang、Liang-Nian He、Zhen-Zhen Yang、An-Hua Liu、Bing Yu、Chao-Ran Luan

  DOI：10.1039/c2gc35845j

  日期：——

  A combined experimental and computational study on the imidazolium ionic liquid-promoted conversion of fructose to 5-hydroxymethylfurfural (HMF) was performed. In particular, 1-butyl-3-methyl-imidazolium bromide (BMImBr) was found to be unexpectedly effective for conversion of fructose into HMF without utilizing any other additive or catalyst. Under the optimized conditions, nearly 100% conversion of fructose with a 95% yield of HMF could be obtained. In addition, BMImBr could be easily recovered and reused over 6 times without significant loss of activity. This protocol represents a simple, recyclable and environmentally friendly pathway for HMF production. Furthermore, the detailed mechanism of the BMImBr-promoted conversion of fructose into HMF was also studied through an in situ FT-IR technique, NMR and density functional theory calculations, and demonstrated that the hydrogen bond interaction between BMImBr and fructose could play an important role in promoting the dehydration of fructose. This work also provides further understanding at the molecular level of the reaction process for ionic liquid-promoted conversion of fructose to HMF.

  一项结合实验和计算的研究探讨了咪唑盐离子液体促进果糖转化为5-羟甲基糠醛（HMF）的过程。特别地，发现1-丁基-3-甲基咪唑溴化物（BMImBr）在无需任何其他添加剂或催化剂的情况下，对果糖转化为HMF异常有效。在优化条件下，几乎可以实现100%的果糖转化率，同时HMF的产率达到95%。此外，BMImBr可以轻松回收并在超过6次重复使用中保持活性不显著下降。这一方案代表了一种简单、可循环且环境友好的HMF生产途径。进一步地，通过原位FT-IR技术、核磁共振和密度泛函理论计算研究了BMImBr促进果糖转化为HMF的详细机理，并证明BMImBr与果糖之间的氢键相互作用在促进果糖脱水过程中起着重要作用。这项工作还为理解离子液体促进果糖转化为HMF的反应过程提供了分子层面的深入认识。
• Catalytic Hydrocarbon Functionalization with Gold Complexes Containing N‐Heterocyclic Carbene Ligands with Pendant Donor Groups
  作者：Manuela Delgado‐Rebollo、Álvaro Beltrán、Auxiliadora Prieto、M. Mar Díaz‐Requejo、Antonio M. Echavarren、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/ejic.201101158

  日期：2012.3

  A series of silver and gold complexes bearing N-heterocyclic carbene ligands with a –CH2CO2Et pendant group attached to one N atom of the NHC ligand have been prepared. The catalytic properties of the gold complexes toward the decomposition of ethyl diazoacetate (N2CHCO2Et) and the transfer of the carbene CHCO2Et group to benzene and hexane have been investigated. A somewhat different reaction outcome

  已经制备了一系列带有 N-杂环卡宾配体的银和金配合物，其中 -CH2CO2Et 侧基连接到 NHC 配体的一个 N 原子上。已经研究了金配合物对重氮乙酸乙酯 (N2CHCO2Et) 分解和卡宾 CHCO2Et 基团向苯和己烷的转移的催化性能。与母体 IPrAuCl 催化剂相比，该系列金催化剂的反应结果有所不同。
• Experimental and DFT studies on surface properties of sulfonate-based surface active ionic liquids
  作者：Mengyi Qin、Fei Zhong、Yu Sun、Xiaoyan Tan、Kehui Hu、Huiwen Zhang、Mengke Kong、Guowei Wang、Linghua Zhuang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128258

  日期：2020.9

  anionic surface active ionic liquids (SAILs), 3-methyl-1-ethoxycarbonylimidazolium decanesulfonate ([Etmim][C10H21SO3]) and 3-methyl-1-ethoxycarbonylimidazolium dodecanesulfonate ([Etmim][C12H25SO3]) were synthesized and studied. The surface properties, aggregation properties and thermodynamic parameters of [Etmim][C10H21SO3] and [Etmim][C12H25SO3] aqueous solutions were determined using surface tension

  摘要 合成并研究了两种阴离子表面活性离子液体（SAILs），3-甲基-1-乙氧基羰基咪唑鎓癸烷磺酸盐（[Etmim][C10H21SO3]）和3-甲基-1-乙氧基羰基咪唑鎓十二烷磺酸盐（[Etmim][C12H25SO3]）。[Etmim][C10H21SO3]和[Etmim][C12H25SO3]水溶液的表面性质、聚集性质和热力学参数通过表面张力和电导率测定。[Etmim][C10H21SO3] 和 [Etmim][C12H25SO3] 的胶束形成是自发的和熵驱动的。密度泛函理论 (DFT) 计算用于优化阴离子（C10H21SO3 和 C12H25SO3）、咪唑鎓阳离子（[Etmim]+）和 SAIL（[Etmim][C10H21SO3] 或 [Etmim][C12H25SO3]）的配置在 B3LYP/6-31G(d,p) 水平使用高斯 16 计算不同数量的水分子 (1-3)。分析了水合