1-苄基-4-苯基-1,2,3-噻唑 | 108717-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-4-苯基-1,2,3-噻唑
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(phenyl)-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-phenyltriazole；1-benzyl-4-phenyl-1,2,3-traizole；1-benzyl-4-phenyl-[1,2,3]-triazol；4-benzyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-Benzyl-4-phenyl-1,2,3-triazole
• CAS: 108717-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: GANAQXGHGKBVKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  437.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-苯基-1,2,3-噻唑 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88.8%的产率得到1-benzyl-4-phenyl-1,2,3-triazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  用 H2O2–CF3CO2H 氧化 1,4-二取代-1,2,3-三唑：有效合成 1,2,3-三唑 3-氧化物

  摘要：

  摘要 通过 H2O2-CF3CO2H 系统介导的相应 1,4-二取代-1,2,3-三唑的氧化，通过简单的方案以良好的产率获得了一组 1,2,3-三唑-3-氧化物。高效率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1566473
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-phenyl-5-iodo-1,2,3-triazole 在 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 10.0h， 以88%的产率得到1-苄基-4-苯基-1,2,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物的碱催化氢-氘交换和脱卤反应

  摘要：

  利用以DMSO- d 6为氘源的碱催化，开发了一种高效便捷的氘标记的1,2,3-三唑。通过预先合成的原始1,2,3-三唑的氢-氘交换反应，可以制得一系列带有各种取代基的氘代1,2,3-三唑，具有很高的氘化率和高收率。催化系统已成功扩展到碘官能化的1,2,3-三唑基衍生物的脱卤和卤素-氘交换过程。这项研究为未来开发含1,2,3-三唑基的有机衍生物，聚合物材料和生物医学分子奠定了有希望的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.033
• 作为试剂：
  描述：

  、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 1-苄基-4-苯基-1,2,3-噻唑 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳烃与炔烃或烯烃通过 1,2,3-三唑定向 CH 活化的烯基化

  摘要：

  通过使用 1,2,3-三唑作为 C-H 活化的导向基团，已经实现了钌催化芳烃与炔烃或烯烃的烯基化。以 [Ru(p-cymene)Cl2]2 作为催化剂，Cu(OAc)2·H2O 和 AgSbF6 作为添加剂，各种三唑取代的芳烃很容易与一系列内部炔烃或末端烯烃反应得到二或单烯基化的芳烃具有高区域选择性和中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402938

文献信息

• Ferromagnetic nanoparticle-supported copper complex: A highly efficient and reusable catalyst for three-component syntheses of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and C-S coupling of aryl halides
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Kiumars Bahrami、Farhat Sadat Meibodi

  DOI：10.1002/aoc.3714

  日期：2017.10

  A new nanocatalyst was synthesized by immobilization of 4′‐(4‐hydroxyphenyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine/CuI complex on ferromagnetic nanoparticles through a surface modification (FMNPs@SiO2‐TPy‐Cu). This heterogeneous catalyst was characterized using various techniques including Fourier transform infrared and energy‐dispersive X‐ray spectroscopies, transmission and scanning electron microscopies, X‐ray

  通过表面修饰（FMNPs @ SiO 2）将4'-（4-羟苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶和CuI络合物固定在铁磁纳米颗粒上，合成了一种新的纳米催化剂-TPy-Cu）。这种非均相催化剂使用多种技术进行了表征，包括傅立叶变换红外光谱和能量色散X射线光谱，透射和扫描电子显微镜，X射线衍射，振动样品磁力分析和热重分析。所得的纳米催化剂对1,4-二取代的1,2,3-三唑和硫醚的区域选择性合成具有出色的催化活性。使用外部磁体很容易回收热和化学稳定，良性和经济的催化剂，并在至少五个连续运行中重复使用，而不会造成明显的活性损失。
• Copper-Catalyzed Huisgen and Oxidative Huisgen Coupling Reactions Controlled by Polysiloxane-Supported Amines (AFPs) for the Divergent Synthesis of Triazoles and Bistriazoles
  作者：Zhan-Jiang Zheng、Fei Ye、Long-Sheng Zheng、Ke-Fang Yang、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/chem.201202472

  日期：2012.10.29

  click reactions mediated by a polysiloxane‐supported secondary amine allow the preparation of novel heterocyclic compounds, that is, bistriazoles. Comparably, it is also surprising that the use of a diamine‐functional polysiloxane as ligand led to a classic Huisgen [3+2] cycloaddition in excellent yields. From the results of the present amine‐functional polysiloxanes‐controlled Huisgen reaction or oxidative

  在点击化学中成功地提出了一个有趣的例子，该例子采用铜（I）和胺官能大分子聚硅氧烷体系发散催化。在本手稿中，我们证明了仲胺官能聚硅氧烷在叠氮化物和炔烃的铜介导的惠斯根反应中诱导氧化偶联的显着能力，从而获得了良好的收率和选择性。由聚硅氧烷负载的仲胺介导的点击反应可制备新型杂环化合物，即双三唑。相比之下，使用二胺官能化聚硅氧烷作为配体也导致了经典的Huisgen [3 + 2]环加成反应，且收率很高，这也令人惊讶。
• NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water
  作者：Nasrin Zohreh、Mahboobeh Jahani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.007

  日期：2017.1

  such as SEM, TEM, FT-IR, TGA, ICP, XRD, and elemental analysis. The finely engineered supported catalyst is employed in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes and click reaction using only 0.38 and 0.04 mol% catalyst, respectively. All reactions perform under solvent-free condition or green solvent H 2 O. Also, the catalyst is readily recovered and reused for up to 8 and 6 subsequent runs

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，
• Ruthenium-Catalyzed C-H Bond Heteroarylation of Triazoles Enabled by a Deconvolution Strategy
  作者：Rafael Gramage-Doria、Thierry Roisnel

  DOI：10.1002/ejoc.201800843

  日期：2018.12.2

  The application of a deconvolution strategy to ruthenium‐catalyzed C–H bond functionalization provided appropriate reaction conditions to perform the unprecedented heteroarylation of triazole scaffolds in good yields. This was possible after screening 22 parameters (three solvents, three ruthenium complexes as pre‐catalysts, eight carboxylate salts as co‐catalysts and eight bases) in only 18 designed

  将解卷积策略应用于钌催化的C–H键功能化提供了合适的反应条件，以高收率进行了三唑支架空前的杂芳基化反应。仅在18个设计的实验中筛选了22个参数（三种溶剂，三种钌络合物作为前催化剂，八种羧酸盐作为助催化剂和八种碱），就可以做到这一点。
• Site-Selective N-Dealkylation of 1,2,3-Triazolium Salts: A Metal-Free Route to 1,5-Substituted 1,2,3-Triazoles and Related Bistriazoles
  作者：Zaira Monasterio、Aitziber Irastorza、José I. Miranda、Jesus M. Aizpurua

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01177

  日期：2016.5.20

  carrying latent “click” functionality, followed by a nucleophile-promoted N1-dealkylation of the resulting strongly electrophilic intermediate triazolium salts, provides an efficient route to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The azide and alkyne groups incorporated by N-alkylation can be submitted to further copper-catalyzed azide–alkyne and Huisgen cycloadditions to provide bis(1,2,3-triazoles)

  1-（新戊酰氧基甲基）-1,2,3-三唑与带有潜在“喀哒”官能团的烷基三氟甲磺酸酯的N3-烷基化，然后由亲核试剂促进所得的强亲电中间体三唑鎓盐的N1-去烷基化，提供了一条有效的途径1,5-二取代的1,2,3-三唑。通过N-烷基化结合的叠氮化物和炔基可进一步用于铜催化的叠氮化物-炔烃和Huisgen环加成反应，以提供具有前所未有的1,5 / 1,4取代模式的双（1,2,3-三唑）。