4-(1-苄基-4-苯基-1H-1,2,3-三唑-5-基)苯甲酸乙酯 | 1043419-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(1-苄基-4-苯基-1H-1,2,3-三唑-5-基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzoate
• 英文别名: 4-(1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzoic acid ethyl ester；Ethyl 4-(3-benzyl-5-phenyltriazol-4-yl)benzoate；ethyl 4-(3-benzyl-5-phenyltriazol-4-yl)benzoate
• CAS: 1043419-87-9
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 383.45
• InChiKey: GAUNSZZKNZGSBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(1-苄基-4-苯基-1H-1,2,3-三唑-5-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙二胺官能化纤维素上负载的铜（I）和钯纳米粒子可作为1,3-偶极环加成/直接芳基化序列的有效催化剂

  摘要：

  合成并表征了乙二胺功能化纤维素上担载的Pd的Cu（I）和纳米颗粒。发现合成的催化剂是通过可持续的1,3-偶极环加成/直接芳构化序列合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的高效多相催化剂。催化剂可以通过简单的过滤容易地回收，并且可以重复使用至少五个循环而不会失去其活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3091

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of 1,2,3-Triazoles with Aryl Chlorides using Conventional Heating
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Robert Born

  DOI：10.1002/adsc.200800016

  日期：2008.3.25

  Generally applicable, palladium-catalyzed direct arylations of 1,2,3-triazoles with aryl chlorides were accomplished through conventional heating at reaction temperatures of 105–120 °C. Thereby, intra- and intermolecular CH bond functionalizations were achieved with a variety of differently substituted chlorides as electrophiles, bearing numerous valuable functional groups.

  通常适用的是，通过在105-120°C的反应温度下进行常规加热来实现1,2,3-三唑与芳基氯化物的钯催化直接芳基化。因此，用各种不同取代的氯化物作为亲电子体，实现了分子内和分子间的CH键官能化，并带有许多有价值的官能团。
• C–H arylations of 1,2,3-triazoles by reusable heterogeneous palladium catalysts in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Xu Tian、Fanzhi Yang、Dace Rasina、Michaela Bauer、Svenja Warratz、Francesco Ferlin、Luigi Vaccaro、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c6cc03468c

  日期：——

  C-H arylations were accomplished with a user-friendly heterogeneous palladium catalyst in the biomass-derived [gamma]-valerolactone (GVL) as an environmentally-benign reaction medium. The user-friendly protocol was characterized by ample substrate scope and...

  在用户友好的非均相钯催化剂中，在环境友好的反应介质中，在生物质衍生的γ-戊内酯（GVL）中实现CH芳基化。该用户友好协议的特点是具有足够的承印物范围和...
• Catalytic Direct Arylations in Polyethylene Glycol (PEG): Recyclable Palladium(0) Catalyst for C−H Bond Cleavages in the Presence of Air
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente

  DOI：10.1021/ol9020354

  日期：2009.11.5

  Two protocols for ruthenium- or palladium-catalyzed direct arylations in user-friendly polyethylene glycol (PEG) were devised, which set the stage for the development of user-friendly palladium(0)-catalyzed C−H bond functionalizations in the presence of air with a recyclable phosphine ligand-free palladium complex.

  设计了两种在用户友好的聚乙二醇（PEG）中钌或钯催化的直接芳基化的方案，为在空气存在下用户友好的钯（0）催化的CH键功能化的发展奠定了基础与可回收的不含膦配体的钯配合物。