1-苄基-4-苯基-1,8-萘啶-2-酮 | 178548-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-4-苯基-1,8-萘啶-2-酮
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,8-Naphthyridin-2(1H)-one, 4-phenyl-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-4-phenyl-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 178548-28-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: WGLIANMBKVBJNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  481.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-苯基-1,8-萘啶-2-酮 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联方便地合成4-芳基-1,8-萘啶-2（1 H）-

  摘要：

  从2-氯烟酸容易获得的4-卤代-1,8-萘啶-2（1 H）-与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，得到多种4-芳基-1,8-萘啶-2。 （1 H）-个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01517-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-苄基-4-苯基-1,8-萘啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联方便地合成4-芳基-1,8-萘啶-2（1 H）-

  摘要：

  从2-氯烟酸容易获得的4-卤代-1,8-萘啶-2（1 H）-与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，得到多种4-芳基-1,8-萘啶-2。 （1 H）-个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01517-x

文献信息

• Synthesis of SMP-797: a new potent ACAT inhibitor
  作者：Hitoshi Ban、Masami Muraoka、Naohito Ohashi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.009

  日期：2005.10

  A potent ACAT (acyl-CoA: cholesterol acyltransferase) inhibitor SMP-797 was effectively synthesized by the urea formation of 3-amino-4-aryl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one and 4-amino-2,6-diisopropylamine. The synthesis of the former compound involved the Suzuki coupling reaction as a key step, and the latter was prepared by the 4-selective nitration of 2,6-diisopropylaniline using 2,3,5,6-tetrabromo-4-methyl-4-nitro-2

  一种有效的ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）抑制剂SMP-797通过尿素形成3-氨基-4-芳基-1,8-萘啶-2（1 H）-一和4-氨基-2来有效合成，6-二异丙胺。前者化合物的合成涉及Suzuki偶联反应，这是关键步骤，后者是通过使用2,3,5,6-四溴-4-甲基-4-进行2,6-二异丙基苯胺的4-选择性硝化制备的。硝基-2,5-环己二酮。