1-苄基-5-甲基-4-硝基咪唑 | 99686-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-5-甲基-4-硝基咪唑
• 英文名称: 1-benzyl-5-methyl-4-nitroimidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 5-methyl-4-nitro-1-(phenylmethyl)-
• CAS: 99686-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: IVOFFUJFQWPQKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.5-137.5 °C
• 沸点：
  407.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-甲基-4-硝基咪唑 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 氧气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 162.5h， 生成 1,6-dibenzylimidazo[4,5-e][1,2,4]triazocine-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  在机会重排和环转化中合成包含5：8融合的咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三唑啉环系统的新型环扩嘌呤类似物

  摘要：

  从1-苄基-5-甲基-4-硝基咪唑开始，经过十个步骤合成了一个新的含有咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三唑啉环的5：8稠合杂环。该化合物是该实验室报道的扩环黄嘌呤-黄嘌呤类似物家族的新成员。综合导致解散了许多新颖的重排和环转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01252-8
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 4-甲基-5-硝基咪唑 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以46.8%的产率得到1-苄基-5-甲基-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] AMINOPYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  该公开涉及到公式I的化合物，这些化合物可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。该公开还提供了制备和使用这些化合物的方法，例如在涉及坏死或炎症以及其他适应症的治疗中使用。

  公开号：

  WO2019147782A1

文献信息

• Facile conversion of 4(5)-nitro-5(4)-methylimidazoles into 4(5)-nitro-5(4)-cyanoimidazoles
  作者：Ramachandra S. Hosmane、Anila Bhan、Michael E. Rauser

  DOI：10.1021/jo00350a099

  日期：1985.12
• Total synthesis of (8R)-3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (pentostatin), the potent inhibitor of adenosine deaminase
  作者：Eunice Chan、Sterling R. Putt、H. D. Hollis Showalter、David C. Baker

  DOI：10.1021/jo00139a015

  日期：1982.8
• Imidazo[4,5-e][1,2,4]triazocine: A Novel 5:8-Fused Ring System Riddled With Rearrangements
  作者：Ramachandra S. Hosmane、Friedrick N. Burnett

  DOI：10.3987/com-97-7783

  日期：——
• Synthetic Approaches to 5:8-Fused Heterocyclic Systems. A Novel Rearrangement During the Synthesis of Imidazo[4,5-e][1,2,4]triazocine Ring System
  作者：Friedrich Burnett、Ramachandra Hosmane

  DOI：10.1080/15257779508012373

  日期：1995.5.1

  The attempted ring-closure of 4-amino-1-benzyl-5-[(N-2-benzyl-N-2-methoxycarbonyl)hydrazinomethylenecarbonyl]imidazole (5b) in sodium hydride/dimethyl sulfoxide at 50-60 degrees C afforded 1, 7-dibenzylxanthine (6) instead of the anticipated 5:8-fused heterocycle 4b. A tentative reaction pathway has been proposed for the observed transformation.
• HOSMANE, RAMACHANDRA, S.;BHAN, A.;RAUSER, M. E., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5892-5895
  作者：HOSMANE, RAMACHANDRA, S.、BHAN, A.、RAUSER, M. E.

  DOI：——

  日期：——