1-苯基-2-乙基-1-己烯-3-酮 | 71820-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-乙基-1-己烯-3-酮
• 英文名称: 3-Benzyliden-heptanon-(4)= α-Benzyliden-di-n-propylketon
• 英文别名: 2-ethyl-1-phenyl-hex-1-en-3-one；2-Aethyl-1-phenyl-hex-1-en-3-on；δ-Oxo-γ-benzal-heptan；1³-Oxo-1-(1²-aetho-hexen-(1¹)-yl)-benzol；α-Benzal-dipropylketon；2-Ethyl-1-phenyl-1-hexen-3-one；3-benzylideneheptan-4-one
• CAS: 71820-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: YOFZPPBYHUNSNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161-162 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-乙基-1-己烯-3-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  位点和对映选择性铱催化 1,4-二烯的不对称单氢化

  摘要：

  二烯或多烯不对称单氢化中位点选择性的控制在很大程度上仍然不发达。在此，我们提出了一种通过铱催化的位点和对映选择性氢化对 1,4-二烯进行高效去对称化的方法。该方法展示了第一个铱催化的内消旋二烯的氢化去对称作用，并提供了一种在烯烃附近安装两个邻位立构中心的简明方法。一系列二乙烯基甲醇和二乙烯基碳酰胺底物获得了高分离产率（高达 96%）和优异的非对映选择性和对映选择性（高达 99:1 dr 和 99% ee）。DFT 计算表明，羟基氧和反应氢化物之间的相互作用是二乙烯基甲醇去对称化的立体选择性的原因。根据计算的能量分布，应用模拟产品随时间分布的模型来显示该过程的直观动力学。通过天然产物萨拉戈酸A和(+)-invictolide的关键中间体的合成证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/anie.202107267
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-苯基-2-乙基-1-己烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  位点和对映选择性铱催化 1,4-二烯的不对称单氢化

  摘要：

  二烯或多烯不对称单氢化中位点选择性的控制在很大程度上仍然不发达。在此，我们提出了一种通过铱催化的位点和对映选择性氢化对 1,4-二烯进行高效去对称化的方法。该方法展示了第一个铱催化的内消旋二烯的氢化去对称作用，并提供了一种在烯烃附近安装两个邻位立构中心的简明方法。一系列二乙烯基甲醇和二乙烯基碳酰胺底物获得了高分离产率（高达 96%）和优异的非对映选择性和对映选择性（高达 99:1 dr 和 99% ee）。DFT 计算表明，羟基氧和反应氢化物之间的相互作用是二乙烯基甲醇去对称化的立体选择性的原因。根据计算的能量分布，应用模拟产品随时间分布的模型来显示该过程的直观动力学。通过天然产物萨拉戈酸A和(+)-invictolide的关键中间体的合成证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/anie.202107267

文献信息

• Vorlaender, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2262
  作者：Vorlaender

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2779
  作者：v. Auwers

  DOI：——

  日期：——