1-苯基-2-乙基萘 | 101735-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-苯基-2-乙基萘
• 英文名称: 2-ethyl-1-phenylnaphthalene
• CAS: 101735-32-4
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: SVVIZPXPSHPUHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丁炔 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-苯基-2-乙基萘
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]使用1,2-两性离子反应性的供体-受体环丙烷与乙炔的环化

  摘要：

  拟订了一种新方法，用于在无水GaCl 3的作用下使用1,2-两性离子反应性将供体-受体环丙烷与乙炔环化[4 + 2] 。该反应打开了进入取代的二氢萘，萘和其他稠合碳环的通道。反应的方向可以通过温度有效地控制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00209

文献信息

• MeOTf-catalyzed formal [4 + 2] annulations of styrene oxides with alkynes leading to polysubstituted naphthalenes through sequential electrophilic cyclization/ring expansion
  作者：Song Zou、Zeyu Zhang、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.012

  日期：2022.6

  MeOTf-catalyzed formal [4 + 2] annulation of styrene oxides with alkynes to afford polysubstituted naphthalenes has been realized, which undergoes sequential electrophilic cyclization/ring expansion. A range of substrates were tolerated in the formation of naphthalene derivatives with high regioselectivity in satisfactory yields. The reaction could also be carried out on gram scale.

  已经实现了 MeOTf 催化的氧化苯乙烯与炔烃的形式 [4 + 2] 环化以提供多取代的萘​​，其经历顺序的亲电环化/扩环。一系列底物在萘衍生物的形成过程中具有高区域选择性和令人满意的收率。该反应也可以以克级进行。
• Synthesis of Naphthalene Derivatives via a Novel Gallium Trichloride Catalyzed Cross-Coupling of Epoxides with Alkynes
  作者：Chao-Jun Li、Ganapathy S. Viswanathan

  DOI：10.1055/s-2002-33530

  日期：——

  Gallium trichloride catalyzes the tandem ring opening of epoxides and cyclization with alkynes to generate naphthalene derivatives with complete regio control.

  氯化镓催化环氧化物的串联开环反应与炔烃的环化反应，生成具有完全区域选择性的萘衍生物。
• Regioselective synthesis of substituted naphthalenes and phenanthrenes by FeCl3-promoted annulation of aryl and naphthyl acetaldehydes with alkynes
  作者：Xiuli Bu、Longcheng Hong、Ruiting Liu、Jianquan Hong、Zhengxing Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.007

  日期：2012.9

  acetaldehydes with alkynes has been established, which provides a new and versatile straightforward procedure for the regioselective synthesis of mono-, di-, and polysubstituted naphthalenes under mild conditions. Interestingly, the present catalytic system not only differentiates between internal and terminal alkynes but also shows unprecedented complete Me3SiOH elimination selectivity for silyl alkyne substrates

  已经建立了FeCl 3促进的芳基乙醛与炔烃的环化反应，这为温和条件下单，双和多取代的萘​​的区域选择性合成提供了一种新的通用直接方法。有趣的是，本催化体系不仅在内部炔烃和末端炔烃之间进行区分，而且对甲硅烷基炔烃底物显示出前所未有的完全的Me 3 SiOH消除选择性。此外，还首次以高收率和极好的区域选择性实现了通过萘乙乙醛与内部炔烃的反应合成一系列取代的菲。
• Rhenium-catalyzed regioselective synthesis of 1,2-disubstituted naphthalenes
  作者：Rui Umeda、Satoru Nishi、Aya Kojima、Kenta Kaiba、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.123

  日期：2013.1

  Rhenium-catalyzed coupling reaction of alkynes with phenylacetaldehyde dimethylacetal in the presence of H2O regioselectively afforded the corresponding 1,2-disubstituted naphthalenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Highly Regioselective Synthesis of Polysubstituted Naphthalene Derivatives through Gallium Trichloride Catalyzed Alkyne–Aldehyde Coupling This work has been partially supported by the US NSF CAREER Award program and the US NSF-EPA STAR program.
  作者：Ganapathy S. Viswanathan、Mingwen Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2138::aid-anie2138>3.0.co;2-t

  日期：2002.6.17